4-p-tolylbut-3-yn-1-ol | 31208-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-p-tolylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-3-butyn-1-ol；4-p-Tolyl-3-butin-1-ol；4-p-Tolyl-but-3-yn-1-ol；4-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 31208-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: CMMHVJLCIPIOQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-tolylbut-3-yn-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4-(4-methylphenyl)-3-butynoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用超分子催化剂对内部炔烃进行串联区域选择性加氢甲酰化加氢

  摘要：

  基于通过引入吸电子基团提高膦配体的π-受体能力的策略，设计了具有酰基胍基功能的新的超分子配体。通过应用这种新颖的催化系统，发现了用羧酸官能化的不对称内部炔烃进行Rh催化加氢甲酰化-加氢的通用方案，可提供具有高区域选择性和化学选择性的脂族醛。对照实验证实了类似酶的超分子催化剂的作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201809073
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 3-丁炔-1-醇 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 gold(I) chloride 、 palladium dichloride 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到4-p-tolylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金和钯结合起来用于Sonogashira类型的芳构氮杂鎓盐的交叉偶联。

  摘要：

  首次报道了使用Pd-Au双催化系统对苯二氮杂鎓盐的Sonogashira型交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c001277g

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4-Substituted-1-Aryl-1-butanones Using a Sonogashira-Hydration Strategy: Copper-Free Palladium-Catalyzed Reaction of Terminal Alkynes with Aryl Bromides
  作者：Manojit Pal、Karuppasamy Parasuraman、Shalabh Gupta、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1055/s-2002-35587

  日期：——

  4-substituted-l-aryl-1-butanones through copper-free Sonogashira reaction of aryl bromides with terminal alkynes in DMF under inert atmosphere, followed by the treatment with acid in the presence of oxygen. A variety of aryl bromides was reacted with 3-butyn-1-ol according to this procedure to give the expected compounds in good yield. The mechanism of the reaction and applications of the methodology are discussed

  已开发出一种简单的一锅法，通过芳基溴化物与末端炔烃在惰性气氛下在 DMF 中的无铜 Sonogashira 反应合成 4-取代-1-芳基-1-丁酮，然后在 DMF 中用酸处理。氧气的存在。根据该程序，多种芳基溴化物与3-丁炔-1-醇反应，以良好的产率得到预期的化合物。讨论了反应机理和方法学的应用。
• Radical Heterocyclization and Heterocyclization Cascades Triggered by Electron Transfer to Amide-Type Carbonyl Compounds
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201708354

  日期：2017.11.6

  Radical heterocyclizations triggered by electron transfer to amide‐type carbonyls, using SmI2‐H2O, provide straightforward access to bicyclic heterocyclic scaffolds containing bridgehead nitrogen centers. Furthermore, the first radical heterocyclization cascade triggered by reduction of amide‐type carbonyls delivers novel, complex tetracyclic architectures containing five contiguous stereocenters with

  通过使用SmI 2 -H 2 O将电子转移至酰胺型羰基引发的自由基杂环化反应，可以直接进入含有桥头氮中心的双环杂环骨架。此外，由酰胺型羰基还原引起的第一个自由基杂环级联反应提供了新颖，复杂的四环结构，其中包含五个连续的立体中心，并具有出色的非对映控制性。
• Gold and Palladium Combined for the Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Tarun Sarkar、Biswajit Panda

  DOI：10.1055/s-0032-1318119

  日期：——

  transmetalation step. A highly efficient gold and palladium combined methodology for the Sonogashira coupling of a wide array of electronically and structurally diverse aryl and heteroaryl halides is described. The orthogonal reactivity of the two metals shows high selectivity and extreme functional group tolerance in Sonogashira coupling. A brief mechanistic study reveals that the gold acetylide intermediate enters

  摘要 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。
• Synthesis of Polysubstituted Fused Pyrroles by Gold-Catalyzed Cycloisomerization/1,2-Sulfonyl Migration of Yndiamides
  作者：Philip J. Smith、Yubo Jiang、Zixuan Tong、Helena D. Pickford、Kirsten E. Christensen、Jeremy Nugent、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02360

  日期：2021.8.20

  be achieved using Au(I) catalysis that proceeds at ambient temperature, and a thermally promoted process. The utility of the products is demonstrated by a range of reactions to functionalize the fused pyrrole core.

  炔二酰胺（双 N 取代的炔烃）是氮杂环的宝贵前体。在这里，我们报告了炔基-炔二酰胺的环异构化/1,2-磺酰基迁移以形成四氢吡咯并吡咯，这是前所未有的与药物化学相关的杂环支架。这种耐受官能团的转化可以使用在环境温度下进行的 Au(I) 催化和热促进过程来实现。通过一系列反应来使稠合吡咯核功能化，证明了这些产品的实用性。
• Dihalohydration of Alkynols: A Versatile Approach to Diverse Halogenated Molecules
  作者：Samantha M. Gibson、Jarryl M. D'Oyley、Joe I. Higham、Kate Sanders、Victor Laserna、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/ejoc.201800668

  日期：2018.8.7

  reactions of propargylic alcohols can be used to access a wide variety of useful halogenated building blocks. A novel procedure for dibromohydration of alkynes has been developed, and a selection of dichloro and dibromo diols and cyclic ethers were synthesized. The dihalohydration of homo‐propargylic alcohols provides a useful route to 3‐halofurans, which were shown to readily undergo cycloaddition reactions

  在本文中，我们概述了如何利用炔丙醇的二卤水合反应来获得各种有用的卤化结构单元。开发了一种新的炔烃二溴水合方法，并合成了一系列二氯和二溴二醇以及环醚。同炔醇的二卤水合反应提供了一条有用的途径来制备 3-卤代呋喃，该化合物已被证明在温和条件下很容易发生环加成反应。最后，含有环丙基炔的炔丙醇的新型环扩展提供了获得卤代烯基环丁烷的途径。