4-乙氧基-4’-氰基联苯 | 58743-78-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基-4’-氰基联苯
• 中文别名: 4-氰基-4-乙氧基联苯；4-乙氧基-4'-氰基联苯；乙氧基联苯氰；4-乙氧基-4'-氰基联苯(2OCB)；4-乙氧基-4"-氰基联苯
• 英文名称: 4'-cyano-4-ethoxybiphenyl
• 英文别名: 4'-ethoxybiphenyl-4-carbonitrile；[1,1'-Biphenyl]-4-carbonitrile, 4'-ethoxy-；4-(4-ethoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 58743-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD01218033
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VETJRGXWDLHERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  380.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免接触水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  贮存于密封容器中，并置于干燥、阴凉的地方保存。

制备方法与用途

制备方法

液晶单体ⅲ

用途简介

暂无内容

用途

化学试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-4’-氰基联苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 4-乙氧基-4’-联二苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  FR2288732

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4-硝基二苯 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium isopropylate 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-乙氧基-4’-氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  Ruolene, Yu. I.; Adomenas, P. V.; Adomenene, O. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1192 - 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuPd nanoparticles as a catalyst in carbon–carbon cross-coupling reactions by a facile oleylamine synthesis
  作者：Sarah E. Smith、Ali R. Siamaki、B. Frank Gupton、Everett E. Carpenter

  DOI：10.1039/c6ra17369a

  日期：——

  multiple recyclability for Suzuki coupling reactions. The CuPd nanoparticles have also probed the utility in other cross-coupling reactions such as Heck and Sonogashira coupling reactions. According to the XPS data, two oxidation states of each metal exist on the surface of the nanoparticle. This is advantageous especially for Sonogashira cross-coupling reactions because having Cu+ present on the surface

  CuPd双金属纳米颗粒是在油胺中合成的，无需使用其他表面活性剂，配体或还原剂。合金纳米颗粒在铃木交叉偶联反应中显示出高催化活性，具有优异的周转数（6000）和周转频率为72 000 h -1在微波照射下。这些纳米颗粒已成功用于Suzuki与各种功能化底物的偶联反应中。该催化剂还显示出铃木偶联反应的多重可回收性。CuPd纳米颗粒还探讨了其在其他交叉偶联反应中的效用，例如Heck和Sonogashira偶联反应。根据XPS数据，每种金属的两种氧化态存在于纳米颗粒的表面上。这对于Sonogashira交叉偶联反应尤其有利，因为在催化剂表面上存在Cu +消除了在反应过程中需要铜盐来稳定炔烃的需要。
• Pillar[5]arene-based N-heterocyclic carbene ligand for Pd-catalysed Suzuki reaction
  作者：Xue-Dong Xiao、Jia-Qi Liu、Ya-Li Bai、Rui-Hua Wang、Jun-Wen Wang

  DOI：10.1007/s10847-016-0673-5

  日期：2017.2

  A pillar[5]arene-based N-heterocyclic carbene ligand was prepared by reaction of bromoethoxy pillar[5]arene with excess 1-methylimidazole at 130 °C in the absence of solvent and used as a catalyst for the Suzuki coupling reaction. Excellent yields were obtained when the Suzuki reactions were carried out under ambient atmosphere in ethanol, employing 0.2 mol% ligand, 1 mol% PdCl2(CH3CN)2 and 1.5 mmol

  通过溴乙氧基柱[5]芳烃与过量的1-甲基咪唑在130°C下在没有溶剂的情况下反应制备柱[5]芳烃基N-杂环卡宾配体，并用作Suzuki偶联反应的催化剂。当 Suzuki 反应在环境气氛下在乙醇中进行，使用 0.2 mol% 配体、1 mol% PdCl2(CH3CN)2 和 1.5 mmol K2CO3 时，获得了优异的产率。新型柱[5]芳烃基咪唑鎓盐是构建高活性超分子催化体系的有前途的材料。
• Atom-efficient Pd-catalyzed cross-couplings of chloroarenes with triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Suresh Meka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150971

  日期：2019.8

  Various Pd-catalyzed protocols have been developed for the atom-efficient cross-coupling of chloroarenes with triarylbismuth reagents. Using the developed protocols, an efficient synthesis of unsymmetrical biaryls in good to excellent yields was achieved by employing electron-deficient chloroarenes and a range of triarylbismuth reagents.

