N-p-nitrolbenzoyl-L-phenylalanine | 24758-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-nitrolbenzoyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-(pnitrobenzoyl)-L-fenylalanine；(4-nitrobenzoyl)-L-phenylalanine；N-(4-nitrobenzoyl)-L-phenylalanine；N-(p-nitrobenzoyl)-L-phenylalanine；N-(4-nitrobenzoyl)phenylalanine；(2S)-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 24758-96-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: VYZOJJUCGWWNAS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-nitrolbenzoyl-L-phenylalanine 在 乙酸酐 作用下， 以72%的产率得到4-benzyl-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些含有苯丙氨酸部分的新型 1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑化合物的合成和生物活性。

  摘要：

  新的 1,3,4-噻二唑、6、7 和 1,2,4-三唑衍生物 8、9 含有苯丙氨酸部分已通过 1,4-二取代氨基硫脲 4, 5 在酸和碱性介质，分别；氨基硫脲是通过酰肼 3 与适当的芳香族异硫氰酸酯反应获得的。对合成化合物的毒性进行了评估，三唑化合物 9 的抗炎研究确定了可观的抗炎活性，与其他非甾体抗炎药的抗炎活性相当。

  DOI：

  10.3390/molecules14072621
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzoyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-p-nitrolbenzoyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物到抗菌水凝胶生物材料中的自组装。

  摘要：

  N-（4-硝基苯甲酰基）-Phe自组装成透明的超分子水凝胶，显示出高的成纤维细胞和角质形成细胞活力。该化合物以水凝胶和溶液形式均显示出对大肠杆菌的温和抗菌活性。单晶XRD数据揭示了堆积细节，包括由于pH滴定证实的由于明显的pKa位移而导致的C端质子化。MicroRaman分析揭示了凝胶态和晶体态之间几乎相同的特征，尽管前者更多。水凝胶是热可逆的，并且可以在可以通过实验条件（例如胶凝剂浓度）进行微调的温度范围内分解。在最低胶凝浓度为0.63 wt％时，水凝胶在39-42°C的生理温度范围内分解，

  DOI：

  10.1002/chem.201905681

文献信息

• Hybrids of aurantiamide acetate and isopropylated genipin as potential anti‐inflammatory agents: The design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Hongwei Wang、Sufan Gao、Jiaming Li、Xiaodong Ma、Wandong Liu、Shihu Qian

  DOI：10.1111/cbdd.13809

  日期：2021.4

  A novel series of hybrids designed on the basis of aurantiamide acetate and isopropylated genipin were synthesized and biologically evaluated as anti‐inflammatory agents. Among them, compound 7o exhibited the best inhibitory activity against TNF‐α secretion (IC50 = 16.90 μM) and was selected for further in vitro and in vivo functional study. The results demonstrated that 7o was capable of suppressing

  合成了一系列基于醋酸橙皮酰胺和异丙基化京尼平设计的新型杂化物，并在生物学上评估为抗炎药。其中，化合物7o对 TNF- α分泌的抑制活性最好（IC 50  = 16.90 μM），被选为进一步的体外和体内功能研究。结果表明，70是能够抑制LPS诱导的iNOS和COX-2的表达，以及减少在5μM的浓度，这可从其NF-的调整来产生NO的产生的κ乙信令和MAPK 信号。此外，化合物7o 在 5 mg/kg 的剂量下，对二甲苯引起的小鼠耳肿胀的抑制率为 53.32%，显示出良好的体内抗炎活性。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of benzoyl-amino acid derivatives
  作者：Stefania Benvenuti、Fabio Severi、Luca Costantino、Gabriella Vampa、Michele Melegari

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00038-x

  日期：1998.6

  A series of N-(4-methoxy, 4-fluoro, 4-trifluoromethyl and 4-nitrobenzoyl)-L-amino acids was synthesized and their inhibitory activity towards bovine lens aldose reductase (ALR2) was tested.

