N,N'-bis(4-aminophenyl)-1,4-benzoquinonediimine | 264146-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(4-aminophenyl)-1,4-benzoquinonediimine
• 英文别名: N¹,N⁴-bis(4-aminophenyl)-1,4-benzoquinone diimine；N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,4-quinonenediimine；N,N'-bis(4-aminophenyl)-1,4-quinonene-diimine；N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,4-quinonediimine；EBAT
• CAS: 264146-78-3；264146-79-4；151746-34-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: NHEFDVPCWHJMGK-CYXSCQSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-aminophenyl)-1,4-benzoquinonediimine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、1500.0 MPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 N'',N'''-bis(2''-aminophenyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,4-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  High-Pressure Synthesis of Oligoanilines

  摘要：

  通过高压促进芳香胺与氟硝基苯的 SNAr 反应，然后还原硝基，可以清洁、高产地制备苯胺低聚物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42434
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 盐酸 、 tin 、 ammonium persulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.3h， 生成 N,N'-bis(4-aminophenyl)-1,4-benzoquinonediimine
  参考文献：
  名称：

  大规模合成不同氧化态的苯胺三聚体

  摘要：

  抽象的 聚苯胺是一类重要的有机化合物，因为它们可用于多种应用中。相比之下，低聚苯胺的使用更为零星，在很大程度上反映了缺乏精细的合成方法。在这里，我们首次报道了一种相对大规模的策略，以不同的氧化态生成高纯度的苯胺三聚体，且产率很高（90-97％）。 聚苯胺是一类重要的有机化合物，因为它们可用于多种应用中。相比之下，低聚苯胺的使用更为零星，在很大程度上反映了缺乏精细的合成方法。在这里，我们首次报道了一种相对大规模的策略，以不同的氧化态生成高纯度的苯胺三聚体，且产率很高（90-97％）。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611889
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 氧气 、 N,N'-bis(4-aminophenyl)-1,4-benzoquinonediimine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,6-二叔丁基苯醌 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌
  参考文献：
  名称：

  An Organic Catalytic System for Dehydrogenative Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980884t

文献信息

• Multimetallic Complex Composed of Redox-Active Bridging Quinonediimine Ligand
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Xiuliang Shen、Kaori Saito、Seiji Bandoh、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1246/bcsj.76.595

  日期：2003.3

  A π-conjugated quinonediimine ligand possessing two terminal redox-active ferrocenyl groups, N,N′-bis(4′-ferrocenylcarboxamide)phenyl}-1,4-benzoquinonediimine (Lox), was synthesized. The quinonediimine ligand Lox was reduced to Lred composed of the phenylenediamine moiety on treatment with hydrazine hydrate. The reaction of Lox with the palladium(II) complex 1 bearing the N,N′-bis(2-phenylethyl)-2,6-pyridinedicarboxamide ligand afforded the multimetallic complex 2. Variable temperature 1H NMR studies of 2 indicated the existence of syn and anti isomers, in which the anti isomer is enthalpically more favorable than the syn isomer in CD2Cl2 by 0.9 kcal mol−1, but entropically less favorable by 2.6 cal mol−1 K−1 from the van’t Hoff plot. The redox function of the quinonediimine moiety is modulated by complexation with 1. The complex 2 showed three separate redox waves, which are assignable to the successive one-electron reduction of the quinonediimine moiety and oxidation of the two terminal ferrocenyl groups. Chemical reduction of 2 in CH2Cl2 with [Co(Cp)2] resulted in the appearance of ESR signals with weak 105Pd coupling centered around g = 2.004. The unpaired electron appears to locate mostly on the quinonediimine moiety with some delocalization onto the palladium center.

  一种具有两个末端氧化还原活性二茂铁基团的π-共轭醌二亚胺配体--N,N′-双(4′-二茂铁甲酰胺)苯基}-1,4-苯醌二亚胺（Lox）被合成出来。醌二亚胺配体 Lox 经肼水合物处理后被还原成由苯二胺分子组成的 Lred。Lox 与带有 N,N′-双（2-苯基乙基）-2,6-吡啶二甲酰胺配体的钯（II）络合物 1 反应，得到多金属络合物 2。对 2 的变温 1H NMR 研究表明，其中存在同分异构体和反异构体，在 CD2Cl2 中，反异构体的焓值比同分异构体高 0.9 kcal mol-1，但从范特霍夫曲线图来看，熵值比同分异构体低 2.6 cal mol-1 K-1。醌二亚胺分子的氧化还原功能受与 1 的络合物的调节。络合物 2 显示出三个独立的氧化还原波，可归因于醌二亚胺分子的连续单电子还原和两个末端二茂铁基团的氧化。用[Co(Cp)2]在 CH2Cl2 中对 2 进行化学还原后，出现了以 g = 2.004 为中心的弱 105Pd 耦合 ESR 信号。未配对的电子似乎主要位于醌二亚胺分子上，但也有一些分散到钯中心上。
• A Degradable and Recyclable Photothermal Conversion Polymer
  作者：Xiao-Qi Xu、Zhen Wang、Ruiting Li、Yonglin He、Yapei Wang

  DOI：10.1002/chem.201801654

  日期：2018.7.11

  Decomposition and repolymerization of conjugated polymers offer great promise for developing recyclable photothermal conversion materials, which yet remain challenging. Herein, a crosslinked conjugated polymer based on a dynamic covalent bond of Schiff base is developed. This polymer possesses photothermal conversion efficiency as high as 90.4 %. Decomposition of the polymer under specialized conditions

