trans-3-(phenylamino)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-3-(phenylamino)butan-2-ol
• 英文别名: 3-phenylamino-2-butanol；2-N-phenylamino-3-butanol；(2R,3R)-3-anilinobutan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XTYMSXNQWSWSOU-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(phenylamino)butan-2-ol 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  鳞状多齿铌配合物作为内消旋环氧化物和内消旋氮丙啶高度立体选择性开环催化剂的开发

  摘要：

  基于由铌（V）甲醇盐和（R）-3,3'-双（2-羟基-3-异丙基苄基）-1,1'-联萘-2形成的络合物的新路易斯酸体系的发现和开发,2'-二醇是一种新型四齿 BINOL 衍生物。该系统被证明在使用苯胺作为亲核试剂促进线性和环状中间环氧化物的去对称开环方面非常有效，以良好到优异的产率（高达定量）和优异的产量提供相应的（R，R）抗氨基醇对映选择性（高达 96% ee）。此外，该催化剂体系对环氧化物的 β-碳的空间体积表现出显着的敏感性，在存在更多位阻环氧化物的情况下选择性地促进较小环氧化物的开环。通过使用内消旋 2-丁烯氧化物和另一种脂肪族内消旋环氧化物的混合物进行的一系列竞争反应证实了这种性质，结果是前者，较少阻碍的环氧化物优先反应，化学选择性高达 98%。虽然发现以 0.16 M 的 10 mol% 催化剂负载量进行反应最方便，但在较高的总浓度下，反应仍然有效地进行，只需 0.25 mol%

  DOI：

  10.1021/ja0708666
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环氧乙烷 、 苯胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到trans-3-(phenylamino)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  聚合和单体Ti（IV）赛伦络合物催化苯胺对中环氧化物的对映选择性脱对称

  摘要：

  对的对映选择性开环（ARO），活性催化剂的内消旋-茋氧化物，顺式丁烯氧化物，环己烯氧化物，环戊烯氧化物，环辛烯和乙烷与由钛的反应在原位生成的各种取代的苯胺（O我PR）4带有聚[[（R，R）‐ N，N'-双‐ {3-（1,1-二甲基乙基）‐5‐亚甲基水杨基}环己烷‐1,2‐二胺] ‐1和（1 R，2 R）-N，N'-双[3,5-二（叔丁基）水杨基]环己烷-1,2-二胺-2。这些催化剂在非外消旋亚胺的存在作为添加剂提供的β氨基的优良率（99％）和手性纯度（对映体过量（醇EE为的ARO）高达99％）内消旋与苯胺芪氧化物。相同的方案对环氧化物的ARO无效。但是，当使用三苯膦作为添加剂时，环己烯氧化物ARO的催化剂性能有了显着提高（收率85-90％；ee 63-67％）。原位生成的聚合催化剂和单体催化剂都以相似的方式进行操作，不同之处在于，与单体催化剂Ti（IV）-相比，聚合催化剂Ti（IV）-1更

  DOI：

  10.1002/chir.20868

文献信息

• Synthesis of enantiopure β-amino alcohols via AKR/ARO of epoxides using recyclable macrocyclic Cr(III) salen complexes
  作者：Rukhsana Ilays Kureshy、K. Jeya Prathap、Manish Kumar、Prasanta Kumar Bera、Noor-ul Hasan Khan、Sayed Hasan Razi Abdi、Hari Chandra Bajaj

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.077

  日期：2011.10

  A series of chiral macrocyclic Cr(III) salen complexes 1–8 were synthesized and characterized. These complexes were found to be highly active, regio-, diastereo-, and enantioselective catalysts in aminolytic kinetic resolution (AKR) of racemic trans-epoxides as well as asymmetric ring opening (ARO) of prochiral meso-epoxides with various anilines as nucleophiles at room temperature in 18–24 h. Excellent