  合成了一系列的N-（4-甲氧基，4-氟，4-三氟甲基和4-硝基苯甲酰基）-L-氨基酸，并测试了它们对牛晶状糖醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation in Solid-Phase Peptide Synthesis: A Method for Capping, Cyclization, and Isotope Labeling
  作者：Anna Skogh、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup、Anja Sandström

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01068

  日期：2017.6.2

  A new synthetic approach for introducing N-capping groups onto peptides attached to a solid support, combining aminocarbonylation under mild conditions using a palladacycle precatalyst and solid-phase peptide synthesis, is reported. The use of a silacarboxylic acid as an in situ CO-releasing molecule allowed the reaction to be performed in a single vial. The method also enables versatile substitution

  报道了一种新的合成方法，该方法用于在结合有固相支持物的肽上引入N封端基团，并在适度条件下使用Palladacycle预催化剂和固相肽合成方法将氨基羰基化结合在一起。使用硅烷羧酸作为原位释放CO的分子使得反应可以在单个小瓶中进行。该方法还可以实现侧链的通用取代，侧链至侧链的环化以及修饰肽的选择性[ 13 C]酰基标记。
• Multi-Institution Research and Education Collaboration Identifies New Antimicrobial Compounds
  作者：Amelia A. Fuller、Amy B. Dounay、Douglas Schirch、Daniel G. Rivera、Karl A. Hansford、Alysha G. Elliott、Johannes Zuegg、Matthew A Cooper、Mark A. T. Blaskovich、Jacob R. Hitchens、Sarah Burris-Hiday、Kristiana Tenorio、Yanira Mendez、J. Geno Samaritoni、Martin J. O’Donnell、William L. Scott

  DOI：10.1021/acschembio.0c00732

  日期：2020.12.18

  implementing Distributed Drug Discovery (D3) programs. This report showcases that a collaborative research and educational process is a powerful approach to discover new molecules inhibiting microbial growth. Educational gains for students engaged in this project are highlighted in parallel to the research advances. Aspects of D3 that contribute to its success, including an emphasis on reproducibility

  迫切需要新的抗生素来解决日益增长的多重耐药性感染。合成了包括五个结构支架的76种不同功能的化合物，并测试了它们抑制微生物生长的能力。26种化合物在开放式抗菌药物发现社区（CO-ADD）的主要表型筛选中显示出活性。活性分子的后续测试证实了两种非天然二肽抑制了新型隐球菌的生长最小抑菌浓度（MIC）≤8μg/ mL。由实施分布式药物发现（D3）计划的五所学校的本科生进行了合成。该报告表明，协作研究和教育过程是发现抑制微生物生长的新分子的有力方法。在研究进展的同时，着重强调了参与该项目的学生的教育收益。讨论了D3有助于其成功的各个方面，包括强调程序的可重复性，以强调该方法解决重要研究问题并为其他结合的化学生物学研究和教学工作提供帮助的力量。
• Synthesis, Characterization and Toxicity Analysis of Some Mn(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II) Complexes with N-p-Nitrobenzoyl-a-phenylalanine
  作者：C. Rosca、V. Sunel、M. Cretu、C. Mita、N. Apostolescu、D. Mareci、C. Munteanu、I. Rusu、D. Sibiescu、C. Stan、D. Sutiman

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19206

  日期：——

  The paper presents the synthesis and physico-chemical characterization of some Mn(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes with N-p-nitrobenzoyl-a-phenylalanine and the determination of toxicity level (lethal dose). Elemental analysis, FTIR, UV-visible and XRD spectroscopy, electronic spin resonance (ESR), Mössbauer spectroscopy for the iron compound and the thermal stability with the FTIR analysis of the evolved gases were applied to characterize the metal complexes. All the compounds have an orthorhombic crystalline structure and have a thermal stability over 100 °C. The toxicity of the new compounds was tested on laboratory mice and was determined that Cu(II) compound has the lowest lethal dose compared with the pure ligand.

  本文介绍了一些锰(II)、钴(II)、镍(II)和铜(II)与 N-对硝基苯甲酰-a-苯丙氨酸配合物的合成、物理化学特征以及毒性水平（致死剂量）的测定。为表征金属络合物的特性，采用了元素分析、傅里叶变换红外光谱、紫外可见光光谱和 XRD 光谱、电子自旋共振（ESR）、铁化合物的莫斯鲍尔光谱以及热稳定性和挥发气体的傅里叶变换红外光谱分析。所有化合物都具有正交晶状结构，热稳定性超过 100 °C。在实验室小鼠身上测试了新化合物的毒性，结果表明，与纯配体相比，铜（II）化合物的致死剂量最低。