(E)-1-(but-1-en-1-yl)-4-chlorobenzene | 18654-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(but-1-en-1-yl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-[(E)-but-1-enyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 18654-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: WPQLIWZJXJWKHL-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 、 (E)-1-(but-1-en-1-yl)-4-chlorobenzene 在 sodium methylate 作用下， 生成 trans-2-p-Chlor-phenyl-1,1-dichlor-3-ethyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Kostikov,R.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 2115 - 2121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯苯丁酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苄基和烯丙基 C(sp3)-H 键的酶促初级胺化

  摘要：

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03428

文献信息

• Stereochemistry and mechanism of the Wittig reaction. Diasteromeric reaction intermediates and analysis of the reaction course
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Martin S. Mutter、Robert R. Whittle、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/ja00284a034

  日期：1986.11

  respectively). The above-mentioned rate studies, entailing low-temperature ' 8 , I3C, and/or "P NMR spectroscopic measurements, indicate that the equilibration of cisto truns-oxaphosphetane arises from a larger rate of reversion of the cis-oxaphosphetane to ylide and aldehyde. Crossover experiments involving deprotonation of diastereomerically pure P-hydroxyphosphonium salts 7a and Sa (R = Ph), followed by the

  通过在低温下使用高场 NMR 光谱在 Wittig 烯化反应中直接观察到单个非对映异构体 1,2-氧杂膦烷，从而可以对这些中间体进行详细评估。随着时间的推移监测苯甲醛与叶立德 4 和与叶立德 11 的反应，以获得 Wittig 反应的第一个亲密动力学视角。提供完整的动力学数据以及我们分析的细节。在许多情况下，不稳定的磷叶立德与醛的反应显示低温下顺式和反式氧杂膦烷的相对比例（在显着烯烃形成之前）与 Z 和 E 烯烃的最终比例之间不对应，导致夸大E 烯烃的生产（为方便起见，这种现象称为“立体化学漂移”）。因此，在这些反应中存在热力学控制的措施。对于三芳基叶立德 4，在锂盐的存在下，很容易与芳香醛苯甲醛发生平衡。发现向具有 4 和苯甲醛的更稳定的反式异构体（6a，R = Ph）的转变是浓度依赖性的，这可能是因为 THF 溶剂对锂阳离子的竞争性螯合。如果反式氧杂膦烷严重污染顺式异构体，则在没有锂的
• 5-(Diarylimino)- and 5-(sulfoximido)dibenzothiophenium triflates: syntheses and applications as electrophilic aminating reagents
  作者：Zhen Li、Gonela Vijaykumar、Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/d1ob00285f

  日期：——

  Specifically, the uncatalyzed imination of thiols or sulfinates proceeds with good yields, while under the mild reaction conditions offered by visible light photoredox catalysis, the radical amination of hydrazones or the sulfoximidation of benzylic, allylic and propargylic C–H bonds takes place satisfactorily.

  报道了分别由二芳基嘧啶或磺胺嘧啶一锅合成定义明确的5-（二芳基氨基）和5-（磺基亚氨基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐，并通过X射线晶体学阐明了这些化合物的一系列结构。与它们的高价I（III）类似物类似，这些化合物的亚氨基和亚磺酰亚胺基可选择性转移到有机底物上。特别地，未催化的硫醇或亚磺酸盐的胺化反应以良好的收率进行，而在可见光氧化还原催化提供的温和的反应条件下，的自由基胺化或苄基，烯丙基和炔丙基CH键的磺酰亚胺化则令人满意。
• Reactions of Polymer-Supported α-Selenoaldehydes with Grignard Regents. A Facile Solid-Phase Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1,2-Disubstituted Ethenes
  作者：Shou-Ri Sheng、Xian Huang

  DOI：10.1002/jccs.200300125

  日期：2003.8

  Polymer-supported α-selenoaldehydes easily obtained by reaction of polymer-supported 4-(phenyl-seleno)morpholine with aldehydes react with Grignard reagents to form polymer-supported (3-hydroxyalkyl selenides, which were treated with thionyl chloride/triethylamine leading to (E)-1,2-disubstituted ethenes in good yields.

