3-(Furan-3-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 718597-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(Furan-3-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 718597-81-0
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: CLJYVMBGDCIRCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Furan-3-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 四氢吡咯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,5S,6S,7S,8R)-6-Furan-3-yl-8-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-2,4-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Annulation of β-aryl-α-nitro-α,β-enals and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one: a one-step assembly of nitrocyclitols. Application to a short practical synthesis of (±)-7-deoxy-2-epi-pancratistatin tetraacetate

  摘要：

  一种新颖的高立体控制形式 [3 + 3] 环化反应，利用β-芳基-α-硝基-α,β-烯醛与来源于2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮和吡咯烷的烯胺反应，得到了保护的硝基环醇，形成了五个新创建的立体中心，并构成了合成泛克拉斯他汀类似物的短链克量级合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b606277f
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 2-硝基乙醇 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(Furan-3-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Annulation of β-aryl-α-nitro-α,β-enals and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one: a one-step assembly of nitrocyclitols. Application to a short practical synthesis of (±)-7-deoxy-2-epi-pancratistatin tetraacetate

  摘要：

  一种新颖的高立体控制形式 [3 + 3] 环化反应，利用β-芳基-α-硝基-α,β-烯醛与来源于2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮和吡咯烷的烯胺反应，得到了保护的硝基环醇，形成了五个新创建的立体中心，并构成了合成泛克拉斯他汀类似物的短链克量级合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b606277f

文献信息

• Strategic applications of Baylis–Hillman adducts to general syntheses of 3-nitroazetidines
  作者：Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c1ob06274c

  日期：——

  A novel one-pot highly diastereoselective synthesis of substituted 3-nitroazetidines via an anionic domino process is described. The synthesis involves a high yielding annulation of Baylis–Hillman alcohols and their aldehydes with either N-aryl/tosylphosphoramidates or N-aryl/tosylphosphoramidates in combination with a task-specific ionic liquid [bmim][X–Y] to afford the corresponding 1,2,3-tri- and

  描述了一种经由阴离子多米诺法的新颖的一锅式高度非对映选择性合成取代的3-硝基氮杂环丁烷。合成涉及将Baylis-Hillman醇及其醛与N-芳基/甲苯磺酰基膦酸酯或N-芳基/甲苯磺酰基膦酸酯与特定任务的离子液体[bmim] [X-Y]结合使用，以高收率环化得到相应的1 1,2,3-三-和1,2,3,4-四取代的氮杂环丁烷。已经提出了形成各种3-硝基氮杂环丁烷的合理机理。
• A new application of Baylis–Hillman alcohols to a diastereoselective synthesis of 3-nitrothietanes
  作者：Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.062

  日期：2012.3

  Three key reactions, the generation of a nucleophile, an thia-Michael addition and an intramolecular cyclisation, were used to achieve an efficient one-pot diastereoseletive synthesis of 3-nitrothietanes. Thus, Baylis–Hillman alcohols and their aldehydes were reacted with either O,O-diethyl hydrogen phosphorodithioate or O,O-diethyl hydrogen phosphorodithioate in combination with a task-specific ionic

  使用三个关键反应，即亲核试剂的生成，噻吩-迈克尔加成反应和分子内环化反应，来实现3-硝基硫杂环丁烷的高效一锅非对映异构合成。因此，将Baylis-Hillman醇及其醛与O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根或O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根与特定任务离子液体[bmim] X-Y结合反应，得到相应的2,3 -二-或2,3,4-三取代的硫杂环丁烷。该反应收率高，并以有利于反式异构体的完全非对映选择性进行。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans via an Organocatalytic Claisen Rearrangement/Oxa-Michael Addition Tandem Sequence
  作者：Wen-Cheng Li、Lei Yang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02461

  日期：2023.9.1

  rearrangement/oxa-Michael addition tandem sequence with a cinchona squaramide catalyst was described, which afforded a practical and atom-economical approach to access a range of valuable dihydropyrans in good to excellent yields with excellent stereoselectivities. The organo-bifunctional catalyst played a key role in enhancing stereoselectivity in this asymmetric tandem sequence. Moreover, the asymmetric catalytic

  描述了一种使用金鸡纳方酰胺催化剂的简单的非对映和对映选择性克莱森重排/氧杂-迈克尔加成串联序列，该序列提供了一种实用且原子经济的方法，以良好至优异的产率和优异的立体选择性获得一系列有价值的二氢吡喃。有机双功能催化剂在增强这种不对称串联序列的立体选择性方面发挥了关键作用。此外，加氢烷氧基化/克莱森重排/环化序列和克莱森重排/aza-Michael加成串联序列的不对称催化连续过程也具有良好的产率和中等的立体选择性。