1,3,5-trifluoro-4-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid | 1051915-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3,5-trifluoro-4-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2,4,6-trifluoro-3-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1051915-69-5
• 化学式: C₃₃H₂₂BF₃O₄
• 分子量: 550.341
• InChiKey: YOTNFYIRBPLKGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trifluoro-4-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid 、 N-(+)-biotinylpiperazine 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以73.3%的产率得到(2-(1,3,5-trifluoro-4-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyl)piperazin-1-yl) biotin
  参考文献：
  名称：

  [18F]-标记的芳基三氟硼酸盐放射性示踪剂：小鼠体内稳定的芳基三氟硼酸盐清除率的体内正电子发射断层扫描成像

  摘要：

  以前曾建议使用硼酸酯作为 [(18) F]-氟化物水溶液的捕获剂，作为在正电子发射断层扫描 (PET) 成像的一个步骤中标记生物分子的一种手段。为了认真考虑这种方法，[(18)F]-标记的三氟硼酸盐应该是体液稳定的，这样它既不会将游离的 [(18)F]-氟化物浸出到骨骼中，也不会在其中积聚。在此，我们合成了一种生物素化硼酸酯，该酯在 [(18) F] 氟化物水溶液的存在下转化为相应的三氟硼酸盐。与其在 pH 7.5 下的体外水性动力学稳定性保持一致，三氟硼酸盐似乎在体内以稳定的三氟硼酸盐的形式迅速清除到膀胱，而没有可检测到的游离 [(18)F]-氟化物浸出到骨骼中。当这种标记的生物素与抗生物素蛋白预孵育时，所得复合物的药代动力学清除率明显改变。这项工作证实了最初的说法，即硼酸酯可能用作 [(18) F]-PET 试剂的易于标记的前体。

  DOI：

  10.1021/ja802734t
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 2,4,6-三氟苯甲酸 、 苯频哪醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以8%的产率得到1,3,5-trifluoro-4-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  简便合成和18的αF-放射性标记4 β 1特异性LLP2A-aryltrifluoroborate拟肽缀合物

  摘要：

  拟肽，LLP2A，为α一个特定的，高亲和力配体4 β 1整联蛋白受体。以前，已对几种聚乙二醇化的LLP2A缀合物作为成像剂进行了体内评估，用于通过NIR荧光，111 In-SPECT，64 Cu和68 Ga-PET成像检测淋巴瘤，白血病，多发性骨髓瘤和黑素瘤肿瘤。尽管取得了这些成功，但迄今为止，尚无关于18的报告。F标记的LLP2A共轭物。值得注意的是，氟18是用于PET成像的首选放射性核素，但是其短的半衰期和在水性条件下的普遍不活泼性为肽标记提出了挑战。可以与芳基硼酸的是容易捕获含水[来实现用于标记生物分子的复杂的简单方法18 F] -氟离子从而产生18 F-标记aryltrifluoroborate（[ 18 F] -ArBF 3 - radioprosthetic基）。在此，我们提出了一个第一放射合成18由F-标记的缀合物LLP2A既一步法18 F-标记和一锅煮两步18 F-后标记'click”的缀合18

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.011

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYL-FLUOROBORATES AS IMAGING AGENTS<br/>[FR] ARYL-FLUOROBORATES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2009012596A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Substituted aryl-boron compounds comprising at least one 18F atom, as illustrated by the formula (I), where at least one of Y1 or Y2 is 18F and A1 is a substituted aromatic ring, with G1-5 being, independently, C or N, and where the substitutents of the aromatic ring or polycyclic moiety (other than boron) comprise at least one electron-withdrawing group (EWG), providing that sigma total (σ total) for all substituents on the aromatic ring or polycyclic moiety except B is about 0.06 or more when said at least one EWG is positioned ortho to B, or about 0.2 or more when no EWG is positioned ortho to B. The compounds include neutral (N=1) and ionic borate (N=2) embodiments. The compounds are useful as positron emission tomography (PET) imaging agents.