  聚合物负载的 α-硒醛很容易通过聚合物负载的 4-(苯基-硒基)吗啉与醛与格氏试剂反应形成聚合物负载的 (3-羟烷基硒化物) 反应得到，然后用亚硫酰氯/三乙胺处理得到 ( E)-1,2-二取代乙烯，收率良好。
• Selecting Double Bond Positions with a Single Cation-Responsive Iridium Olefin Isomerization Catalyst
  作者：Andrew M. Camp、Matthew R. Kita、P. Thomas Blackburn、Henry M. Dodge、Chun-Hsing Chen、Alexander J. M. Miller

  DOI：10.1021/jacs.0c11601

  日期：2021.2.24

  stereoselectivity. The same catalyst, in the presence of Na+, mediates two positional isomerizations to produce 3-alkenes. The synthesis of new iridium pincer-crown ether catalysts based on an aza-18-crown-6 ether proved instrumental in achieving cation-controlled selectivity. Experimental and computational studies guided the development of a mechanistic model that explains the observed selectivity for various functionalized

  双键的催化转位有望成为烯烃作为香料，日用化学品和药物的理想途径。然而，选择性获得特定异构体是一个挑战，通常需要针对不同产品独立开发不同的催化剂。在这项工作中，单一的阳离子响应性铱催化剂选择性地产生两种不同的内部烯烃异构体。在不存在盐的情况下，1-丁烯衍生物的单一位置异构化提供具有优异的区域选择性和立体选择性的2-烯烃。Na +存在下相同的催化剂介导两个位置异构化以生成3-烯烃。事实证明，基于aza-18-crown-6醚的铱铱-crown-crown醚催化剂的合成有助于实现阳离子控制的选择性。实验和计算研究指导了机理模型的开发，该机理模型解释了所观察到的对各种官能化的1-丁烯的选择性，从而为基于非共价修饰的催化剂开发策略提供了见识。
• Novel Synthesis of Alkenes via Triethylborane-Induced Free-Radical Reactions of Alkyl Iodides and <i>β</i>-Nitrostyrenes
  作者：Ju-Tsung Liu、Yeong-Jiunn Jang、Yuh-Kuo Shih、Shin-Ru Hu、Cheng-Ming Chu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo010213m

  日期：2001.9.1

  iodides 6 and 8 or tertiary alkyl iodides 9, 11, and 13, in the presence of 2 and air as radical initiator. The generation of the only product (E)-alkenes can be explained by the generation of the benzylic radical A and/or B as the intermediate only and the mechanism is similar to Scheme 1. Both (E)- and (Z)-16a-c are generated when (E)- and (Z)-15a-c are used to react with adamantyl radical under similar

  （E）-β-硝基苯乙烯1和三乙基硼烷2或三环己基硼烷4在室温下在空气中存在氧气作为自由基引发剂的条件下的反应产生高产率的反式烯烃（E）-3或（E）- 5，当1与由仲烷基碘化物6和8或叔烷基碘化物9制备的不同基团反应时，也可以制备中等至高产率的不同的（E）-烯烃（E）-5、7、10、12和14。参照图11和13，在2和空气的存在下作为自由基引发剂。唯一产物（E）-烯烃的产生可以通过仅作为中间体的苄基基团A和/或B的产生来解释，其机理与方案1相似。（E）-和（Z）-16a当（E）-和（Z）-15a-c与金刚烷基在相似条件下反应时，生成-c。当使用（E）-或（Z）-15d与金刚烷基自由基反应时，仅观察到（Z）-16d。（E）-和/或（Z）-烯烃的生成可以通过A和/或B自由旋转以生成A'和/或B'来解释，反之亦然，并且该机理被认为是通过NO 2 /烷基取代的自由基反应，如方案2所示。