rac-(1R,3S,3aR,6aS,6bS,8S,9aR)-3-(tert-butyl)-3,8-dihydroxy-7-oxo-1-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,8,9-tetrahydro-1H,7H-dicyclopenta[2,3:3,4]cyclobuta[1,2-b]furan-6b(6aH)-yl pivalate | 141509-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: rac-(1R,3S,3aR,6aS,6bS,8S,9aR)-3-(tert-butyl)-3,8-dihydroxy-7-oxo-1-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,8,9-tetrahydro-1H,7H-dicyclopenta[2,3:3,4]cyclobuta[1,2-b]furan-6b(6aH)-yl pivalate
• CAS: 141509-68-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₇Si
• 分子量: 466.647
• InChiKey: MZJQODHSFDLDIT-OBQZKPGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,3S,3aR,6aS,6bS,8S,9aR)-3-(tert-butyl)-3,8-dihydroxy-7-oxo-1-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,8,9-tetrahydro-1H,7H-dicyclopenta[2,3:3,4]cyclobuta[1,2-b]furan-6b(6aH)-yl pivalate 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银杏内酯的合成研究：(.+-.)-bilobalide 的全合成

  摘要：

  介绍了 C15 银杏内酯、bilobalide 的两种合成方法。一种方法通过在 Corey 合成中与中间体相交而导致正式合成，而第二种方法导致完整的全合成，它比第一种方法短得多。这两种方法都依赖于立体选择性分子内 [2+2] 光环加成来控制大部分立体化学。非对映选择性羟醛缩合用于在第二种方法中建立仲醇和叔醇之间的相对立体化学关系。这避免了在先前的方法中遇到的引入叔甲醇的问题。

  DOI：

  10.1021/ja00061a014
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 rac-(1R,3S,3aR,6aS,6bS,8S,9aR)-3-(tert-butyl)-3,8-dihydroxy-7-oxo-1-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,8,9-tetrahydro-1H,7H-dicyclopenta[2,3:3,4]cyclobuta[1,2-b]furan-6b(6aH)-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (.+-.)-bilobalide.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00039a077