α-(4-methoxyphenyl)-3-furanmethanol | 136131-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-(4-methoxyphenyl)-3-furanmethanol
• 英文别名: 3-furyl(4-methoxyphenyl)methanol；3-Furyl-(4-methoxyphenyl)methanol；furan-3-yl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 136131-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: AVKIEDIRHGKOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-methoxyphenyl)-3-furanmethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-(4-methoxybenzyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到α-(4-methoxyphenyl)-3-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen-Induced Rearrangement of Furan Derivatives

  摘要：

  接触单线态氧和二甲基硫醚后，3-呋喃醛与格氏试剂的加成产物发生氧化重排，生成 2-取代的 3-呋喃醛，产率为 26-83%。如果使用相应的含氮前体，同样可以得到 N-芳基和 N-对甲苯磺酰基吡咯，收率同样诱人（64-92%）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261204

文献信息

• Singlet-Oxygen-Induced Rearrangement of Furan Derivatives
  作者：Christian Bochet、Nicolas Charbonnet、Emmanuel Riguet

  DOI：10.1055/s-0030-1261204

  日期：2011.9

  Upon exposure to singlet oxygen and dimethylsulfide, the addition products between 3-furaldehydes and Grignard reagents undergo an oxidative rearrangement to give 2-substituted 3-furaldehydes, in yields ranging from 26-83%. N-Aryl- and N-tosylpyrroles were similarly obtained if the corresponding nitrogen-containing precursors were used instead, in equally attractive yields (64-92%).

  接触单线态氧和二甲基硫醚后，3-呋喃醛与格氏试剂的加成产物发生氧化重排，生成 2-取代的 3-呋喃醛，产率为 26-83%。如果使用相应的含氮前体，同样可以得到 N-芳基和 N-对甲苯磺酰基吡咯，收率同样诱人（64-92%）。
• Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes
  作者：Douglas G. Batt、David G. Jones、Susan La Greca

  DOI：10.1021/jo00023a041

  日期：1991.11