  一系列大环的手性的Cr（III）络合物沙仑的1 - 8被合成和表征。这些复合物被认为是高度活性的，区域选择性，diastereo-，和外消旋的aminolytic动力学拆分（AKR）的对映选择性催化剂的反式环氧化物的前手性和不对称环开口（ARO）内消旋环氧化物与各种苯胺亲核在室温在18–24小时内。获得了具有高对映体选择性（ee，> 99％）的手性抗-β-氨基醇的极佳收率（相对于亲核试剂> 99％），同时伴随着高ee（最高> 99％）的相应环氧化物的回收。配合物1还催化内消旋的ARO-环氧化物以高产率（99％）和ee（高达91％）提供相应的顺-β-氨基醇。由于催化剂中内置了碱性位点，因此无需外部碱（作为添加剂）即可促进AKR和ARO反应。催化剂1在保持其性能的情况下方便地循环几次。使用催化剂1在相对较高的规模（10 mmol）下成功地证明了反式二苯乙烯与苯胺的AKR 。
• Zr(DS)₄ as an Efficient Catalyst for the Aminolysis of Epoxides in Water
  作者：Francesco Fringuelli、Luigi Vaccaro、Simona Bonollo、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1055/s-2007-991075

  日期：——

  Zirconium dodecyl sulfate [Zr(DS) 4 ] is an efficient catalyst for the aminolysis of epoxides in water at pH 5.0. Epoxides and anilines were used and the corresponding β-amino alcohols were isolated in generally high regioselectivity and excellent yields.

  十二烷基硫酸锆 [Zr(DS) 4 ] 是一种有效的催化剂，用于在 pH 5.0 的水中氨解环氧化物。使用环氧化物和苯胺，并以通常高的区域选择性和优异的产率分离出相应的 β-氨基醇。
• Scandium–Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Aminolysis ofmeso-Epoxides
  作者：Enzo Mai、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200601307

  日期：2007.3.16

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  optimized联吡啶催化苯胺和O-烷基羟胺对映体环氧化物的对映选择性加成已得到优化，并扩展到广泛的环氧化物和胺中。芳族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的1,2-氨基醇，而脂族内消旋环氧化物仅在氨解反应中产生中等对映选择性。催化剂的加入量可以降低到仅5mol％，而对收率和对映选择性只有很小的影响。已经观察到强烈的正非线性效应，指出了催化剂的聚集现象。
• Highly Enantioselective Syntheses of Chiral β-Amino Alcohols in the Presence of Chiral TiIV Schiff Base Complexes as Catalysts
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Santosh Agrawal、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1002/ejoc.200800099

  日期：2008.6

  3′-dimethyl-5,5′-methylenebis(salicylaldehyde) with (1R,2S)-(–)-2-aminodiphenylethanol and were characterized by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, IR, UV/Vis, and CD spectroscopy, optical rotation, and mass spectrometry. Highly enantioselective ring opening reactions of meso-stilbene oxide, cyclohexene oxide, cyclooctene oxide, and cis-butene oxide with anilines in the presence of several additives were carried

  通过3,3'-二叔丁基-5,5'-亚甲基双(水杨醛)和3,3'-二甲基-5,5'-亚甲基双(水杨醛)缩合制备了两种新的手性席夫碱1和2用 (1R,2S)-(-)-2-氨基二苯乙醇进行表征，并通过元素分析、1H NMR、13C NMR、IR、UV/Vis 和 CD 光谱、旋光度和质谱进行表征。在通过 Ti(OiPr) 相互作用原位生成的 TiIV 配合物的存在下，在几种添加剂的存在下进行了内消旋二苯乙烯氧化物、环己烯氧化物、环辛烯氧化物和顺丁烯氧化物与苯胺的高度对映选择性开环反应4 与手性希夫碱 1 和 2 在 0 °C 下。当手性亚胺用作添加剂时，在 10 小时内实现了具有高对映选择性（ee，> 99 %）的手性 β-氨基醇的优异产率（> 99 %）。就环氧化物开环反应生成高光学纯度手性β-氨基醇的反应性和对映选择性而言，催化剂1-Ti(OiPr)4比催化剂2-Ti(OiPr)4更好。本研
• Efficient Ring-Opening Reaction of Epoxides and Aziridines Promoted by Tributylphosphine in Water
  作者：Ren-Hua Fan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/jo025983s

  日期：2003.2.1

  Tributylphosphine was found to be an effective promoting reagent for the ring-opening reaction of various epoxides and aziridines with nucleophile to produce corresponding anti-bifunctional products in moderate to excellent yields in water.

  发现三丁基膦是各种环氧化物和氮丙啶与亲核试剂的开环反应的有效促进剂，以在水中以中等至优异的产率产生相应的抗双功能产物。