pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylacetonitrile | 4414-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylacetonitrile
• 英文别名: 1-(cyanomethyl)-1H-7-azaindole；(7-Aza-1-indolyl)acetonitril；1-Cyanomethyl-7-Azaindol；1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)acetonitrile；1-H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl-acetonitrile；7-azaindol-1-ylacetonitrile；1h-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-acetonitrile；2-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylacetonitrile
• CAS: 4414-72-6
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: QFRSJEMJAHKICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.8-83.8 °C
• 沸点：
  350.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylacetonitrile 在 三聚氯氰 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 羟胺 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 碳酸氢铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 5-benzyloxy-6-hydroxy-2-(1-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylcyclopentylmethyl)pyrimidine-4-carboxylic acid [2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]methylamide
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、共药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式出现，这些化合物在治疗、缓解或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了特定的联合疗法。

  公开号：

  US20140194431A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过新检测到的 Strictosidine Synthase 的 Pictet-Spenglerase 活性定制支架：从常见的胰蛋白胨骨架到稀有的哌嗪-吲哚框架

  摘要：

  Pictet-Spenglerase 胡豆苷合酶 (STR1) 已被公认为植物中约 2000 种吲哚生物碱生物合成的关键酶，其中一些具有很高的治疗价值。在这项研究中，已检测到 STR1 的新功能，它首次允许简单的酶促合成含有哌嗪基 [1,2-a] 吲哚 (PI) 支架的胡豆苷类似物 3，并从常见的色氨酸转换。氢化咔啉）到罕见的 PI 骨架。通过 X 射线晶体分析和对 STR1 配体复合物的建模，可以深入了解反应。STR1 目前仅提供对 3 的访问，并且可以作为通过化学酶促方法生成此类可能具有新生物活性的新型生物碱库的来源。

  DOI：

  10.1021/ja211524d

文献信息

• [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES EN TANT QUE LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003101990A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides a compound of formula (I) and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。
• 1-(aminoalkyl)-3-sulfonylazaindoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030236278A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与5-HT6受体有关或受其影响的疾病的用途。
• Novel multi-target compounds in the quest for new chemotherapies against Alzheimer’s disease: An experimental and theoretical study
  作者：Alberto Martínez、Mai Zahran、Miguel Gomez、Coreen Cooper、Johnny Guevara、Erik Ekengard、Ebbe Nordlander、Ralph Alcendor、Sarah Hambleton

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.019

  日期：2018.9

  aspects of AD, including BACE 1 enzymatic activity, Aβ aggregation, toxic concentrations of Cu2+ metal ions and/or ROS production. Two other compounds (5 and 6), previously reported by some of us as antimalarial agents, have also been studied because of their potential as multi-target species against AD. Interestingly, compounds 3 and 5 showed moderate to good ability to inhibit BACE 1 enzymatic activity

  缺乏有效的治疗手段，以及世界人口的老龄化，预计到2050年，全世界阿尔茨海默氏病（AD）的发病率将增加到1亿多例。细胞外淀粉样β（Aβ）斑块的积聚，大脑中的细胞内缠结，以及活性氧（ROS）的形成是该疾病的主要标志。在淀粉样蛋白形成过程中，称为BACE 1的β-分泌酶在Aβ片段的产生中起着基本作用，因此，抑制此类酶代表了合理设计抗AD药物的主要策略。在这项工作中，一系列四个多目标化合物（1 - 4）受先前描述的离子性多酚的启发，已经进行了合成和研究。设计这些化合物的目的是针对AD的重要方面，包括BACE 1酶活性，Aβ聚集，Cu 2+金属离子的毒性浓度和/或ROS产生。我们还研究了另外两种化合物（5和6），因为它们有可能作为抗AD的多靶标物种，因此我们之前曾有人将其作为抗疟药报道。有趣的是，化合物3和5在FRET分析中显示出中等至良好的抑制BACE 1酶活性的能力，IC 50与其他多靶物种相比，其在低微摩尔范围内（分别为4
• Azaindoles, preparation processes and medicinal products containing them
  申请人：Lipha, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US05338849A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  These compounds correspond to the formula ##STR1## in which one of the groups X.sub.1 to X.sub.4 represents nitrogen and the others a CH radical, R.sub.1 and R.sub.2 represent H, halogen, alkyl, hydroxymethyl, alkyloxymethyl, dialkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyloxymethyl, carboxyl, ethyl carboxylate, piperidino, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkylthio, benzyl, phenyl, thiophene or pyridine, optionally substituted, R.sub.3 and R.sub.4 represent H, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or alkylthio, R.sub.5 and R.sub.6 denote H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxyalkyl or alkylthioalkyl, or together form alkylene or alkyleneoxyalkylene chains, R.sub.7 denotes H, alkyl or cycloalkyl; one of the radicals R.sub.5 to R.sub.7 can also denote optionally substituted phenyl or benzyl, R.sub.8 represents H, alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl or benzyl, R.sub.9 denotes optionally substituted phenyl, naphthyl or heterocyclic, as well as their tautomeric forms, processes for preparing them and application as hypolipidaemic and antiatheromatous medicinal products.

  这些化合物对应于公式##STR1##其中X.sub.1到X.sub.4中的一个表示氮，其他表示CH基团，R.sub.1和R.sub.2表示H，卤素，烷基，羟甲基，烷氧甲基，二烷基氨基烷基，二烷基氨基烷氧甲基，羧基，乙酸乙酯，哌啶基，烯基，环烷基，环烯基，烷硫基，苄基，苯基，噻吩或吡啶，可选择性地取代，R.sub.3和R.sub.4表示H，卤素，烷基，环烷基，烷氧基或烷硫基，R.sub.5和R.sub.6表示H，烷基，烯基，环烷基，环烯基，烷氧基烷基或烷硫基烷基，或一起形成烷基或烷氧基烷基链，R.sub.7表示H，烷基或环烷基；R.sub.5到R.sub.7中的一个基团还可以表示可选择性取代的苯基或苄基，R.sub.8表示H，烷基，环烷基或可选择性取代的苯基或苄基，R.sub.9表示可选择性取代的苯基，萘基或杂环，并且它们的互变异构体形式，以及制备它们的方法和应用作为降脂和抗动脉粥样硬化药物。
• Pyrimidone derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
  申请人：Savira pharmaceuticals GmbH

  公开号：US09045486B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  The present invention relates to a compound having the general formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及一种具有一般式(I)的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶形、共药、共晶体、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或其混合物的形式存在，这些化合物对于治疗、改善或预防病毒性疾病是有用的。此外，还披露了特定的组合疗法。