5-Methyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-5-carbonsaeure-ethylester | 77134-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5-Methyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-5-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: 5-Methyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-2-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 5-methyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo[5.2.0]nona-3,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 77134-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: MUPJNKHPWSVXEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-5-carbonsaeure-ethylester 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到6,7-Dihydro-5-methyl-1H-1,2-diazepin-7-acetamid
  参考文献：
  名称：

  Kiehl, Georges; Streith, Jacques; Tschamber, Theophile, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2141 - 2150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 5-甲基-1H-1,2-二氮杂-1-羧酸乙酯 生成 5-Methyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-5-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Methyketene, a minor but highly reactive byproduct in the pyrolysis gas of acetone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74534-5

文献信息

• 1H-1,2-Diazepine als Edukte zur Synthese von 5-Aza-1,3-nonamdienen, eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen
  作者：Rudolf Allmann、Tony Debaerdemaeker、Georges Kiehl、Jean-Pierre Luttringer、Théophile Tschamber、Gérard Wolff、Jacques Streith

  DOI：10.1002/jlac.198319830809

  日期：1983.8.15

  nichtkonzertierte [2 + 2]-Cycloaddition von 1H-1,2-Diazepinen an Ketene hergestellt. Sie bilden eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen die strukturell den Cephalosporinantibiotika etwas ähneln. Diese Addukte besitzen jedoch keine saure Gruppe in α-Stellung zum Brückenkopfstickstoffatom; auch war keine bakteriostatische Wirkung zu erwarten. Ausgehend von monosubstituierten Ketenen und 1,2-Diazepinen

  5-氮杂-1,3- nonamdienderivate 8,9和11 - 16是nichtkonzertierte [2 + 2] 1的环加成ħ制造-1,2-二氮杂到烯酮。它们形成了一类新的双环β-内酰胺类，其结构与头孢菌素类抗生素有些相似。但是，这些加合物在桥头氮原子的α位没有酸性基团。也没有预期的抑菌作用。从单取代的乙烯酮和1,2-二氮杂s开始，立体定向地获得反式-β-内酰胺。通过环加成1 H -1,2-二氮杂卓2a，氮杂环丁烷二氮杂卓21和22处于两个阶段。和2b用酮亚胺盐18制成。
• Streith, Jacques; Tschamber, Theophile, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1393 - 1408
  作者：Streith, Jacques、Tschamber, Theophile

  DOI：——

  日期：——
• Tschamber, Theophile; Streith, Jacques, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 551 - 559
  作者：Tschamber, Theophile、Streith, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• TSCHAMBER TH.; STREITH J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 47, 4503-4506
  作者：TSCHAMBER TH.、 STREITH J.

  DOI：——

  日期：——
• KIEHL, G.;STREITH, J.;TSCHAMBER, T., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 12, 2141-2150
  作者：KIEHL, G.、STREITH, J.、TSCHAMBER, T.

  DOI：——

  日期：——