1-[(1Z)-1-甲基-1,3-丁二烯基]苯 | 55177-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(1Z)-1-甲基-1,3-丁二烯基]苯
• 英文名称: (Z)-4-phenyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: (Z)-4-phenyl-penta-1,3-diene；[(2Z)-penta-2,4-dien-2-yl]benzene
• CAS: 55177-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: HETLRQLNJZNYFU-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-iodobut-2-enoate 、 1-[(1Z)-1-甲基-1,3-丁二烯基]苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到(2E,6Z)-ethyl 3-methyl-7-phenylocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的法呢基二磷酸酯对马兜铃合成酶的竞争抑制作用：活性位点可塑性的证据。

  摘要：

  在合成过程中已经制备了含有苯基取代基代替甲基的法呢基二磷酸酯（FPP，）的类似物，其特征在于使用Suzuki-Miyaura反应作为关键步骤。发现这些类似物不充当来自青霉菌（AS）的倍半萜环化酶马兜铃属合酶的底物。但是，它们是AS的有效竞争抑制剂，K（I）值在0.8到1.2 microM之间。这些结果表明，二磷酸基团对底物与AS的结合贡献最大，萜烯合酶的活性位点具有足够的柔韧性，甚至可以容纳具有大取代基的底物类似物，这暗示了产生非天然萜类化合物的潜在途径。

  DOI：

  10.1039/b713301b
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-五亚乙基六胺-2-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.75h， 生成 1-[(1Z)-1-甲基-1,3-丁二烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Curry, Michael J.; Stevens, D.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1756 - 1760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylic Arylation of 1,3-Dienes via Hydroboration/Migrative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Xiao-Ming Zhang、Jie Yang、Qing-Bo Zhuang、Yong-Qiang Tu、Zongyuan Chen、Hui Shao、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01823

  日期：2018.7.6

  The hydroboration/Pd-catalyzed migrative Suzuki–Miyaura cross-coupling of 1,3-dienes with electron-deficient aryl halides has been developed, which enables the synthesis of branched allylarenes directly from primary homoallylic alkyl boranes. A ligand-tuned linear- or branch-selective coupling for these aryl halides has also been achieved.

  1,3-二烯与缺电子的芳基卤化物的加氢硼化/ Pd催化迁移性Suzuki-Miyaura交叉偶联已经发展，这使得直接从伯均烯丙基烷基硼烷直接合成支链烯丙基芳烃成为可能。对于这些芳基卤化物，也已经实现了配体调谐的线性或分支选择性偶联。
• Efficient One-to-One Coupling of Easily Available 1,3-Dienes with Carbon Dioxide
  作者：Jun Takaya、Kota Sasano、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol2002094

  日期：2011.4.1

  reaction of atmospheric pressure carbon dioxide with 1,3-dienes is realized for the first time through PSiP-pincer type palladium-catalyzed hydrocarboxylation. The reaction is applicable to various 1,3-dienes including easily available chemical feedstock such as 1,3-butadiene and isoprene. This protocol affords a highly useful method for the synthesis of β,γ-unsaturated carboxylic acid derivatives from

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。
• Photoinduced Copper-Catalyzed Asymmetric C–O Cross-Coupling
  作者：Jun Chen、Yu-Jie Liang、Peng-Zi Wang、Guo-Qing Li、Bin Zhang、Hao Qian、Xiao-Die Huan、Wei Guan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c06535

  日期：2021.8.25

  from the presence of heteroatoms. Although considerable advances have recently been achieved in radical-involved catalytic asymmetric C–N bond formation, there has been little progress in the corresponding C–O bond-forming processes. Here, we describe a photoinduced copper-catalyzed cross-coupling of readily available oxime esters and 1,3-dienes to generate diversely substituted allylic esters with high

  碳-杂原子键的构建是有机化学中最活跃的研究领域之一，因为有机分子的功能通常来源于杂原子的存在。尽管最近在涉及自由基的催化不对称 C-N 键形成方面取得了相当大的进展，但相应的 C-O 键形成过程进展甚微。在这里，我们描述了容易获得的肟酯和 1,3-二烯的光诱导铜催化交叉偶联，以产生具有高区域和对映选择性（> 75 个例子；高达 95% ee）的多种取代的烯丙酯。该反应在室温下在紫色发光二极管 (LED) 的激发下进行，并具有使用单一、地球上丰富的铜基手性催化剂既是自由基生成的光氧化还原催化剂，也是 C-O 偶联中不对称诱导的来源。结合实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，从作为双功能试剂的氧化还原活性肟酯和 1,3-二烯通过自由基 - 极性交叉过程形成 π-烯丙基铜配合物。
• AgAsF6 as safe alternative to AgClO4 for generating cationic zirconocene species: Utilities in lewis acid-promoted selective CC bond forming reactions
  作者：Keisuke Suzuki、Takayuki Hasegawa、Takahiro Imai、Hideki Maeta、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01135-m

  日期：1995.4

  synthesis, AgAsF6 proved to be an efficient catalyst that serves as a safe alternative to AgClO4. Scope and limitation is discussed on this new catalyst in the processes including (1) alkyl/alkenyl transfer reaction from organozirconocene chloride to aldehyde, (2) two- and four-carbon homologation of aldehyde, (3) dual synthetic methods of 1,3-dienes from aldehydes/ketones via 1,3-bimetallic species

  为了产生可用于有机合成的阳离子锆茂金属物种，AgAsF 6被证明是一种有效的催化剂，可作为AgClO 4的安全替代品。讨论了这种新型催化剂在工艺上的范围和局限性，这些工艺包括：（1）从有机锆茂氯化物到醛的烷基/烯基转移反应；（2）醛的二碳和四碳同系化；（3）1,3的双重合成方法醛/酮通过1，3-双金属物种生成二烯二烯，以及（4）通过邻喹二甲烷物种生成三组分烷基化环加成。
• A New Ruthenium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Reaction:  Transformation of 3-Benzyl But-1-ynyl Ethers into 1,3-Dienes and Benzaldehyde
  作者：Kuo-Liang Yeh、Bo Liu、Ching-Yu Lo、Heh-Lung Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja012623y

  日期：2002.6.1

  We report a ruthenium-catalyzed reaction for various 3-benzyl but-1-ynyl ethers with suitable functionalities. Treatment of these substrates with TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol %) catalyst in 1,2-dichloroethane (80 degrees C, 12 h) afforded functionalized 1,3-dienes and benzyl aldehyde in good yields. This process is considered to be a tandem dealkoxylation and transfer hydrogenation. Deuterium-labeling

  我们报告了具有合适官能度的各种 3-苄基丁-1-炔基醚的钌催化反应。用 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol%) 催化剂在 1,2-二氯乙烷（80 摄氏度，12 小时）中处理这些底物，可以得到功能化的 1,3-二烯和苯甲醛，收率良好。该过程被认为是串联脱烷氧基化和转移氢化。氘标记实验表明，不同氢原子的迁移具有区域特异性。根据同位素实验结果提出了一个合理的机制。