4-甲氧基苯甲酸乙烯酯 | 13351-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯甲酸乙烯酯
• 英文名称: vinyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: Ethenyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 13351-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: MZVHCBIARVQEDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸乙烯酯 在 亚磷酸三苯酯 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-methoxy-N-(2-oxopropyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  催化/热级联反应由乙烯基酯合成α-酰胺基酮

  摘要：

  报道了一种直接，模块化且原子高效的方法，该方法可通过级联反应从乙烯基酯合成α-酰胺酮，包括加氢甲酰化，与伯胺的缩合反应和重排步骤，从而使水成为唯一的副产物。反应顺序可以在一个锅中进行，也可以分三步进行。通过以中等至良好的产率制备不同的α-酰胺酮证明了合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02851
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以30.1%的产率得到4-甲氧基苯甲酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  钴介导的自由基聚合路线生成聚乙烯酯嵌段共聚物

  摘要：

  已证明利用氧化还原引发的钴介导的自由基聚合（CMRP）可以生产衍生自新戊酸乙烯酯（VPv）和苯甲酸乙烯酯（VBz）的聚（乙烯基酯）均聚物，以及它们与乙酸乙烯酯（VAc）的嵌段共聚物。在30°C下将无水Co（acac）2，过氧化月桂酰，柠檬酸三钠盐和VPv混合，可得到受控的聚合反应，生成的均聚物的M n = 2.5-27 kg / mol，M w / M n = 1.20-1.30。严格纯化的VBz的均聚反应可进行较低水平的控制，这在分子量范围内（M n = 4-16 kg / mol; M w/ M n = 1.34-1.65），这可以用这些较少的给电子传播的聚合物链端的亲核性降低来解释。基于这些结果，我们证明了连续CMRP反应为微相分离的聚（乙烯基酯）嵌段共聚物提供了一条可行的途径，如小角度X射线散射分析所示。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci

  DOI：

  10.1002/pola.24445

文献信息

• Free-Radical Bromotrifluoromethylation of Olefin via Single-Electron Oxidation of NaSO₂CF₃ by NaBrO₃
  作者：Zhong-Quan Liu、Dong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02812

  日期：2017.2.3

  A free-radical bromotrifluoromethylation of olefin by using NaSO2CF3 and NaBrO3 has been achieved. Sodium bromate acts not only as a single-electron oxidant but also as a bromine source. A radical-clock experiment and electron-spin-resonance detection support a radical process.

  通过使用NaSO 2 CF 3和NaBrO 3已经实现了烯烃的自由基溴三氟甲基化。溴酸钠不仅充当单电子氧化剂，而且还充当溴源。自由基钟实验和电子自旋共振检测支持自由基过程。
• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。
• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Acyclic 2-Substituted-1,3-Propanediols: A Powerful Entry into Chiral Building Blocks
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Takashi Mino、Naomi S. Rajapaksa

  DOI：10.1002/chem.200800623

  日期：2008.8.28

  The asymmetric acylation of meso-2-substituted-1,3-propanediols by using an amphoteric chiral dinuclear zinc catalyst is described. It is has been demonstrated that both 2-alkyl- and 2-aryl-1,3-propanediols can be desymmetrized in high yields and enantioselectivities by using the same family of ligands. Given that both antipodes of the chiral catalyst are available, both enantiomers of the desymmetrized

  描述了使用两性手性双核锌催化剂对内消旋-2-取代-1,3-丙二醇进行不对称酰化。已经证明，通过使用相同的配体家族，2-烷基-和2-芳基-1,3-丙二醇都可以以高产率和对映选择性去对称化。鉴于手性催化剂的两种对映体均可用，去对称产物的两种对映异构体都可以从相同的原料获得。已通过合成几种具有高对映体纯度的手性结构单元证明了去对称化产物的合成效用。
• Process for Preparing Vinyl Carboxylates
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20080308765A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to a process for preparing vinyl carboxylates, wherein a carboxylic acid is reacted with an alkyne compound in the presence of a catalyst which is selected from carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, of manganese, of tungsten, of molybdenum, of chromium and of iron and rhenium metal at a temperature of ≦300° C. The process gives the desired vinyl esters with high yield.

  本发明涉及一种制备乙烯羧酸酯的方法，其中在选择自钨、钼、铬、铁和铼的羰基配合物、卤化物和氧化物作为催化剂的情况下，将羧酸与炔烃化合物在温度≦300°C下反应。该过程以高产率给出所需的乙烯酯。
• Copper(II)-Catalyzed Esterification of Arenecarboxylic Acids with Aryl- and Vinyl-Substituted Trimethoxysilanes
  作者：Jiang Cheng、Fang Luo、Changduo Pan、Pengcheng Qian

  DOI：10.1055/s-0029-1218759

  日期：2010.6

  In this paper, the copper(II)-catalyzed esterification reaction of arenecarboxylic acids with aryl- or vinyl-substituted trimethoxysilanes is described. A series of aryltrimethoxysilanes and arenecarboxylic acids worked well under this procedure, affording aryl benzoate derivatives in moderate to good yields. Notably, trimethoxy(vinyl)silanes also worked well under this procedure giving a facile and versatile method to access vinyl benzoate derivatives.

  本文描述了铜(II)催化的芳香族羧酸与芳基或乙烯基取代的三甲氧基硅烷的酯化反应。多种芳基三甲氧基硅烷和芳香族羧酸在该过程下表现良好，获得了中等到良好的芳基苯甲酸酯衍生物。值得注意的是，三甲氧基（乙烯基）硅烷在该过程中也表现出良好的效果，为获取乙烯基苯甲酸酯衍生物提供了一种简便且多样化的方法。