9-bromonon-4-yne | 81168-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 9-bromonon-4-yne
• CAS: 81168-90-3
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: SSKGDSYBCKBTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromonon-4-yne 在 喹啉 、 5 % Pd/CaCO3 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 (4E,10Z)-tetradeca-4,10-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  사과굴나방의 주요 성페로몬인 (4Ｅ, 10Ｚ)-테트라데카디에닐아세테이트의 제조방법

  摘要：

  该专利涉及一种制备苹果叶蛾（苹果叶蛾，Phyllonorycter ringoniella）性信息素以防治苹果叶蛾的方法，更详细地说，涉及从廉价起始原料高效、简单、经济且具有优异纯度和产率制备苹果叶蛾性信息素主要成分(4E, 10Z)-十四烯酰乙酸酯((4E, 10Z)-tetradecadienylacetate)的方法。

  公开号：

  KR20150024991A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1-戊炔 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-bromonon-4-yne 、 tetradeca-4,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  사과굴나방의 주요 성페로몬인 (4Ｅ, 10Ｚ)-테트라데카디에닐아세테이트의 제조방법

  摘要：

  该专利涉及一种制备苹果叶蛾（苹果叶蛾，Phyllonorycter ringoniella）性信息素以防治苹果叶蛾的方法，更详细地说，涉及从廉价起始原料高效、简单、经济且具有优异纯度和产率制备苹果叶蛾性信息素主要成分(4E, 10Z)-十四烯酰乙酸酯((4E, 10Z)-tetradecadienylacetate)的方法。

  公开号：

  KR20150024991A

文献信息

• Alkynyl halide compounds and alkenyl acetate compounds therefrom
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0040829A2

  公开（公告）日：1981-12-02

  The invention provides a novel method for the synthetic preparation of an ω-haloalkyne compound of the general formula R-C-C≡C(̵CH2)̵n-X, in which X is a halogen atom, R is a monovalent hydrocarbon group and n is 4, 5 or 6, by the coupling reaction of a Grignard reagent RMgX' and an ω-halo-1-bromoalkyne compound of the formula X(̵CH2)̵n-C≡C-Br. The ω-haloalkyne compound obtained in the above can be readily converted to the corresponding alkenyl acetate of the formula R-CH=CH(̵ CH2+n-OCOCH3 by first acetylating and then partially hydrogenating in the presence of a Lindlar catalyst. In particular, 7, 11-hexadecadienyl acetate, which is a sexual pheromone compound of a noxious insect, is obtained in the same route of synthesis starting with the Grignard reagent of a 1-halo-3-octene and 1- 8-dibromo-1-octyne.

  本发明提供了一种通过格氏试剂RMgX'和式X(̵CH2)̵n-C≡C-Br的ω-卤代-1-溴炔烃化合物的偶联反应合成制备通式为R-C-C≡C(̵ )̵n-X的ω-卤代炔烃化合物的新方法，其中X为卤素原子，R为一价烃基，n为4、5或6。上述得到的ω-卤代烷烃化合物，在林德拉催化剂存在下，先乙酰化，再部分氢化，可以很容易地转化为相应的式 R-CH=CH(̵ +n-OCOCH3) 的烯基乙酸酯。特别是 7，11-十六碳二烯乙酸酯，它是一种有害昆虫的性信息素化合物，可以通过相同的合成路线，从 1-卤代-3-辛烯和 1- 8-二溴-1-辛炔的格氏试剂开始获得。
• A Concise Li/liq. NH₃Mediated Synthesis of (4E,10Z)-Tetradeca-4,10-dienyl Acetate: The Major Sex Pheromone of Apple Leafminer Moth, Phyllonorycter ringoniella
  作者：B. Prem Kumar、B.V.D. Vijaykumar、S.J. Harshavardhan、Hae-Dong Jung、Yong-Sheng Xie、Kiwan Jang、Dong Ha Lee、Yong-Jin Yoon、Dong-Soo Shin

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.261

  日期：2014.1.20
• US4391984A
  申请人：——

  公开号：US4391984A

  公开（公告）日：1983-07-05