2-(phenanthren-9-yl)benzo[d]thiazole | 99765-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenanthren-9-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Phenanthren-9-yl-1,3-benzothiazole；2-phenanthren-9-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 99765-18-1
• 化学式: C₂₁H₁₃NS
• 分子量: 311.407
• InChiKey: DOJDKTWCXAKNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-氨基苯基)二硫 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(phenanthren-9-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的氨基邻位定向铜（i）催化的好氧氧化C（sp）-S偶联反应：通过thia-Wolff重排合成取代的2-苯基苯并噻唑。

  摘要：

  实现了2-氨基硫酚二聚体与末端炔烃的简单的氨基邻位定向可见光驱动的铜催化的需氧氧化C（sp）-S偶联反应。这种光化学反应显示出极好的转化率和对C（sp）-S偶联形成的化学选择性，已被广泛用于硫醇二聚体和炔烃。此外，合成的炔基硫醚的合成效用已证明是直接的方法，可通过相应的炔基硫醚使用AgNO3的“噻吩-沃尔夫重排”法和使用9-间苯甲基-10甲基ac啶离子的可见光从相应的炔基硫醚构建2-苯基苯并噻唑（ Acr + -Mes）作为光氧化还原催化剂体系。

  DOI：

  10.1039/d0cc00815j

文献信息

• Nickel-Catalyzed CH Arylation of Azoles with Haloarenes: Scope, Mechanism, and Applications to the Synthesis of Bioactive Molecules
  作者：Takuya Yamamoto、Kei Muto、Masato Komiyama、Jérôme Canivet、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201101091

  日期：2011.8.29

  Novel nickel‐based catalytic systems for the CH arylation of azoles with haloarenes and aryl triflates have been developed. We have established that Ni(OAc)2/bipy/LiOtBu serves as a general catalytic system for the coupling with aryl bromides and iodides as aryl electrophiles. For couplings with more challenging electrophiles, such as aryl chlorides and triflates, the Ni(OAc)2/dppf (dppf=1,1′‐bis

  对于C新颖的镍基催化体系与卤代芳烃和芳基三氟甲磺酸酯唑h的芳基化得到了发展。我们已经确定，Ni（OAc）2 / bipy / LiO t Bu用作与芳基溴化物和碘化物作为芳基亲电子试剂偶联的一般催化体系。对于与更具挑战性的亲电试剂（例如芳基氯化物和三氟甲磺酸酯）偶联，发现Ni（OAc）2 / dppf（dppf = 1,1'-bis（diphenylphosphino）ferrocene）系统是有效的。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伴侣。经过进一步研究，我们发现了使用Mg（O t Bu）2进行本偶联的新方案作为LiO t Bu的温和且便宜的替代品。还描述了试图揭示这种镍催化的杂联芳基偶联机理的尝试。该新开发的方法已成功应用于非布索坦（一种有效治疗痛风和高尿酸血症的黄嘌呤氧化酶抑制剂），他法米第（一种有效治疗TTR淀粉样蛋白多神经病的药物）和texaline（一种天然的抗结核药物）的合成活动）。
• Room temperature HFIP/Ag-promoted palladium-catalyzed C–H functionalization of benzothiazole with iodoarenes
  作者：Santosh Kori、Yuvraj Bhujbal、Kamlesh Vadagaonkar、Anant R. Kapdi、Saidurga Prasad Kommyreddy、Santosh J. Gharpure

  DOI：10.1039/d1cc06063e

  日期：——

  A versatile synthetic protocol involving the room temperature direct arylation of benzothiazole with a wide variety of iodoarenes under Ag-promoted Pd-catalyzed conditions in HFIP as the reaction solvent has been presented.

  一种多功能的合成方案，涉及在HFIP作为反应溶剂下，利用Ag促进的Pd催化条件下，将苯并噻唑与多种碘芳烃在室温下直接芳基化的方法。
• Kaupp, Gerd; Ringer, Ernst, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1525 - 1539
  作者：Kaupp, Gerd、Ringer, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• An Iron and Copper System Catalyzed C–H Arylation of Azoles with Arylboronic­ Acids
  作者：Song-Lin Zhang、Wei-Ye Hu、Pei-Pei Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379073

  日期：——

  An efficient, environmentally friendly, and economical new method for arylation reactions of azoles with arylboronic acids via copper-iron-catalyzed C-H and C-B bond activation has been developed. The protocol tolerates a series of functional groups, such as methoxy, nitro, cyano, chloro, and trifluoromethyl groups.
• Visible light initiated amino group <i>ortho</i>-directed copper(<scp>i</scp>)-catalysed aerobic oxidative C(sp)–S coupling reaction: synthesis of substituted 2-phenylbenzothiazoles <i>via</i> thia-Wolff rearrangement
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d0cc00815j

  日期：——

  A facile amino group ortho-directed visible-light-driven copper-catalysed aerobic oxidative C(sp)-S coupling reaction of a dimer of 2-aminothiophenol with terminal alkynes was achieved. This photochemical reaction shows an excellent conversion and chemoselectivity towards the formation of C(sp)-S coupling and has been employed for a wide range of thiol dimers, and alkynes. Furthermore, the synthetic

  实现了2-氨基硫酚二聚体与末端炔烃的简单的氨基邻位定向可见光驱动的铜催化的需氧氧化C（sp）-S偶联反应。这种光化学反应显示出极好的转化率和对C（sp）-S偶联形成的化学选择性，已被广泛用于硫醇二聚体和炔烃。此外，合成的炔基硫醚的合成效用已证明是直接的方法，可通过相应的炔基硫醚使用AgNO3的“噻吩-沃尔夫重排”法和使用9-间苯甲基-10甲基ac啶离子的可见光从相应的炔基硫醚构建2-苯基苯并噻唑（ Acr + -Mes）作为光氧化还原催化剂体系。