4-甲氧基苯甲酸叔丁酯 | 833-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: tert-butyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 833-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VGNDQTDDMDZSAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-162.5 °C(Press: 2.5-3 Torr)
• 密度：
  1.0424 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸叔丁酯 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  温和的选择性裂解叔丁酯的方法

  摘要：

  报道了使用硅胶在回流的甲苯中裂解叔丁酯的方法。获得了相应羧酸的良好收率，并且该反应对于叔丁基酯比叔丁基醚和三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）酯具有选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00980-7
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 叔丁基过氧化氢 、 C₅₆H₅₃ClN₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-甲氧基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的苄基腈的C（sp3）-H-氧化，可实现无氰化物的氰化物的合成。

  摘要：

  提出了一种无需任何外部氰化物源即可生成酰基氰化物的实用方法，该方法依赖于轻度的Ru催化苄腈的选择性CH-H-氧化。通过使用硅烷缩合相应的羧酸酰胺，可以平稳地生成起始原料。所获得的酰基氰化物可用于大量转化，例如在C-H-氧化-Tischenko-重排的序列中有较大的扩展，以生成结构多样的苯甲酰氧基氰基氢。

  DOI：

  10.1002/open.201900130

文献信息

• PCl₃-mediated transesterification and aminolysis of <i>tert</i>-butyl esters via acid chloride formation
  作者：Xiaofang Wu、Lei Zhou、Fangshao Li、Jing Xiao

  DOI：10.1177/1747519820987530

  日期：2021.5

  A PCl3-mediated conversion of tert-butyl esters into esters and amides in one-pot under air is developed. This novel protocol is highlighted by the synthesis of skeletons of bioactive molecules and gram-scale reactions. Mechanistic studies revealed that this transformation involves the formation of an acid chloride in situ, which is followed by reactions with alcohols or amines to afford the desired

  在空气中一锅中开发了PCl 3介导的叔丁基酯向酯和酰胺的转化。生物活性分子骨架的合成和克级反应突显了这种新颖的方案。机理研究表明，这种转化涉及原位形成酰氯，然后与醇或胺反应以提供所需的产物。
• Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with dialkyl peroxides: efficient synthesis of esters of tertiary alcohols
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c3ra40246k

  日期：——

  Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with dialkyl peroxides has been developed. This protocol affords a novel approach for the synthesis of carboxylic esters of tertiary alcohols under mild conditions. Depending on the catalyst system, a variety of tertiary esters were produced in good to excellent yields.

  已经开发了铜催化的醛与二烷基过氧化物的氧化酯化反应。该方案提供了一种在温和条件下合成叔醇羧酸酯的新方法。根据催化剂体系的不同，可以产生高至优收率的各种叔酯。
• Silver/manganese dioxide nanorod catalyzed hydrogen-borrowing reactions and <i>tert</i>-butyl ester synthesis
  作者：Huanhuan Luo、Yike Yang、Bobin Yang、Zhaojun Xu、Dawei Wang

  DOI：10.1177/1747519821989963

  日期：2021.7

  hydrogen-borrowing reactions in high yields and are also effective for the synthesis of tert-butyl esters from aryl cyanides and tert-butyl hydroperoxide in a short period of time. Mechanistic experiments revealed that this catalytic system acts as a Lewis acid in hydrogen-borrowing reactions, while the synthesis of tert-butyl esters occurs through a radical pathway. This is the first report on the excellent catalytic

  合成了银/二氧化锰（[受电子邮件保护] 2）纳米棒，并通过扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线粉末衍射和X射线光电子光谱对其进行了表征。发现[受电子邮件保护的] 2个纳米棒可以高产率地实现氢借入反应，并且还可以在短时间内有效地由芳基氰化物和叔丁基氢过氧化物合成叔丁基酯。机理实验表明，该催化体系在氢借位反应中起路易斯酸的作用，而叔丁基的合成丁酯通过自由基途径发生。这是关于[电子邮件保护的] 2纳米棒作为催化剂的出色催化活性的第一份报告。
• Metal-Free Carbonylations by Photoredox Catalysis
  作者：Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201408516

  日期：2015.2.9

  reaction driven by visible light and catalyzed by eosin Y which affords alkyl benzoates from arene diazonium salts, carbon monoxide, and alcohols under mild conditions. Tertiary esters can also be prepared in high yields. DFT calculations and radical trapping experiments support a catalytic photoredox pathway without the requirement for sacrificial redox partners.

  由芳基亲电试剂和一氧化碳合成苯甲酸酯是过渡金属催化羰基化反应的一个主要例子，该反应已广泛应用于研究和工业过程中。这样的反应在Pd或Ni催化剂，合适的配体和化学计量的碱的存在下进行。我们开发了一种替代程序，该程序不含任何金属，配体和碱。该方法涉及由可见光驱动并由曙红Y催化的氧化还原反应，曙红Y在温和的条件下由芳烃重氮盐，一氧化碳和醇类提供烷基苯甲酸酯。叔酯也可以高产率制备。DFT计算和自由基捕获实验支持催化光氧化还原途径，而无需牺牲氧化还原伴侣。
• Base-Induced Mechanistic Variation in Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Yanhe Hu、Jing Liu、Zhixin Lü、Xiancai Luo、Heng Zhang、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja909962f

  日期：2010.3.10

  facile alkoxycarbonylation and thiocarbonylation. The ethoxycarbonylation of aryl iodides under room temperature and balloon pressure of CO in the presence of EtONa were examined, and good to high yields were obtained; the t-butoxycarbonylation reactions in the presence of t-BuONa were achieved, and the alkylthiocarbonylation (including the t-butylthiocarbonylation) of aryl iodides in the presence of sodium

  提出了一种与使用醇钠代替叔胺的传统机制不同的机制，用于芳基碘化物的烷氧基羰基化。催化循环由氧化加成、随后的 ArPdOR 形成、CO 插入 Pd-OR 和 ArPdCOOR 的最终还原消除组成。芳基碘化物和醛从相应醇形成脱碘副产物的动力学同时性为 ArPdOR 物种的存在提供了有力证据。观察到硫醚作为钯催化芳基碘化物和烷基硫醇钠的硫代羰基化中的另一种竞争产物，也表明 ArPdI 和烷基硫醇钠之间可能发生复分解。初步动力学研究表明，氧化加成和还原消除都不是速率限制。DFT 计算显示 CO 插入 Pd-OR 键的偏好。这种新机制的优势已在容易的烷氧基羰基化和硫代羰基化中得到证明。研究了在 EtONa 存在下在室温和 CO 气球压力下芳基碘的乙氧基羰基化，并获得了良好的收率；实现了t-BuONa存在下的叔丁氧基羰基化反应，并研究了烷基硫醇钠存在下芳基碘化物的烷基硫代羰基化（包括叔丁基硫代羰基化）