4-methoxy-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide | 33120-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-Methoxy-N-(4-methyl-2-pyridinyl)benzamide
• CAS: 33120-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: GFKWLGIYUXUVEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  338.566±37.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氧气 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到methyl 2-(6-methoxy-2-(4-methylpyridin-2-yl)-3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的苯甲酰胺氧化氧化：异吲哚啉酮合成的可转换Aza-Michael和Aza-Wacker反应。

  摘要：

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01237
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到4-methoxy-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds

  摘要：

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra17740e

文献信息

• Deoxyfluorinated amidation and esterification of carboxylic acid by pyridinesulfonyl fluoride
  作者：Anootha Neeliveettil、Soumyadip Dey、Vishnu Nomula、Swati Thakur、Debabrata Giri、Abhishek Santra、Abhijit Sau

  DOI：10.1039/d4cc00877d

  日期：2024.4.30

  Amide bond synthesis is one of the most used reactions in medicinal chemistry. We report an amide bond formation reaction through deoxyfluorinated carboxylic acids under mild conditions using 2-pyridinesulfonyl fluoride. The reaction procedure has been used in a one-pot synthesis of amides and esters via in situ generation of acyl fluoride. This one-pot synthetic method provides easy access to amides

  酰胺键合成是药物化学中最常用的反应之一。我们报告了使用 2-吡啶磺酰氟在温和条件下通过脱氧氟化羧酸形成酰胺键的反应。该反应程序已用于通过原位生成酰氟来一锅合成酰胺和酯。这种一锅合成方法可以轻松获得酰胺和酯。利用该方法，我们相继合成了四肽和蒲包苷-B糖苷衍生物，收率良好。
• Ru(II)-Catalyzed Oxidative Olefination of Benzamides: Switchable Aza-Michael and Aza-Wacker Reaction for Synthesis of Isoindolinones
  作者：Manoj Kumar、Shalini Verma、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01237

  日期：2020.6.19

  Selective tandem oxidative C–H olefination–aza-Michael/aza-Wacker reaction of N-arylbenzamides is achieved by fine-tuning between base and additive to access valuable 3-oxoisoindolinyls and 3-oxoisoindolinylidenes, respectively. Careful optimization and control experiments provides a guiding principle in the design of a proposed catalytic cycle. The copper–iminium complex acting as a precursor for

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。
• Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Guoqing Li、Mingyang Sun、Qingyun Zhang、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ra17740e

  日期：——

  A highly regioselective TBHP-mediated ring opening of imidazopyridinesviacleavage of C–C and C–N bonds has been realized for the first time to afford usefulN-(pyridin-2-yl)benzamides under mild conditions.

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。