  含有至少一个18F原子的取代芳基硼化合物，如公式(I)所示，其中Y1或Y2中至少有一个是18F，A1为取代芳香环，其中G1-5独立地为C或N，芳香环或多环基团（除硼外）的取代基包括至少一个电子吸引基（EWG），前提是当至少一个EWG位于B的正交位置时，芳香环或多环基团的所有取代基的总σ（σ total）约为0.06或更高，或当没有EWG位于B的正交位置时，约为0.2或更高。该化合物包括中性（N = 1）和离子硼酸酯（N = 2）实施例。该化合物可用作正电子发射断层扫描（PET）成像剂。
• Capturing aqueous [18F]-fluoride with an arylboronic ester for PET: Synthesis and aqueous stability of a fluorescent [18F]-labeled aryltrifluoroborate
  作者：Richard Ting、Justin Lo、Michael J. Adam、Thomas J. Ruth、David M. Perrin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.011

  日期：2008.5

  The aqueous stability of aryltrifluoroborates is of importance to their use in transition metal mediated coupling reactions as well as their potential use in [F-18]-labeled aryltrifluoroborate PET imaging agents. Nevertheless, few studies have fully characterized the solvolysis of fluoride from an aryltrifluoroborate in water. Using [F-19] NMR, fluorescence and [F-18]-labeling techniques, we disclose the composition of an aryltrifluoroborate of exceptional kinetic stability with respect to solvolytic defluoridation. This work not only highlights the potential of using [F-18]-labeled aryltrifluoroborates for PET tracers, but provides a chemical platform and a general approach for evaluating the stability of other aryltrifluoroborates. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Facile synthesis and 18 F-radiolabeling of α 4 β 1 -specific LLP2A-aryltrifluoroborate peptidomimetic conjugates
  作者：Daniel Walker、Ying Li、Áron Roxin、Paul Schaffer、Michael J. Adam、David M. Perrin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.011

  日期：2016.10

  labeling. A simple method for labeling complex biomolecules can be achieved with arylboronic acids that readily capture aqueous [18F]-fluoride ion resulting in an 18F-labeled aryltrifluoroborate ([18F]-ArBF3−) radioprosthetic group. Herein, we present the first radiosynthesis of an 18F-labeled LLP2A conjugate by both one-step 18F‐labeling and one-pot two-step 18F-labeling post-‘click’ conjugation of the

  拟肽，LLP2A，为α一个特定的，高亲和力配体4 β 1整联蛋白受体。以前，已对几种聚乙二醇化的LLP2A缀合物作为成像剂进行了体内评估，用于通过NIR荧光，111 In-SPECT，64 Cu和68 Ga-PET成像检测淋巴瘤，白血病，多发性骨髓瘤和黑素瘤肿瘤。尽管取得了这些成功，但迄今为止，尚无关于18的报告。F标记的LLP2A共轭物。值得注意的是，氟18是用于PET成像的首选放射性核素，但是其短的半衰期和在水性条件下的普遍不活泼性为肽标记提出了挑战。可以与芳基硼酸的是容易捕获含水[来实现用于标记生物分子的复杂的简单方法18 F] -氟离子从而产生18 F-标记aryltrifluoroborate（[ 18 F] -ArBF 3 - radioprosthetic基）。在此，我们提出了一个第一放射合成18由F-标记的缀合物LLP2A既一步法18 F-标记和一锅煮两步18 F-后标记'click”的缀合18
• Toward [¹⁸F]-Labeled Aryltrifluoroborate Radiotracers: In Vivo Positron Emission Tomography Imaging of Stable Aryltrifluoroborate Clearance in Mice
  作者：Richard Ting、Curtis Harwig、Ulrich auf dem Keller、Siobhan McCormick、Pamela Austin、Christopher M. Overall、Michael J. Adam、Thomas J. Ruth、David M. Perrin

  DOI：10.1021/ja802734t

  日期：2008.9.10

  The use of a boronic ester as a captor of aqueous [(18)F]-fluoride has been previously suggested as a means of labeling biomolecules in one step for positron emission tomography (PET) imaging. For this approach to be seriously considered, the [(18)F]-labeled trifluoroborate should be humorally stable such that it neither leaches free [(18)F]-fluoride to the bone nor accumulates therein. Herein, we

  以前曾建议使用硼酸酯作为 [(18) F]-氟化物水溶液的捕获剂，作为在正电子发射断层扫描 (PET) 成像的一个步骤中标记生物分子的一种手段。为了认真考虑这种方法，[(18)F]-标记的三氟硼酸盐应该是体液稳定的，这样它既不会将游离的 [(18)F]-氟化物浸出到骨骼中，也不会在其中积聚。在此，我们合成了一种生物素化硼酸酯，该酯在 [(18) F] 氟化物水溶液的存在下转化为相应的三氟硼酸盐。与其在 pH 7.5 下的体外水性动力学稳定性保持一致，三氟硼酸盐似乎在体内以稳定的三氟硼酸盐的形式迅速清除到膀胱，而没有可检测到的游离 [(18)F]-氟化物浸出到骨骼中。当这种标记的生物素与抗生物素蛋白预孵育时，所得复合物的药代动力学清除率明显改变。这项工作证实了最初的说法，即硼酸酯可能用作 [(18) F]-PET 试剂的易于标记的前体。