2-(1H-indol-2-yl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-yl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: JHGJRAIQCJVGGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-(1H-indol-2-yl)benzo[d]thiazole 在 三氯氧磷 作用下， 以65%的产率得到2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new colorimetric chemodosimeter for mercury ion via specific thioacetal deprotection in aqueous solution and living cells

  摘要：

  A sensitive and selective new chemodosimeteric chemosensor (DIBT) for mercury ions was successfully devised and characterized. Upon addition of Hg2+ to DIBT, a red-edge absorption band at 972 nm was observed. An important feature for the new chemodosimeter is its high selectivity toward mercury ions over the other competitive species due to Hg2+-triggered specific C-S cleavage, making the 'naked-eye' detection of mercury ions possible in aqueous solution and living cells such as Candida albicans. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.026
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 2-氨基苯硫醇 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到2-(1H-indol-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  高效丙基膦酸酐（®T3P）介导的苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑的合成

  摘要：

  丙基膦酸酐（®T3P）促进环化ö -aminobenzenethiol，ø氨基苯酚，和ö苯二胺与羧酸微波辐射下。一锅法效率高，反应时间短，后处理容易，产率高。因此，我们在这里描述了一种快速制备苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.007

文献信息

• Photocatalytic Generation of 2-Azolyl Radicals: Intermediates for the Azolylation of Arenes and Heteroarenes via C–H Functionalization
  作者：Amandeep Arora、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01718

  日期：2016.8.19

  2-bromoazoles via photocatalysis, is a powerful intermediate for the intermolecular arylation of unmodified (hetero)arenes. The reaction is characterized by mild conditions, operational simplicity, tolerance toward functional and sterically demanding groups, broad scope, and anti-Minisci selectivity. A working mechanism is provided, and a low-solubility amine is essential for successful coupling. The utility

  由2-溴唑通过光催化产生的2-偶氮基自由基是未修饰（杂）芳烃分子间芳基化的有力中间体。该反应的特征在于条件温和，操作简单，对官能团和空间要求高的基团的耐受性，范围广和抗Minisci选择性。提供了一种工作机制，并且低溶解度的胺对于成功偶联至关重要。该反应的实用性通过甲基雌酮的后期官能化和向其他溴代芳烃的应用证明。
• The efficient o-benzenedisulfonimide catalysed synthesis of benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.923

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide has been used to efficiently catalyse the reaction between 2-aminothiophenol, 2-aminophenol, o-phenylenediamine and various ortho esters (28 examples; average yield 90%) or aldehydes (17 examples; average yield 72%) giving the corresponding benzofused azoles in excellent yields. Reaction conditions were very simple. In addition, other carboxylic acid derivatives have been tested

  邻苯二磺酰亚胺已被用于有效催化 2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚、邻苯二胺与各种原酸酯（28 个例子；平均收率 90%）或醛（17 个例子；平均收率 72%）之间的反应，得到相应的苯并稠合唑以优异的收率。反应条件非常简单。此外，还测试了其他羧酸衍生物并给出了良好的结果。催化剂很容易回收和再利用。
• Syntheses of 2-arylbenzothiazoles from flash vacuum pyrolyses and photolyses of 2-methylthio-N-(arenylidene)anilines
  作者：Chin-Hsing Chou、Pin-Chih Yu、Bo-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.118

  日期：2008.6

  Flash vacuum pyrolyses and photolyses of 2-methylthio-N-(arenylidene)anilines 2a–h are new and convenient methods for the syntheses of 2-arylbenzothiazoles 1a–h.

  闪光真空pyrolyses和2-甲硫基photolyses ñ - （arenylidene）苯胺2A - ħ是用于2 arylbenzothiazoles的合成新和方便的方法1A - ħ。
• One-pot synthesis of benzofused heteroaryl azoles <i>via</i> tandem C-heteroatom coupling/C–H activation of azoles
  作者：Xurong Qin、Xuefeng Cong、Dongbing Zhao、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c1cc10572h

  日期：——

  The Cu(I) or Pd(II)-catalyzed cross-couplings of gem-dihaloolefins with azoles via tandem C-heteroatom coupling/C-H activation for the preparation of benzofused heteroaryl azoles have been developed.

  已经开发了通过串联C-杂原子偶联/ CH活化的Cu（I）或Pd（II）催化的宝石二卤代烯烃与唑的交叉偶联，用于制备苯并稠合的杂芳基唑。
• An efficient green synthesis of 2-arylbenzothiazole analogues as potent antibacterial and anticancer agents
  作者：Mohit Chhabra、Sohini Sinha、Swagata Banerjee、Priyankar Paira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.087

  日期：2016.1

  We have demonstrated a novel and green approach for the synthesis of 2-substituted benzothiazole analogues. A number of 2-aryl and heteroaryl benzothiazole scaffolds were synthesized using Amberlite IR-120 resin under microwave irradiation. The catalytic role and reusability of the resin was well established here. 2-Substituted benzothiazole analogues (3a-l) were also tested against several bacterial

  我们已经证明了一种新颖和绿色的方法来合成2-取代的苯并噻唑类似物。使用Amberlite IR-120树脂在微波辐射下合成了许多2-芳基和杂芳基苯并噻唑支架。树脂的催化作用和可重复使用性在这里已得到充分确立。还测试了2-取代的苯并噻唑类似物（3a-1）针对几种细菌菌株（金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，沙门氏菌）和癌细胞系（MCF-7和HeLa）。通过UV-Vis光谱法测量化合物2-苯基苯并噻唑（3a）和2-吡啶-2-基-苯并噻唑（3k）在GSH（0.01mM溶于DMSO）中的稳定性。化合物3k在MeOH中也显示出显着的荧光。