5-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 | 20699-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-nitrobenzothiophene-2-carboxylate；methyl 5-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 20699-86-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₄S
• mdl: MFCD03618409
• 分子量: 237.236
• InChiKey: OSVZEJHBIFIMJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  393.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 190.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 5-氨基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Hydroxy-2,3-dihydrobenzo(B)thiophene (1) via an Efficient One Step Preparation of 5-Nitro-Benzo(B)thiophene-2-carboxylate(3A)

  摘要：

  The preparation of 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene 1 from 5-nitro-benzothiophene-2-carboxylate 3a is described along with an efficient one pot synthesis of 3a.

  DOI：

  10.1080/00397919108019781
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,3'-(disulfanediylbis(5-nitro-2,1-phenylene))(2E,2'E) diacrylate 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到5-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-烯基芳基二硫化物无催化剂电合成苯并噻吩

  摘要：

  已发现在无氧化剂和无金属条件下通过电合成合成苯并噻吩。使用未分裂的电池电解对称的 2-烯基芳基二硫化物可形成相应的苯并噻吩，产率良好至中等，具有良好的官能团耐受性。通过放大实验进一步研究了该方法的有用性，该实验提供了与小规模反应相似的结果。进行了包括 DFT 计算在内的多项机理研究，以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2ob01402e

文献信息

• METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150282482A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a method for promoting plant growth, which comprises treating a plant with a compound represented by the following Formula (1): provided that a method for promoting plant growth which comprises treating plants with a compound corresponding to any one of the following (1) to (8) is excluded: (1) Methyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (2) Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (3) Methyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (4) Methyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (5) Ethyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (6) Ethyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (7) Ethyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, and (8) Ethyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate.

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括用下式表示的化合物处理植物： 只要排除用与以下任一化合物相对应的化合物处理植物的促进植物生长方法：(1) 甲基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(2) 甲基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(3) 甲基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(4) 甲基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(5) 乙基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(6) 乙基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(7) 乙基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，以及(8) 乙基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US06897220B2

  公开（公告）日：2005-05-24

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的药物组合物和方法。
• Nucleophilic and Radical Heptafluoroisopropoxylation with Redox‐Active Reagents
  作者：Chao‐Lai Tong、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202109572

  日期：2021.10.11

  heptafluoroisopropoxylation reactions through the invention of a series of redox-active N-OCF(CF3)2 reagents. These reagents were readily prepared from the oxidative heptafluoroisopropylation of hydroxylamines with AgCF(CF3)2. The substitutions on the nitrogen atom significantly affected the properties and reactivities of N-OCF(CF3)2 reagents. Accordingly, two types of N-OCF(CF3)2 reagents including N-OCF(CF3)2

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。
• Ring closure strategy leads to potent RIPK3 inhibitors
  作者：Shuwei Wu、Chen Xu、Kaijiang Xia、Yu Lin、Sheng Tian、Haikuo Ma、Yuting Ji、Fang Zhu、Sudan He、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113327

  日期：2021.5

  addition, compound 38 displayed good selectivity over another necroptosis regulator RIPK1 (Kd = 6000 nM). Furthermore, compound 38 demonstrated excellent in vitro safety profiles with minimal inhibition of CYP isozymes and hERG potassium channel. Lastly, compound 38 efficiently blocked hypothermia and death in mice in the TNFα-induced systemic inflammatory response syndrome model.

  坏死性坏死是调节坏死性细胞死亡的一种形式，与胱天蛋白酶无关。受体相互作用蛋白激酶3（RIPK3）已被确定为坏死病的关键调节剂，并已被提议作为治疗坏死病相关疾病的潜在治疗靶标。在本报告中，我们描述了一系列新型RIPK3抑制剂的设计，合成和评估。铅化合物38 在阻断TNF-α，Smac模拟物和z-VAD（TSZ）诱导的HT-29细胞死亡中表现出强大的活性（EC 50 = 0.42μM）。机理研究表明，化合物38与RIPK3具有高亲和力（K d  = 7.1 nM）结合，并在ADP-Glo​​功能测定中抑制了RIPK3激酶活性。另外，复合38显示出优于另一种坏死性调节剂RIPK1（K d  = 6000 nM）的选择性。此外，化合物38表现出优异的体外安全性，对CYP同工酶和hERG钾通道的抑制作用最小。最后，化合物38在TNFα诱导的全身性炎症反应综合征模型中有效阻断了小鼠的体温过低和死亡。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PROGRAMMED NECROSIS PATHWAY, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE NÉCROSE PROGRAMMÉE, COMPOSITION ET PROCÉDÉ FAISANT APPEL À CEUX-CI
  申请人：ZHANG XIAOHU

  公开号：WO2021138694A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to the programmed necrosis pathway.

  本公开提供了式（I）的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗由程序性坏死途径引起或相关的疾病和紊乱中的应用。