(2S)-2-[(5-氨基-2-羟基苯甲酰基)氨基]丁二酸 | 202981-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(5-氨基-2-羟基苯甲酰基)氨基]丁二酸
• 英文名称: 5-aminosalicyl-L-aspartic acid
• 英文别名: 5-aminosalicylaspartic acid；L-Aspartic acid, N-(5-amino-2-hydroxybenzoyl)-；(2S)-2-[(5-amino-2-hydroxybenzoyl)amino]butanedioic acid
• CAS: 202981-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.226
• InChiKey: CRLOBZOULVWQSR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-[(5-氨基-2-羟基苯甲酰基)氨基]丁二酸
  参考文献：
  名称：

  5-氨基水杨酸的结肠特异性前药：5-氨基水杨酸的酸性氨基酸衍生物的合成及体外/体内特性。

  摘要：

  合成了5-氨基水杨基-L-天冬氨酸（5-ASA-Asp）和5-氨基水杨基-L-谷氨酸（5-ASA-Glu），它们作为5-氨基水杨酸（5-ASA）的结肠特异性前药具有一定的特性。 ）以大鼠为实验动物进行了研究。将5-ASA-Asp和5-ASA-Glu与组织匀浆以及胃或小肠内容物一起孵育不会释放5-ASA，表明它们在这种情况下稳定。用盲肠内容物孵育5-ASA-Asp释放5-ASA 37％，而5-ASA-Glu在16小时内仅释放8％的剂量。静脉内给药后5-ASA-Asp的血浆浓度迅速下降，在60分钟内无法检测到。血液中未检测到5-ASA，这表明5-ASA-Asp在血浆中稳定。口服5-ASA-Asp后，浓缩5-ASA，其代谢产物N-乙酰-5-ASA，测定血浆，粪便和尿液中的5-ASA-Asp。在血浆中，未检测到5-ASA-Asp，并且5-ASA或N-乙酰基-5-ASA的浓度非常低。从粪便中回收到约

  DOI：

  10.1002/jps.1126

文献信息

• Colon-Specific Prodrugs of 5-Aminosalicylic Acid: Synthesis and In Vitro/In Vivo Properties of Acidic Amino Acid Derivatives of 5-Aminosalicylic Acid
  作者：Yun Jin Jung、Jeoung Soo Lee、Young Mi Kim

  DOI：10.1002/jps.1126

  日期：2001.11

  5-aminosalicyl-L-aspartic acid (5-ASA-Asp) and 5-aminosalicyl-L-glutamic acid (5-ASA-Glu) were synthesized and their properties as colon-specific prodrugs of 5-aminosalicylic acid (5-ASA) were investigated employing rats as test animals. Incubation of 5-ASA-Asp and 5-ASA-Glu with the homogenates of tissue and contents of stomach or small intestine released no 5-ASA, indicating that they were stable

  合成了5-氨基水杨基-L-天冬氨酸（5-ASA-Asp）和5-氨基水杨基-L-谷氨酸（5-ASA-Glu），它们作为5-氨基水杨酸（5-ASA）的结肠特异性前药具有一定的特性。 ）以大鼠为实验动物进行了研究。将5-ASA-Asp和5-ASA-Glu与组织匀浆以及胃或小肠内容物一起孵育不会释放5-ASA，表明它们在这种情况下稳定。用盲肠内容物孵育5-ASA-Asp释放5-ASA 37％，而5-ASA-Glu在16小时内仅释放8％的剂量。静脉内给药后5-ASA-Asp的血浆浓度迅速下降，在60分钟内无法检测到。血液中未检测到5-ASA，这表明5-ASA-Asp在血浆中稳定。口服5-ASA-Asp后，浓缩5-ASA，其代谢产物N-乙酰-5-ASA，测定血浆，粪便和尿液中的5-ASA-Asp。在血浆中，未检测到5-ASA-Asp，并且5-ASA或N-乙酰基-5-ASA的浓度非常低。从粪便中回收到约