  共轭聚合物的分解和再聚合为开发可回收的光热转化材料提供了广阔的前景，但仍具有挑战性。本文中，开发了基于席夫碱的动态共价键的交联共轭聚合物。该聚合物具有高达90.4％的光热转化效率。各种特征证实了在特殊条件下聚合物的分解。还研究了动力学研究，以了解该降解过程。此外，那些分解的物质可以再聚合成具有与原始聚合物相同的光热转化效率的共轭聚合物。
• Molecular Architecture of Electroactive and Biodegradable Copolymers Composed of Polylactide and Carboxyl-Capped Aniline Trimer
  作者：Baolin Guo、Anna Finne-Wistrand、Ann-Christine Albertsson

  DOI：10.1021/bm9011248

  日期：2010.4.12

  Two-, four-, and six-armed branched copolymers with electroactive and biodegradable properties were synthesized by coupling reactions between poly(l-lactides) (PLLAs) with different architecture and carboxyl-capped aniline trimer (CCAT). The aniline oligomer CCAT was prepared from amino-capped aniline trimer and succinic anhydride. FT-IR, NMR, and SEC analyses confirmed the structure of the branched

  通过聚（l）之间的偶联反应，合成了具有电活性和可生物降解特性的二，四和六臂支化共聚物。-丙交酯（PLLA）具有不同的体系结构和羧基封顶的苯胺三聚体（CCAT）。苯胺低聚物CCAT由氨基封端的苯胺三聚体和琥珀酸酐制备。FT-IR，NMR和SEC分析证实了支链共聚物的结构。CCAT和共聚物溶液的UV-vis光谱和循环伏安法显示出良好的电活性，类似于聚苯胺。PLLA的水接触角最高，其次是未掺杂的共聚物和掺杂的共聚物。掺杂的四臂共聚物的值是54-63°。通过DSC和TGA研究了聚合物的热性能。该共聚物具有比纯PLLA更好的热稳定性，并且T g在48-58°C和T m之间共聚物在146-177°C之间的温度低于纯PLLA对应物的温度。这种电活性和可生物降解的共聚物在心血管或神经元组织工程中具有巨大的潜力。
• A smart surface prepared using the switchable superhydrophobicity of neat electrospun intrinsically electroactive polyimide fiber mats
  作者：Chang-Jian Weng、Yu-Sian Jhuo、Chi-Hao Chang、Chun-Fang Feng、Chi-Wei Peng、Chung-Feng Dai、Jui-Ming Yeh、Yen Wei

  DOI：10.1039/c1sm06097j

  日期：——

  An electroactive polyimide fiber (EPF) mat based on conjugated segments of electroactive amino-capped aniline trimer (ACAT) as a diamine and 4,4′-(4,4′-sopropylidenediphenoxy)-bis(phthalic anhydride) (BSAA) as a dianhydride was successfully prepared by electro-spin technology with electrochemical activity and dopable properties, which were similar to polyaniline. The degree of electrochemical activity

  一种基于电活性氨基封端共轭段的电活性聚酰亚胺纤维（EPF）垫 苯胺 三聚体（ACAT）作为二胺和 4,4'-（4,4'-丙二烯二苯氧基）-双（邻苯二甲酸酐） （BSAA） 作为一个 二酐通过静电纺丝技术成功制备了具有类似于聚苯胺的电化学活性和可掺杂性能的聚合物。可以通过改变制备的电纺丝中存在的ACAT的含量来调节电化学活性和可掺杂性能的程度公积金垫子。掺杂后全氟辛烷磺酸 （PFOS）， 水 接触角 公积金表面从133°的疏水性增加到155°的超疏水性。有趣的是，EPF垫通过掺杂PFOS和去掺杂，经历了从超疏水性到超亲水性的转换过程。铵盐 加油站。
• Templated Synthesis of Electroactive Periodic Mesoporous Organosilica Bridged with Oligoaniline
  作者：Yi Guo、Andreas Mylonakis、Zongtao Zhang、Guoliang Yang、Peter I. Lelkes、Shunai Che、Qinghua Lu、Yen Wei

  DOI：10.1002/chem.200701605

  日期：2008.3.17

  The synthesis and characterization of novel electroactive periodic mesoporous organosilica (PMO) are reported. The silsesquioxane precursor, N,N'-bis(4'-(3-triethoxysilylpropylureido)phenyl)-1,4-quinonene-diimine (TSUPQD), was prepared from the emeraldine base of amino-capped aniline trimer (EBAT) using a one-step coupling reaction and was used as an organic silicon source in the co-condensation with

  报道了新型电活性周期性介孔有机二氧化硅（PMO）的合成与表征。倍半硅氧烷前体N，N'-双（4'-（3-三乙氧基甲硅烷基丙基脲基）苯基）-1,4-醌-二亚胺（TSUPQD）是由氨基端苯胺三聚体（EBAT）的翡翠碱制备的。一步式偶联反应，并以适当比例用作原硅酸四乙酯（TEOS）的共缩合反应中的有机硅源。通过以阳离子表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）为结构导向模板，丙酮为助溶剂溶解TSUPQD的水热溶胶-凝胶法，一系列新型MCM-41型硅质材料（ TSU-PMOa href=https://www.molaid.com/MS_34505 target="_blank">OS是在弱碱性条件下成功制备的。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析，X射线衍射，氮吸附和透射电子显微镜（TEM）对所得的介孔有机二氧化硅进行了表征，结果表明该系列TSU-PMO具有孔径呈六角形的介孔结构为2.1-2.8nm。尽管结构规则性和孔参数随着有机桥的负载增加而逐渐劣化，但是通过循环伏安法监测的TSU-PMO的电化