N-(4-nitrobenzoyl)-L-phenylalanine methyl ester | 59490-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzoyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: L-phenylalanine-N-(4-nitrobenzoyl) methyl ester；N-p-Nitrobenzoylphenylalanin-methylester；methyl (S)-2-(4-Nitrobenzamido)-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 59490-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: NKGWCFTXKJKBSO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzoyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-p-nitrolbenzoyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物到抗菌水凝胶生物材料中的自组装。

  摘要：

  N-（4-硝基苯甲酰基）-Phe自组装成透明的超分子水凝胶，显示出高的成纤维细胞和角质形成细胞活力。该化合物以水凝胶和溶液形式均显示出对大肠杆菌的温和抗菌活性。单晶XRD数据揭示了堆积细节，包括由于pH滴定证实的由于明显的pKa位移而导致的C端质子化。MicroRaman分析揭示了凝胶态和晶体态之间几乎相同的特征，尽管前者更多。水凝胶是热可逆的，并且可以在可以通过实验条件（例如胶凝剂浓度）进行微调的温度范围内分解。在最低胶凝浓度为0.63 wt％时，水凝胶在39-42°C的生理温度范围内分解，

  DOI：

  10.1002/chem.201905681
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 N-(4-nitrobenzoyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸的稳定和去稳定作用 → F5-苯丙氨酸突变对小蛋白折叠的影响

  摘要：

  我们报告了苯丙氨酸到五氟苯丙氨酸 (Phe --> F5-Phe) 突变体的 35 个残留鸡绒毛头饰子域 (c-VHP) 的系统评估，其疏水核心具有三个 Phe 侧链的簇（残基 6、10 和 17)。Phe --> F5-Phe 突变很有趣，因为最佳几何形状的芳基-全氟芳基相互作用本质上比芳基-芳基相互作用更有利，并且因为全氟芳基单元比类似的芳基单元更疏水。一种突变体 Phe-10 --> F5-Phe 提供了相对于天然序列增强的三级结构稳定性。分析的其他六个突变体导致稳定性下降。

  DOI：

  10.1021/ja0634573

文献信息

• Fused pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Beiersdorf-Lilly GmbH

  公开号：US05571813A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Pharmaceutical compounds which are azolo-fused pyrimidine compounds having the formula ##STR1## in which .dbd.A--B-- together with the pyrimidine ring forms a) a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine of formula (A), ##STR2## b) a [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine of formula (B), ##STR3## c) an imidazo[1,5-a]pyrimidine of formula (C), ##STR4## or d) an imidazo[1,2-a]pyrimidine of formula (D), ##STR5##

  具有以下公式的氮杂环并咪唑化嘧啶化合物的药物化合物：其中.dbd.A--B--与嘧啶环一起形成a) 公式(A)的嘧唑[1,5-a]嘧啶，b) 公式(B)的[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶，c) 公式(C)的咪唑[1,5-a]嘧啶，或d) 公式(D)的咪唑[1,2-a]嘧啶。
• Access to Di- and Trisubstituted Oxazoles by NBS-Mediated Oxidative Cyclisation of<i>N</i>-Acyl Amino Acid Derivatives
  作者：Surendar Reddy Bathula、Muktapuram Prathap Reddy、K. K. Durga Rao Viswanadham、Pochampalli Sathyanarayana、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201300421

  日期：2013.7

  A remarkably simple method for the synthesis of di- and trisubstituted functionalised oxazoles under metal- and catalyst-free conditions is described. An iterative bromination and debromination of N-acylated amino acid derivatives with NBS as the sole reagent cleanly led to various substituted oxazoles.

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。
• Embedding and Positioning of Two Fe ^II ₄ L ₄ Cages in Supramolecular Tripeptide Gels for Selective Chemical Segregation
  作者：Marion Kieffer、Ana M. Garcia、Cally J. E. Haynes、Slavko Kralj、Daniel Iglesias、Jonathan R. Nitschke、Silvia Marchesan

  DOI：10.1002/anie.201900429

  日期：2019.6.11

  self‐assembled into gels that embedded FeII4L4 metal–organic cages to form materials that were characterized by TEM, EDX, Raman spectroscopy, rheometry, UV/Vis and NMR spectroscopy, and circular dichroism. The cage type and concentration modulated gel viscoelasticity, and thus the diffusion rate of molecular guests through the nanostructured matrix, as gauged by 19F and 1H NMR spectroscopy. When two

  一个未报告的d，l三肽自组装成凝胶，并嵌入Fe II 4 L 4金属有机笼中，形成了以TEM，EDX，拉曼光谱，流变学，UV / Vis和NMR光谱以及圆二色性为特征的材料。笼型和浓度调节了凝胶的粘弹性，因此分子客体在纳米结构基质中的扩散速率由19 F和1测得1 H NMR光谱。当在空间上分离的凝胶层中添加两个不同的笼子时，凝胶笼子复合材料可以使扩散到凝胶中的客体混合物在空间上分离。每个笼子在扩散过程中选择性地封装其优选的客体。因此，我们提出了一种使用嵌套的超分子相互作用来实现小分子分离的新策略。
• Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Beiersdorf-Lilly GmbH

  公开号：US05602137A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Compounds for treating cardiovascular or circulatory disorders of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.7, Ar.sup.1, Ar.sup.2, X, Y, and n are defined herein.

  用于治疗心血管或循环系统疾病的化合物的公式为##STR1##以及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.7，Ar.sup.1，Ar.sup.2，X，Y和n在此定义。
• Design, synthesis and SAR studies of tripeptide analogs with the scaffold 3-phenylpropane-1,2-diamine as aminopeptidase N/CD13 inhibitors
  作者：Luqing Shang、Hao Fang、Huawei Zhu、Xuejian Wang、Qiang Wang、Jiajia Mu、Binghe Wang、Shiroh Kishioka、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.034

  日期：2009.4

  Aminopeptidase N (APN), belonged to metalloproteinase, is an essential peptidase involved in the process of tumor invasion and metastasis. A series of tripeptide analogs with the scaffold 3-phenylpropane-1,2-diamine were designed, synthesized and evaluated for their ability to inhibit APN. Preliminary activity evaluation showed that most of target compounds possessed potent inhibitory activities against APN. With in this series, compound A6 and B6 exhibited good potency with the IC50 values of 8.8 +/- 1.3 mu M and 8.6 +/- 1.1 mu M, respectively. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.