2-叠氮基-4-氯苯胺 | 17537-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-4-氯苯胺
• 英文名称: 2-azido-4-chloroaniline
• 英文别名: 4-chloro-2-azido-aniline
• CAS: 17537-17-6
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• 分子量: 168.585
• InChiKey: QGNWGLFODRVUSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-4-氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类四环稠合磷化物、合成方法及其催化应用

  摘要：

  本发明属于有机化工技术领域，特别是一种作为有机催化剂的新型四环稠合磷化物，所述化合物化学结构式为：以邻叠氮苯胺和邻溴硝基苯为原料，在金属催化剂的作用下先后经过碳氮偶联，亚胺化，还原，环化等多个反应步骤得到一种新型四环稠合磷化物。该发明关键点在于合成了一类新颖的四环稠合磷化物；以及制备这类磷化合物的全新合成路线；同时，成功取得了该类四环稠合磷化物有效应用，即能有效的催化Staudinger还原反应。相比于传统的有机磷催化剂，所述的四环稠合磷化物因其四个环的共同作用，致使膦原子的电子较为特殊，使得该四环稠合磷化物在催化有机反应体系中有着显著地作用，能有效的催化Staudinger反应等重要的有机反应。

  公开号：

  CN108250242B
• 作为产物：
  描述：

  5-Choro-2-phthalimidoaniline 在 sodium azide 、 亚硝酸 、 一水合肼 作用下， 生成 2-叠氮基-4-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Evidence against the intramolecular cyclization of o-azidobenzenediazonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a002

文献信息

• Synthesis of 2‐Alkyl‐Substituted Benzimidazoles by Thermal Decomposition of 2‐Azidobenzenamines in thePresence of an Aldehyde
  作者：Jeffery M. Wallace、Björn C. G. Söderberg、Jeremiah W. Hubbard

  DOI：10.1080/00397910600941497

  日期：2006.11.1

  Abstract 2‐Substituted benzimidazoles were prepared by reaction of 2‐azidoaminobenzenes with aldehydes under thermal conditions. The reaction probably proceeds via a sequential imine formation, azide decomposition forming a nitrene, and electrocyclization.

  摘要 通过 2-叠氮氨基苯与醛在热条件下反应制备 2-取代苯并咪唑。该反应可能通过依次形成亚胺、叠氮化物分解形成氮烯和电环化进行。
• Room-temperature Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity
  作者：Yunpeng Fan、Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc01481b

  日期：——

  An efficient synthesis of ortho-aniline derivatives through aromatic C–H azidation catalyzed by Cu(OAc)₂ have been disclosed. The amino group plays an ortho-directing effect in the azidation reactions, regiospecifically affording the mono-azidated derivative as the sole products.

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。
• Late-Stage Isotopic Carbon Labeling of Pharmaceutically Relevant Cyclic Ureas Directly from CO₂
  作者：Antonio Del Vecchio、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Olivier Loreau、Kaisa Horkka、Christer Halldin、Magnus Schou、Nathalie Camus、Pascal Kessler、Bertrand Kuhnast、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1002/anie.201804838

  日期：2018.7.26

  A robust, click-chemistry-inspired procedure for radiolabeling of cyclic ureas was developed. This protocol, suitable for all carbon isotopes (11 C, 13 C, 14 C), is based on the direct functionalization of carbon dioxide: the universal building block for carbon radiolabeling. The strategy is operationally simple and reproducible in different radiochemistry centers, exhibits remarkably wide substrate

  开发了一种强大的、受点击化学启发的环状脲放射性标记程序。该协议适用于所有碳同位素（11 C、13 C、14 C），基于二氧化碳的直接功能化：碳放射性标记的通用构建块。该策略操作简单，在不同的放射化学中心可重复，具有非常宽的底物范围和较短的反应时间，并且与之前报道的系统相比表现出优异的反应性。通过该程序，多种药物和未受保护的肽被高放射化学效率标记。
• A one-pot synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalines from 1-azido-2-isocyanoarenes with high bond-forming efficiency
  作者：Dengke Li、Tingting Mao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc08543a

  日期：——

  An efficient approach to prepare 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxaline scaffolds, starting from 1-azido-2-isocyanoarenes and terminal acetylenes or substituted acetaldehydes, has been developed.

  一种高效的方法，从1-叠氮基-2-异氰基芳烃和末端炔烃或取代的乙醛出发，制备1,2,3-三唑[1,5-a]喹喔啉骨架已经被开发出来。
• New efficient synthesis of multisubstituted benzimidazoles and quinoxalin-2(1 H )-ones by a Ugi 4CC/aza-Wittig sequence starting from aromatic amine precursors
  作者：Yan-Mei Yan、Yun Gao、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.048

  日期：2016.9

  An efficient preparation of multisubstituted benzimidazoles and quinoxalin-2(1H)-ones by Ugi 4CC/aza-Wittig sequence was developed. The 2-azidobenzenamines, obtained from CH activation of aromatic amine precursors, reacted with aldehydes, acids, and isocyanides to produce Ugi products, which were transformed to the benzimidazoles or quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields in further reaction

  通过Ugi 4CC / aza-Wittig序列开发了一种高效制备多取代苯并咪唑和喹喔啉-2（1 H）-one的方法。通过芳族胺前体的C H活化获得的2-azidobenzenamines与醛，酸和异氰酸酯反应生成Ugi产品，然后将Ugi产品转化为苯并咪唑或quinoxalin-2（1 H）-，产率中等至良好。与三苯基膦进一步反应。