3-amino-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-amino-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD06213819
• 分子量: 205.18
• InChiKey: DKZXEFKUTNBVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5,6-triphenyl-2-trifluoromethyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  光学活性三氟甲基取代的2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]恶唑的合成

  摘要：

  在乙酸酐存在下，在N（1）上具有3,3,3-三氟-2-羟丙基的2-未取代的咪唑N-氧化物通过分子内的亲核攻击羟基在C（2）上进行环化咪唑环得到2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]恶唑的三氟甲基化衍生物。此方法从对映纯底物开始，可以一锅法制备对映纯产品。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.07.014
• 作为产物：
  描述：

  2-(Methoxyimino)-1-phenylethan-1-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-amino-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的β-氨基-α-三氟甲基醇及其在三氟甲基化咪唑衍生物合成中的探索

  摘要：

  外消旋和对映体纯的β-氨基-α-三氟甲基醇是通过对选自芳基乙二醛的选定α-亚氨基酮进行连续亲核三氟甲基化，然后分别去除位于N-上的MeO或Ph（Me）CH取代基而获得的原子。所获得的含有伯氨基的产物用于合成带有作为N（1）-烷基链的一部分的三氟甲基的咪唑N-氧化物。在反应条件下，具有在C（4）处具有吸电子酯基的咪唑N-氧化物进行自发异构化，并分离出相应的咪唑-2-酮衍生物作为最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.016

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel hydroxyamides as orally available anticonvulsants
  作者：Hilary A Schenck、Paul W Lenkowski、Indrani Choudhury-Mukherjee、Seong-Hoon Ko、James P Stables、Manoj K Patel、Milton L Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.011

  日期：2004.3

  Themisone, also known as Atrolactamide, was found, in the 1950s, to be a very potent anticonvulsant. It was hypothesized that the -CF(3) substitution would maintain the anticonvulsant activity. Anticonvulsant testing of our novel compounds by the National Institute of Health's Anticonvulsant Screening Project of the Antiepileptic Drug Discovery Program identified analogue 1, 3,3,3-trifluoro-2-hydr

  在1950年代，Themisone也被称为Atrolactamide，是一种非常有效的抗惊厥药。假设-CF（3）取代将维持抗惊厥活性。由美国国立卫生研究院抗癫痫药物发现计划的抗惊厥药物筛选项目对我们的新化合物进行的抗惊厥试验确定类似物1，3,3,3-三氟-2-羟基-2-羟基-2-苯基-丙酰胺具有有效的抗惊厥活性（MES ED（50）为9.9 mg / kg，ScMET ED（50）为34 mg / kg和TD（50）为100 mg / kg）。因此，利用多种合成途径合成了各种各样的类似物，以探索结构-活性关系。膜片钳电生理实验表明，化合物1是有效的T型钙通道阻滞剂。共，
• Heterocyclic cannabinoid receptor antagonists
  申请人：Mayweg Alexander

  公开号：US20050250769A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with the modulation of CB1 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物及其药用盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与CB1受体调节相关的疾病。
• A new approach to morpholin-2-one derivatives via the reaction of β-amino alcohols with dicyanofumarates
  作者：Grzegorz Mlostoń、Adam M. Pieczonka、Korany A. Ali、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.314

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of morpholin-2-one derivatives from dialkyl dicyanofumarates and β-amino alcohols is presented. The reaction takes place under mild conditions via an addition-elimination-lactonization pathway. The formation of the six- membered ring occurs selectively leading to a single diastereomer. In contrast to arylhydrazines, the reaction of hydrazine hydrate with dicyanofumarates

  提出了一种从二氰基富马酸二烷基酯和 β-氨基醇合成 morpholin-2-one 衍生物的新方法。该反应通过加成-消除-内酯化途径在温和条件下发生。六元环的形成选择性地发生，导致单一的非对映异构体。与芳基肼相反，水合肼与二氰基富马酸酯的反应产生吡唑-3(2H)-酮而不是5-氨基吡唑。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of 3,3,3-Trifluoro-2-Hydroxy-2-Phenyl-Propionamide as Orally Available General Anesthetics
  作者：Indrani Choudhury-Mukherjee、Hilary A. Schenck、Sylvia Cechova、Thomas N. Pajewski、Jaideep Kapur、Jeffrey Ellena、David S. Cafiso、Milton L. Brown

  DOI：10.1021/jm020546r

  日期：2003.6.1

  anticonvulsant activity against maximal electroshock (MES) and subcutaneous metrazol (scMET) models with a therapeutic index of 10 for MES activity. In this study, we further synthesized nine new racemic analogues and evaluated these compounds for effects on isoflurane MAC reduction and blood pressure. Preliminary data demonstrate potent reduction in the isoflurane MAC for two new compounds. Current mechanistic

  我们最近发现了具有口服全身麻醉活性，有效的抗惊厥活性和最小的血液动力学作用的新型化合物。3,3,3-三氟-2-羟基-2-苯基-丙酰胺（1）具有降低异氟烷的最低肺泡浓度（MAC）的有效能力，在治疗浓度下对心率或血压没有影响。类似物1还具有针对最大电击（MES）和皮下甲硝唑（scMET）模型的有效的口服抗惊厥活性，其MES活性的治疗指数为10。在这项研究中，我们进一步合成了九种新的外消旋类似物，并评估了这些化合物对异氟烷MAC降低和血压的影响。初步数据表明，两种新化合物的异氟烷MAC有效降低。目前的机理研究尚未揭示出对电压门控离子通道的影响是一种可能的机制。使用（19）F NMR进行脂质体分配研究表明，芳香族区域分配进入脂质的核心。这种分配与这类化合物的全身麻醉活性有关。此外，化合物1的使用浓度为1 mM，海马神经元中的GABA（A）电流略微增加，为10 microM。3,3,3-三氟-2-羟
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND JAK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES ET INHIBITEURS DE JAK
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2013024895A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Novel tricyclic pyrimidine compounds and tricyclic pyridine compounds having JAK inhibitory activities are provided. A tricyclic heterocyclic compound represented by the formula (Ia): wherein the rings Aa and Ba, Xa, Ya, R1a, R2a, R3a, L1a, L2a, L3a and na are as defined in the description.

  本发明提供了具有JAK抑制活性的新型三环嘧啶化合物和三环吡啶化合物。其中一种三环杂环化合物的化学式为（Ia）：其中环Aa和Ba，Xa，Ya，R1a，R2a，R3a，L1a，L2a，L3a和na的定义如描述中所述。