2,5-dimethoxy-3,4-dimethylphenol | 66890-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3,4-dimethylphenol
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-3,4-dimethylphenol
• CAS: 66890-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DVVIUISEDJEIIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  304.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3,4-dimethylphenol 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-((E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl)-3,6-dimethoxy-4,5-dimethyl phenol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,5-dimethoxy-3,4-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Burnell,R.H.; Ringuet,M., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 517 - 521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and testing of chromogenic phenoxazinone substrates for β-alanyl aminopeptidase
  作者：Andrey V. Zaytsev、Rosaleen J. Anderson、Alexandre Bedernjak、Paul W. Groundwater、Yongxue Huang、John D. Perry、Sylvain Orenga、Celine Roger-Dalbert、Arthur James

  DOI：10.1039/b716978g

  日期：——

  salts 27a-d have been synthesized and tested as chromogenic substrates for beta-alanyl aminopeptidase, which is present in Pseudomonas aeruginosa, the most common respiratory pathogen in patients with cystic fibrosis. The biological results show that 7-N-(beta-alanyl)amino-1-pentylphenoxazin-3-one trifluoroacetate salt 27a is a chromogenic substrate for this bacterium, with a low degree of diffusion

  已合成新型7-N-（β-丙氨酰基）氨基苯恶嗪-3-酮盐27a-d并作为β-丙氨酰氨基肽酶的生色底物进行了测试，该酶存在于铜绿假单胞菌中，铜绿假单胞菌是囊性纤维化患者中最常见的呼吸道病原体。生物学结果表明，7-N-（β-丙氨酰基）氨基-1-戊基苯恶嗪-3-一三氟乙酸盐27a是该细菌的发色底物，在营养培养基中的扩散程度低，可用于细菌培养和明亮的培养。红色，使其很容易与琼脂背景区分开。
• Enzymatic substrates derived from phenoxazinone and their use as developer in detection of microorganisms with peptidase activity
  申请人：bioMérieux

  公开号：US07626018B2

  公开（公告）日：2009-12-01

  Novel enzymatic substrates of the general formula below: reaction media containing the same and their use for detecting and/or identifying and/or quantifying microorganisms expressing at least one peptidase activity.

  以下是通用公式的新型酶底物：包含相同的反应介质，用于检测和/或鉴定和/或定量表达至少一种肽酶活性的微生物。
• Synthesis and Evaluation of Novel 7- and 8-Aminophenoxazinones for the Detection of β-Alanine Aminopeptidase Activity and the Reliable Identification of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> in Clinical Samples
  作者：Alexandre F. Bedernjak、Andrey V. Zaytsev、Michèle Babolat、Marie Cellier、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Paul W. Groundwater、Rosaleen J. Anderson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01591

  日期：2016.5.26

  phenoxazinon-3-ones. 8-Aminophenoxazin-3-one substrates 23c, 23d, and 23e were prepared in good to high overall yield and were selective for β-alanyl aminopeptidase activity in bacteria, producing a lighter agar background coloration facilitating visualization of colored colonies, with variable localization to the colonies, but had lower sensitivities for the detection of Pseudomonas aeruginosa in comparison

  合成了一系列新颖的8-aminophenoxazin-3-one和7-aminophenoxazin-3-one色原及其相应的β-丙氨酸衍生物，并评估了它们在已知水解β-丙氨酸衍生化的细菌中检测β-丙氨酸氨基肽酶活性的能力。基材。结果为有效可视化酶活性的结构要求和苯恶嗪酮-3-酮的形成机理提供了见识。8-氨基苯恶嗪-3-酮底物23c，23d和23e制备的产品具有良好的总收率，并且对细菌中的β-丙氨酰氨肽酶活性具有选择性，可产生较浅的琼脂背景色，从而便于对有色菌落进行可视化，并可以对菌落进行局部定位，但对铜绿假单胞菌的检测灵敏度较低。与类似的7-aminophenoxazin-3-one底物进行比较。这里采用的合成方法可以制备各种底物用于评估和建立结构-活性关系。例如，对相应的1-戊基-7-氨基吩恶嗪-3-one底物1具有相似的敏感性，进行了2-戊基取代的氨基苯恶嗪-3-one 22b的反应。
• Novel enzymatic substrates derived from phenoxazinone and their use as developer in detection of microorganisms with peptidase activity
  申请人：Anderson Rosaleen Joy

  公开号：US20100028926A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel enzymatic substrates of the general formula below: reaction media containing the same, and their use for detecting, identifying, and/or quantifying microorganisms expressing at least one peptidase activity.

  新型酶底物的通式如下：包含相同成分的反应介质，并用于检测、鉴定和/或定量表达至少一种肽酶活性的微生物。
• Novel Enzymatic Substrates Derived from Phenoxazinone and Their Use as Developer in Detection of Microorganisms with Peptidase Activity
  申请人：James Arthur

  公开号：US20080293094A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention concerns novel enzymatic substrates of the general formula below: wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and X are as defined in claim 1 , reaction media containing same and their use for detecting and/or identifying and/or quantifying microorganisms expressing at least one peptidase activity.

  本发明涉及一种新型的酶底物，其通式如下：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和X的定义如权利要求书中所定义，含有该酶底物的反应介质以及它们用于检测和/或鉴定和/或定量表达至少一种肽酶活性的微生物。