(Z)-N-benzylideneaniline oxide | 201024-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzylideneaniline oxide
• 英文别名: N,1-diphenylmethanimine oxide
• CAS: 201024-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ZEAUJQWDPKRESH-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzylideneaniline oxide 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Liguori, Angelo; Ottana', Rosaria; Romeo, Giovanni, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1365 - 1376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到(Z)-N-benzylideneaniline oxide
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a

文献信息

• Rh₂(<i>R</i>-TPCP)₄-Catalyzed Enantioselective [3+2]-Cycloaddition between Nitrones and Vinyldiazoacetates
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja4069003

  日期：2013.10.2

  Rhodium-catalyzed reaction of vinyldiazoacetates with nitrones results in a formal [3+2]-cycloaddition to generate 2,5-dihydroisoxazoles with high levels of asymmetric induction. The cascade reaction begins with a vinylogous addition event, followed by an iminium addition ring-closure/hydride migration/alkene isomerization cascade. Dirhodium tetrakis(triarylcyclopropanecarboxylates) are the optimum

  乙烯基重氮乙酸酯与硝酮的铑催化反应导致正式的 [3+2]-环加成反应生成具有高水平不对称诱导的 2,5-二氢异恶唑。级联反应以乙烯基加成事件开始，然后是亚胺加成闭环/氢化物迁移/烯烃异构化级联反应。四（三芳基环丙烷羧酸盐）铑是该工艺的最佳催化剂。
• Allyl esters substituted by a difluoromethylene group, their process of synthesis and their use, and a process for functionalizing a double bond
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：US20040147789A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  This invention provides compounds of formula: 1 in which R f is a radical that carries a perfluoromethylene group, which group ensures bonding to the remainder of the molecule; R1 and R3, which can be the same or different, are chosen from among hydrogen and alkyl or aryl radicals; &PSgr; is an electroattractor group such that &PSgr;-O—H is an acid whose pKa (in water) is at most equal to 8, advantageously 6, and preferably 5. These compounds are useful for the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds.

  这项发明提供了以下式的化合物：1其中Rf是携带全氟亚甲基基团的基团，该基团确保与分子的其余部分结合；R1和R3，可以相同也可以不同，选择自氢和烷基或芳基基团；Ψ是一种电子吸引基团，使Ψ-O—H是一个酸，其pKa（在水中）最多等于8，优选6，更优选5。这些化合物对于合成含氮杂环化合物很有用。
• 1,3-Dipolar cycloadditions to 5-methoxy-2(5H)-furanone
  作者：Erik Keller、Ben de Lange、Minze T. Rispens、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81909-8

  日期：1993.1

  Various nitrile oxides and nitrones, ethyl diazoacetate and an azomethine ylide were examined in 1,3-dipolar cycloadditions to 5-methoxy-2[5H]-furanone, in particular with respect to regio- and diastereoselectivities. Isoxazoles 13–17 and isoxazolidines 21, 22 and 24 were obtained in high yields with anti-facial selectivities and regioselectivities exceeding 95%. In the case of pyrazoline 26 minor

  在5-甲氧基-2 [5H]-呋喃酮的1,3-偶极环加成中，特别是在区域和非对映选择性方面，研究了各种腈氧化物和硝酮，重氮乙酸乙酯和偶氮甲内酯。异恶唑13-17和异恶唑烷21，22和24分别以高收率和获得抗-facial选择性和区域选择性超过95％。在吡唑啉26的情况下，还观察到少量的顺式加合物，而获得内酯环化的吡咯烷28为区域异构体的混合物。
• Four-component Pd-catalysed cascade/ring closing metathesis. Synthesis of heterocyclic enones
  作者：Ronald Grigg、William Martin、James Morris、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.015

  日期：2005.11

  palladium-catalysed four-component process is described involving carbon monoxide, allene and aryl/heteroaryl iodides generating (π-allyl) palladium species, which are intercepted by alkene tethered nitrogen nucleophiles to afford 1,6- and 1,7-dienones. Subsequent ring closing metathesis affords five- and six-membered N-heterocyclic enones. The N-heterocyclic enones are active dipolarophiles in 1,3-dipolar

  描述了一种钯催化的四组分方法，该方法涉及一氧化碳，丙二烯和芳基/杂芳基碘化物，生成（π-烯丙基）钯，并被烯烃系氮亲核试剂拦截，得到1,6-和1,7-二壬烯。随后的闭环复分解得到五元和六元的N-杂环烯酮。的Ñ -杂环烯酮是例证由偶氮甲碱内鎓盐和硝酮环加成在1,3-偶极环加成反应活性dipolarophiles。
• New Bicyclic Conjugates of Three- and Five-Membered Heterocycles with 5-Alkoxyfuran-2(5H)-ones (4-Alkoxy-Δ2-butenolides)
  作者：H. M. R. Hoffmann、K. Gerlach、E. Lattmann

  DOI：10.1055/s-1996-4157

  日期：1996.1

  The title molecules were built up by 1,3-dipolar cycloaddition and by palladium-catalyzed cross coupling of 4-bromofuran-2(5H)-ones with heterocyclic stannanes.

  标题分子是通过 1,3-偶极环加成以及通过钯催化的 4-溴呋喃-2(5H)-酮与杂环锡烷的交叉偶联而构建的。