  已经开发了各种钯催化的方案，用于氯代芳烃与三芳基铋试剂的原子有效交叉偶联。使用已开发的方案，通过使用电子不足的氯代芳烃和一系列三芳基铋试剂，可以有效地合成不对称的联芳基，收率良好至优异。
• Palladium nanoparticles supported on carbon nanotubes from solventless preparations: versatile catalysts for ligand-free Suzuki cross coupling reactions
  作者：Ali R. Siamaki、Yi Lin、Kendra Woodberry、John W. Connell、B. Frank Gupton

  DOI：10.1039/c3ta12512b

  日期：——

  atmosphere. The Pd/MWCNT sample with Pd nanoparticle size of 1–3 nm and uniform dispersion prepared by mechanochemical ball-milling at room temperature [designated as (Pd/MWCNT)M] displayed remarkable catalytic activity towards Suzuki cross coupling reactions with a high turn over number (TON) of 7250 and turn over frequency (TOF) of 217 500 h−1. These nanoparticles were characterized by a variety of techniques

  通过快速，无溶剂的方法制备了单壁或多壁碳纳米管（Pd / SWCNT和Pd / MWCNT）上负载的钯纳米粒子，该方法不需要还原剂或电流。该方法涉及一种简单的方法，该方法使用前体Pd盐（例如乙酸钯）在环境温度下通过球磨（机械化学途径）或随后在惰性气氛中在300°C（热途径）进行干混的方法来与碳纳米管进行干混。。通过在室温下通过机械化学球磨制备的Pd纳米颗粒大小为1-3 nm且分散均匀的Pd / MWCNT样品[指定为（Pd / MWCNT）M]显示出对铃木交叉偶联反应的显着催化活性，具有7250的高周转数（TON）和217500h -1的周转频率（TOF）。这些纳米颗粒通过多种技术进行了表征，包括透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD）和X射线光电子能谱（XPS）。另外，（Pd / MWCNT）M样品已成功用于Suzuki与多种功能化底物的交叉偶联反应中。
• The site-selectivity and mechanism of Pd-catalyzed C(sp²)–H arylation of simple arenes
  作者：Daeun Kim、Geunho Choi、Weonjeong Kim、Dongwook Kim、Youn K. Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/d0sc05414c

  日期：——

  functionalization reactions in organic synthesis. Despite the seminal breakthrough of the Pd-catalyzed C(sp2)–H arylation of simple arenes via a concerted metalation–deprotonation (CMD) pathway in 2006, understanding the site-selectivity of the reaction still remains elusive. Here, we have comprehensively investigated the scope, site-selectivity, and mechanism of the Pd-catalyzed direct C–H arylation reaction of

  对于有机合成中催化C–H官能化反应的实际应用，位点选择性的控制是一个关键挑战。尽管2006年通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径，钯催化了简单的芳烃的C（sp 2）-H芳基化的开创性突破，但仍不清楚该反应的位点选择性。在这里，我们全面研究了Pd催化的简单芳烃直接C–H芳基化反应的范围，位点选择性和机理。与直觉相反，富含电子的芳烃优选进行间芳基化而无需专门设计的导向基团，而带有氟或氰基的缺电子芳烃表现出高邻位带有大量吸电子基团的选择性和缺电子的芳烃有利于间位产物。通过动力学测量和使用芳基钯配合物的化学计量实验相结合的综合机械研究表明，基于Pd的催化体系通过协同双金属机理起作用，而不是最初提出的单金属CMD机理，无论是否存在强配位的L型配体。特别地，建议将受钾阳离子影响的金属转移步骤作为选择性确定步骤。

表征谱图