t-butyl diazopyruvate | 71901-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl diazopyruvate
• 英文别名: tert-butyl diazopyruvate；tert-Butyl-diazopyruvat；1,1-dimethylethyl 3-diazopyruvate；tert-butyl (3Z)-3-diazo-2-oxopropanoate
• CAS: 71901-63-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: YSXHGTQUSBTHDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl diazopyruvate 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl 7β-<2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-3-<(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)thio>-4-hydroxy-1-dethia-2-thiacepham-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(Alkyl and Aryl)thio-2-isocephems

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s127
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-氧代乙酸叔丁酯 、 重氮甲烷 生成 t-butyl diazopyruvate
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion synthesis of fused trans-.alpha.methylene-.gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00393a069

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of substituted pyrrolidines and pyrroles as potential anticancer agents
  作者：Jiali Ji、Farrukh Sajjad、Qun You、Dong Xing、Hui Fan、Alavala G. K. Reddy、Wenhao Hu、Suzhen Dong

  DOI：10.1002/ardp.202000136

  日期：2020.12

  A series of polysubstituted pyrrolidines obtained via ruthenium‐catalyzed cascade cyclization of diazo pyruvates and anilines as well as their corresponding pyrrole analogs obtained via dehydration were evaluated for their antiproliferation activities. Pyrrolidines 3h and 3k showed good proliferation inhibitory effects toward 10 cancer cell lines with IC50 values ranging from 2.9 to 16 μM. Furthermore

  通过钌催化重氮丙酮酸盐和苯胺的级联环化获得的一系列多取代吡咯烷以及通过脱水获得的相应吡咯类似物的抗增殖活性进行了评估。吡咯烷 3h 和 3k 对 10 种癌细胞系显示出良好的增殖抑制作用，IC50 值范围为 2.9 至 16 μM。此外，吡咯烷 3k 在 HCT116 和 HL60 细胞中诱导细胞周期停滞在 G0/G1 期和时间和剂量依赖性细胞凋亡，表明这种类型的吡咯烷结构可能是未来抗癌治疗的良好候选者。
• 1-dethia-2-thia-cephalosporanic acids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05663164A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Novel 1-dethia-2-thia-cephalosporanic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of ##STR2## Ra is an organic radical, R.sub.i and R.sub.j are individually selected from the group consisting of hydrogen, aliphatic, aromatic and heterocycle or taken together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted cycle or R.sub.b NH--, R.sub.b is optionally substituted carbocyclic or heterocyclic aryl, R.sub.1 and --COM are as defined in the specification, R.sub.4 is hydrogen or methoxy, n.sub.2 is 0, 1 or 2 and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts in racemic or optically active form having antibiotic activity and their preparation and novel intermediates.

  1-德西亚-2-硫代头孢菌素酸衍生物的新颖式样的分子式为##STR1## 其中R选自##STR2## Ra是有机基团，R.sub.i和R.sub.j分别选自氢、脂肪、芳香和杂环的群，或者与它们附着的氮原子一起形成一个可选取代的环，或者R.sub.b NH--，R.sub.b是可选取代的碳环或杂环芳基，R.sub.1和--COM如规范所定义，R.sub.4是氢或甲氧基，n.sub.2为0、1或2，它们的无毒、药用可接受的酸盐以拉丁或光学活性形式具有抗生素活性，并且它们的制备和新颖中间体。
• Facile synthesis of 1,4-oxazines by ruthenium-catalyzed tandem N–H insertion/cyclization of α-arylamino ketones and diazo pyruvates
  作者：Farrukh Sajjad、Yanmei Chen、Xue Tian、Suzhen Dong、Alavala Gopi Krishna Reddy、Wenhao Hu、Dong Xing

  DOI：10.1039/d0ob01913e

  日期：——

  Herein, we report an efficient strategy for the rapid construction of 1,4-oxazines starting from simple α-amino ketones and diazo pyruvates under mild reaction conditions. This transformation is efficiently catalyzed by RuCl3 through a tandem N–H insertion/cyclization sequence via an enol formation. This reaction shows broad functional group tolerance, and the resulting 1,4-oxazine products show promising

  本文中，我们报告了在温和的反应条件下，从简单的α-氨基酮和重氮丙酮酸开始快速构建1,4-恶嗪的有效策略。RuCl 3通过一串N–H插入/环化序列（通过烯醇形成）有效地催化了这种转变。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并且所得的1，4-恶嗪产物显示出对HCT116的有希望的抗癌活性。
• MUELLER L. G.; LAWTON R. G., J. ORG. CHEM. ,1979, 44, NO 25, 4741-4742
  作者：MUELLER L. G.、 LAWTON R. G.

  DOI：——

  日期：——
• TEUTSCH, J. -G.;BONNET, A.;ASZODI, J.
  作者：TEUTSCH, J. -G.、BONNET, A.、ASZODI, J.

  DOI：——

  日期：——