2-叠氮基-4-氯苯甲酰氯 | 40352-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-4-氯苯甲酰氯
• 英文名称: 2-azido-4-chlorobenzoyl chloride
• CAS: 40352-92-9
• 化学式: C₇H₃Cl₂N₃O
• 分子量: 216.026
• InChiKey: RADROYGGNQJHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-4-氯苯甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-chloro-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Pyrrolo[2,1-b]quinazolinones:  Lipase-Catalyzed Resolution of Vasicinone

  摘要：

  A facile synthesis of bronchodilatory pyrrolo [2,1-b] quinazoline alkaloids by azidoreductive cyclization strategy employing TMSCl-NaI and bakers' yeast is described. Both the chemical and enzymatic methods are mild and take place at room temperature in good yields. Further, synthesis and resolution of vasicinone has been carried out by employing different lipases. It has been observed that lipase PS provides acetate of (S)-vasicinone in 98% ee.

  DOI：

  10.1021/jo0011484
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-叠氮基-4-氯苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的叠氮化物-异氰化物交叉偶联/环化反应合成不同的氮杂环：使用实验和理论研究的机理洞察力

  摘要：

  基于氮转移反应，已经开发了一种快速且优雅的叠氮化物-异氰化物串联偶联/环化方案。钯催化的无配体方法导致了三种不同的杂环支架的合成，这些支架具有出色的原子/步/氧化还原经济性。基于第一性原理的量子计算和控制实验的研究揭示了异氰酸酯上腈转移反应的协调过程，排除了先前报道的金属甲氮丙啶中间体。这一发现可能为氮转移反应产生生物活性杂环的新应用铺平道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700928
• 作为试剂：
  描述：

  2-羧基-5-氯苯基叠氮化物 、 氯化亚砜 、 、 2,4-二氯苯胺 、 在 2-叠氮基-4-氯苯甲酰氯 、 水 、 乙醇 作用下， 以 甲苯 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.42h， 以to give 2-azido-4-chloro-N-(2,4 dichlorophenyl)benzamide, m.p. 169.5° C. (dec.)的产率得到2-azido-4-chloro-N-(2,4-dichlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Fungicides

  摘要：

  任何一种I-VII式化合物##STR1##其中是单键或双键；A是氧或硫；R.sup.1是芳基；R.sup.2是1-咪唑基或1,2,4-三唑-1-基；R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6，它们可以相同也可以不同，分别是氢，卤素，烷基或烷氧基，具有杀菌活性。

  公开号：

  US04853400A1

文献信息

• [EN] NOVEL CLOSTRIDIUM DIFFICILE TOXIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TOXINE DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：VENENUM BIODESIGN LLC

  公开号：WO2017214359A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to benzodiazepine derivative compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present benzodiazepine compounds are useful Clostridium difficile inhibitors in the treatment of Clostridium difficile infection in humans. The present invention provides a pharmaceutical composition containing benzodiazepine compounds of formula (I) and a method of making as well as a method of using the same in treating patients infected with Clostridium difficile infection by administering the same. The compounds of the present invention may be used in combination with additional antibiotics or anti-toxin antibody drugs.

  本发明涉及式(I)的苯二氮卓衍生物化合物，或其药学上可接受的盐。目前的苯二氮卓衍生物在治疗人类的克罗斯特氏梭菌感染中是有用的抑制剂。本发明提供了一种含有式(I)的苯二氮卓化合物的药物组合物，以及制备该药物组合物的方法和使用该药物组合物治疗感染克罗斯特氏梭菌的患者的方法。本发明的化合物可以与额外的抗生素或抗毒素抗体药物结合使用。
• Total Synthesis of Rutaecarpine and Analogues by Tandem Azido Reductive Cyclization Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Shankaraiah、M. Reddy、T. Reddy、Leonardo Santos

  DOI：10.1055/s-0030-1259095

  日期：2011.1

  The total synthesis ofrutaecarpine and several analogues has been developed by using an azido reductive cyclization process starting from substituted azido benzoic acids. The intramolecular azido reductive cyclization step was performed with triphenylphosphine or Ni 2 B in HCl―MeOH (1 M) using microwave irradiation. This synthetic route is amenable for the generation of a library of quinazolinone compounds

  已经通过使用从取代的叠氮基苯甲酸开始的叠氮基还原环化过程开发了芸香果芸香碱和几种类似物的全合成。分子内叠氮基还原环化步骤使用三苯基膦或 Ni 2 B 在 HCl-MeOH (1 M) 中使用微波辐射进行。该合成路线适用于生成喹唑啉酮化合物库。
• Benzoheterocyclic fungicides
  申请人：SCHERING AGROCHEMICALS LIMITED

  公开号：EP0247760A3

  公开（公告）日：1989-05-31

  Compounds of any one of formulae I - VII where.... is a single or double bond; A is oxygen or sulphur; R¹ is aryl; R² is 1-imidazolyl or 1,2,4-triazol-1-yl; and R³, R⁴, R⁵ and R⁶ which may be the same or different, are each hydrogen, halo, alkyl or alkoxy, have fungicidal activity.

  公式I - VII 中的任何一种化合物，其中....是单键或双键；A是氧或硫；R¹是芳基；R²是1-咪唑基或1,2,4-三唑-1-基；以及R³、R⁴、R⁵和R⁶可能相同也可能不同，分别是氢、卤素、烷基或烷氧基，具有杀真菌活性。
• Identification and initial optimization of inhibitors of Clostridium difficile (C. difficile) toxin B (TcdB)
  作者：Jeffrey J. Letourneau、Ilana L. Stroke、David W. Hilbert、Laurie J. Sturzenbecker、Brett A. Marinelli、Jorge G. Quintero、Joan Sabalski、Linh Ma、David J. Diller、Philip D. Stein、Maria L. Webb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.005

  日期：2018.2

  The discovery, synthesis and preliminary structure-activity relationship (SAR) of a novel class of inhibitors of Clostridium difficile (C. difficile) toxin B (TcdB) is described. A high throughput screening (HTS) campaign resulted in the identification of moderately active screening hits 1–5 the most potent of which was compound 1 (IC50 = 0.77 µM). In silico docking of an early analog offered suggestions

  一类新的抑制剂的发现，合成和初步结构-活性关系（SAR）艰难梭菌（艰难梭菌）毒素B（TcdB的）进行说明。一种高通量筛选（HTS）运动导致中等活性筛选命中的标识1 - 5，其最有效的是化合物1（IC 50  = 0.77微米）。在计算机对接中，早期的类似物为结构修饰提供了建议，从而导致设计和合成了高效的类似物13j（IC 50  = 1 nM）和13 l（IC 50 = 7 nM）作为进一步优化的线索。
• Clostridium difficile toxin inhibitors
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US10669242B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The present invention relates to benzodiazepine derivative compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present benzodiazepine compounds are useful Clostridium difficile inhibitors in the treatment of Clostridium difficile infection in humans. The present invention provides a pharmaceutical composition containing benzodiazepine compounds of formula (I) and a method of making as well as a method of using the same in treating patients infected with Clostridium difficile infection by administering the same. The compounds of the present invention may be used in combination with additional antibiotics or anti-toxin antibody drugs.

  本发明涉及式（I）的苯二氮杂卓衍生物化合物或其药学上可接受的盐类。本发明的苯二氮杂卓化合物是治疗人类艰难梭菌感染的有用的艰难梭菌抑制剂。本发明提供了一种含有式（I）苯并二氮杂卓化合物的药物组合物及其制造方法，以及通过给药治疗感染艰难梭菌的患者的方法。本发明的化合物可与其他抗生素或抗毒素抗体药物联合使用。