1-丁-3-烯-1-炔基-4-甲基苯 | 30011-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丁-3-烯-1-炔基-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-but-3-en-1-ynyl-4-methylbenzene
• CAS: 30011-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: XDRXVMNSUKPDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁-3-烯-1-炔基-4-甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 以71%的产率得到4,4''-Dimethyl-2'-vinyl-[1,1';3',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的共轭炔烃的[4 + 2]环二聚反应形成2,6-二取代苯乙烯的有效途径。

  摘要：

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。

  DOI：

  10.1021/jo980967+
• 作为产物：
  描述：

  4-p-tolylbut-3-yn-1-ol 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以71%的产率得到1-丁-3-烯-1-炔基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cations. 41. Influence of 4-aryl and 4-alkyl substituents on the .pi.-route solvolyses of homopropargyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a021

文献信息

• Gold catalyzed efficient preparation of dihydrobenzofuran from 1,3-enyne and phenol
  作者：Yu-Jiang Wang、Yuan Zhang、Zou Qiang、Jia-Ying Liang、Zili Chen

  DOI：10.1039/d1cc05260h

  日期：——

  A gold catalyzed formal intermolecular [2+3] cyclo-coupling of 1,3-enynes with phenols was developed to prepare dihydrobenzofuran derivatives with the addition of 2,6-dichloropyridine N-oxide, in which, a highly ortho-selective phenol SEAr functionalization was achieved by using 1,3-enynes as α-oxo vinyl gold carbenoid surrogates.

  开发了金催化的 1,3-烯炔与苯酚的正式分子间 [2+3] 环偶联，通过添加 2,6-二氯吡啶N-氧化物制备二氢苯并呋喃衍生物，其中，高度邻位选择性的苯酚 S E Ar 官能化是通过使用 1,3-烯炔作为 α-氧代乙烯基金卡宾酸替代物来实现的。
• Asymmetric Borylative Propargylation of Ketones Catalyzed by a Copper(I) Complex
  作者：Xu-Cheng Gan、Liang Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03912

  日期：2019.2.15

  A copper(I)-catalyzed asymmetric borylative propargylation of simple ketones was disclosed. Additive NaBARF was found to be pivotal to achieve excellent enantioselectivity. This reaction enjoyed advantages of broad substrate scope, good tolerance of functional groups, high diastereo- and enantioselectivities, and reaction robustness. The borylative product served as a suitable cross-coupling partner

  公开了铜（I）催化的简单酮的不对称硼烷基化炔丙基化。发现添加剂NaBARF对于实现优异的对映选择性至关重要。该反应的优点是底物范围宽，对官能团的耐受性好，非对映和对映选择性高，反应稳健。硼化产物可作为钯催化的Suzuki-Miyaura反应中合适的交叉偶联伴侣。最后，通过手性哌啶衍生物的不对称合成展示了该方法的合成效用。
• A radical-mediated 1,3,4-trifunctionalization cascade of 1,3-enynes with sulfinates and <i>tert</i>-butyl nitrite: facile access to sulfonyl isoxazoles
  作者：Xin Yue、Ming Hu、Xingyi He、Shuang Wu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc01659d

  日期：——

  indium-promoted three-component 1,3,4-trifunctionalization cascade of 1,3-enynes with sodium sulfinates and tert-butyl nitrite (TBN) to access 5-sulfonylisoxazoles via [3+2] annulation is reported. By employing TBN as both the radical initiator and the N–O two atom unit, this method enables the formation of three new carbon–heteroatom bonds, C–S, C–N and C–O bonds, in a single reaction through a sequence

  据报道，史无前例的铟促进了1,3-炔烃与亚磺酸钠和亚硝酸叔丁酯（TBN）的三组分1,3,4-三官能化级联反应，可通过[3 + 2]环化反应获得5-磺酰基异恶唑。通过将TBN用作自由基引发剂和N–O两个原子单元，该方法可在单个反应中通过一个序列形成三个新的碳-杂原子键，C–S，C–N和C–O键具有广泛的底物范围，优异的选择性和天然产物后期功能化潜力的磺酰化，异构化，硝化和环化反应。
• Pd-Catalyzed [3+2] cycloaddition of ketoimines with alkynes via directed sp³ C–H bond activation
  作者：Ying Xie、Tengfei Chen、Shaomin Fu、Xing-Shu Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4cc04676e

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative [3+2] cycloaddition of ketoimines with alkynes provided an efficient access to multisubstituted pyrroles via Csp³–H activation.

  钯催化的酮亚胺与炔烃的氧化[3+2]环加成反应，通过Csp^3-H活化，有效地实现了对多取代吡咯的高效访问。
• Iron-catalyzed peroxidation–carbamoylation of alkenes with hydroperoxides and formamides <i>via</i> formyl C(sp²)–H functionalization
  作者：Jun-Kee Cheng、Liang Shen、Liu-Hai Wu、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc08074c

  日期：——

  A three-component radical coupling reaction of aryl alkenes or 1,3-enynes with tert-butyl hydroperoxide and formamides for the efficient synthesis of β-peroxy amides.

  一种用芳基烯烃或1,3-炔烃与叔丁基过氧化氢和甲酰胺进行三组分自由基偶联反应，高效合成β-过氧基酰胺的方法。