5-叔丁氧基羰基氨基-苯并[b]噻吩-2-羧酸 | 292068-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-叔丁氧基羰基氨基-苯并[b]噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(tert-butyloxycarbonyl)aminobenzothiophene-2-carboxylic acid；5-tert-Butoxycarbonylamino-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid；5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 292068-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: GLLFQKVJBXZJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁氧基羰基氨基-苯并[b]噻吩-2-羧酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 {2-[2-(1-Methyl-5-methylcarbamoyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl)-benzo[b]thiophen-5-ylcarbamoyl]-1H-indol-5-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Distamycin A 和 2640 类似物的全合成：一种用于发现新的生物活性 DNA 结合剂和开发用于确定相对 DNA 结合亲和力或 DNA 结合序列选择性的快速、高通量筛选的液相组合方法

  摘要：

  描述了远霉素 A 的液相合成的发展及其对 2640 类似物制备的扩展。因此，采用酸/碱液-液萃取进行反应后处理和纯化的液相合成技术用于多步制备偏霉素 A（8 步，40% 总产率）和 2640 类似物的原型库，提供中间体和最终产品在常规反应规模上纯度≥95%。公开了一种简单、快速和高通量的 DNA 结合亲和力筛选的补充开发，该筛选基于来自预结合溴化乙锭置换的荧光损失，适用于评估对 DNA 均聚物或特定序列的相对或绝对结合亲和力。发夹寡核苷酸）。使用发夹寡核苷酸，

  DOI：

  10.1021/ja994192d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-叔丁氧基羰基氨基-苯并[b]噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Distamycin A 和 2640 类似物的全合成：一种用于发现新的生物活性 DNA 结合剂和开发用于确定相对 DNA 结合亲和力或 DNA 结合序列选择性的快速、高通量筛选的液相组合方法

  摘要：

  描述了远霉素 A 的液相合成的发展及其对 2640 类似物制备的扩展。因此，采用酸/碱液-液萃取进行反应后处理和纯化的液相合成技术用于多步制备偏霉素 A（8 步，40% 总产率）和 2640 类似物的原型库，提供中间体和最终产品在常规反应规模上纯度≥95%。公开了一种简单、快速和高通量的 DNA 结合亲和力筛选的补充开发，该筛选基于来自预结合溴化乙锭置换的荧光损失，适用于评估对 DNA 均聚物或特定序列的相对或绝对结合亲和力。发夹寡核苷酸）。使用发夹寡核苷酸，

  DOI：

  10.1021/ja994192d

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：C & C RES LAB

  公开号：WO2014196793A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  A heterocyclic derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof, which has an inhibitory effect on the activation of STAT3 protein, and is useful for the prevention or treatment of diseases associated with the activation of STAT3 protein.

  由式(I)表示的杂环衍生物，或其药用可接受的盐或立体异构体，对STAT3蛋白激活具有抑制作用，并可用于预防或治疗与STAT3蛋白激活相关的疾病。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：C&C RESEARCH LABORATORIES

  公开号：US20160108056A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  A heterocyclic derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof, which has an inhibitory effect on the activation of STAT3 protein, and is useful for the prevention or treatment of diseases associated with the activation of STAT3 protein.

  一种杂环衍生物，其化学式表示为(I)，或其药学上可接受的盐或立体异构体，该杂环衍生物具有抑制STAT3蛋白激活的作用，并可用于预防或治疗与STAT3蛋白激活相关的疾病。
• Heterocyclic derivatives and use thereof
  申请人：C&C Research Laboratories

  公开号：US10562912B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  A heterocyclic derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof, which has an inhibitory effect on the activation of STAT3 protein, and is useful for the prevention or treatment of diseases associated with the activation of STAT3 protein.

  一种由式（I）代表的杂环衍生物或其药学上可接受的盐或立体异构体，对 STAT3 蛋白的活化具有抑制作用，可用于预防或治疗与 STAT3 蛋白活化相关的疾病。
• Stover, James S.; Shi, Jin; Jin, Wei, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3342 - 3348
  作者：Stover, James S.、Shi, Jin、Jin, Wei、Vogt, Peter K.、Boger, Dale L.

  DOI：——

  日期：——
• Assessment of solution-phase positional scanning libraries based on distamycin A for the discovery of new DNA binding agents
  作者：Dale L. Boger、Michael A. Dechantsreiter、Takahiro Ishii、Brian E. Fink、Michael P. Hedrick

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00137-1

  日期：2000.8

  The solution-phase synthesis of two 1000-membered positional scanning libraries of distamycin A analogues is described enlisting acid/base liquid-liquid extractions for isolation and purification of all intermediates and final products. The results of their screening for functional activity (L1210 cytotoxic potency) and DNA binding affinity were compared with those derived from libraries containing the same compound members but prepared in a smaller 10-compound mixture format. The positional scanning libraries, which are substantially less demanding to prepare, allowed the accurate detection of the glob;ll observations and the clearly more potent activities, but more subtle discoveries and less distinguishable activities were not detected. This is a natural consequence of testing the larger 100-compound mixtures and the relative insensitivity of the assays to the contribution of any single, uniquely acting compound in the mixture. Thus, the disadvantages associated with the loss of some information contained within the library must be balanced against the advantages of the ease of library synthesis and judged in light of the library screening objectives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.