ethyl nona-3,4-dienoate | 610789-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl nona-3,4-dienoate
• CAS: 610789-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CBOUFFKZSFYZLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl nona-3,4-dienoate 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E10,Z12)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Passaro, Linda C.; Webster, Francis X., Synthesis, 2003, # 8, p. 1187 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔-3-醇 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 6.7h， 生成 ethyl nona-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  4,5-烯丙酸的高度立体选择性碘内酯化-5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的有效合成。

  摘要：

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z

  DOI：

  10.1002/chem.200801363

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-(2‘-Alkenyl)-2,5-dihydrofurans and 5,6-Dihydro-2<i>H</i>-pyrans via the Pd-Catalyzed Cyclizative Coupling Reaction of 2,3- or 3,4-Allenols with Allylic Halides
  作者：Shengming Ma、Wenzhong Gao

  DOI：10.1021/jo0163997

  日期：2002.8.1

  In the absence of a base, palladium(II) catalysts, such as PdCl2, PdCl2(CH3CN)(2), Pd(OAc)(2), and [(pi-C3H5)PdCl](2), can catalyze the cyclizative coupling reaction of 2,3- or 3,4-allenols with allylic halides in DMA at room temperature to provide 2,5-dihydrofurans and 5,6-dihydro-2H-pyrans, respectively, in moderate to good yields. Under similar reaction conditions, nonsubstituted 2,3-allenol 1s affords bimolecular cyclizative coupling product 5s as the major product. The scope of the reaction and its mechanism have been studied briefly. On the basis of the experimental results, the transformation was believed to proceed via a divalent palladium-catalyzed pathway.
• Highly Regio- and Stereoselective Cyclic Iodoetherification of 4,5-Alkadienols. An Efficient Preparation of 2-(1′(<i>Z</i>)-Iodoalkenyl)tetrahydrofurans
  作者：Bo Lü、Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802079b

  日期：2009.1.2

  In this paper, an efficient way to synthesize 2-(1'(Z)-iodoalkenyl)tetrahydrofurans from 4,5-alkadienols and 12 was developed. The reaction of the 4,5-allenols with a substituent in the 3-position afforded the trans-2,3-disubstituted tetrahydrofurans with very high diastereoselectivity. However, when the axially optically active 4,5-allenol was treated with 12 in n-hexane, the efficiency for chirality transfer was low. This problem was circumvented by conducting the reaction in CH2Cl2 at room temperature and applying N-iodosuccinimide as the electrophilic reagent; however, the Z/E ratio for the products is much lower. Highly optically active Z-products may be prepared via the kinetic resolution via a Sonogashira coupling reaction with propargyl alcohol.
• Passaro, Linda C.; Webster, Francis X., Synthesis, 2003, # 8, p. 1187 - 1190
  作者：Passaro, Linda C.、Webster, Francis X.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Iodolactonization of 4,5-Allenoic Acids-An Efficient Synthesis of 5-(1′-Iodo-1′(<i>Z</i>)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3<i>H</i>)-furanones
  作者：Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200801363

  日期：2008.10.29

  In this paper, it is reported that the efficient iodolactonization of 4,5-allenoic acid with I2 in cyclohexane in the presence or absence of K2CO3 afforded 5-(1'-iodo-1'(Z)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones highly stereoselectively. However, the reaction of axially optically active 4,5-allenoic acids (R)-(-)-5 a and (R)-(-)-5 b with I2 afforded the corresponding products with a serious loss of chirality

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z