3-(3-呋喃)丙酸乙酯 | 56859-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(3-呋喃)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(furan-3-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-furanyl)propionate；ethyl 3-(3-furyl)propanoate；ethyl 3-(furan-3-yl)propionate；ethyl 3-oxo-3-furan propionate；ethyl 3-(3-furyl)propionate；Ethyl furan-3-propionate
• CAS: 56859-91-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: MGBZGBGWTZISIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-呋喃)丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 紫苏烯
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Schenk, Anja; Marschall, Helga, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1849 - 1854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-(3-呋喃)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent enantioselective total synthesis of marine natural product, furanoterpene

  摘要：

  实现了海洋呋喃萜烯 1 的对映选择性全收敛合成，并发现唯一存在的四元立体中心的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1039/cc9960001357

文献信息

• Microwave-Mediated Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation:  A Simple Route to Naturally Occurring 1,4-Benzoquinones. The First Syntheses of Verapliquinones A and B and Panicein A
  作者：Christopher J. Davis、Timothy E. Hurst、Aouregan M. Jacob、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo050336x

  日期：2005.5.1

  2-methoxy-6-heptadecyl-1,4-benzoquinone (dihydroirisquinone, pallasone B; 4) were synthesized by a simple protocol involving microwave accelerated Claisen rearrangement of allyl ethers 10, followed by hydrogenation of the side chain alkene, and oxidation to the quinone. The Claisen-based methodology was extended to the first synthesis of the marine benzoquinones verapliquinones A and B (5 and 6), and panicein A

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。
• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• Synthesis of the (+)-Enantiomer of Taonianone, a Furanoid Diterpene from Brown Algae
  作者：Martina Huckestein、Wolfgang Kreiser、Volker Rüschenbaum

  DOI：10.1002/hlca.19870700225

  日期：1987.3.18

  The constitution and absolute configuration of the furanoditerpene taonianone (1) has been established by synthesis starting from (–)-carveol (2).

  呋喃二萜萜烯酮（1）的组成和绝对构型已从（-）-香芹酚（2）开始合成。
• Condensed compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05998433A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  This invention provides new condensed furan compounds which exhibit excellent 2,3-oxidosqualene cyclase inhibition and high-density lipoprotein-cholesterol elevating activities. This invention also provides a therapeutic and prophylactic agent for hyperlipidemia, hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  这项发明提供了新的浓缩呋喃化合物，表现出优异的2,3-氧化甾醇合酶抑制和高密度脂蛋白胆固醇升高活性。该发明还提供了一种治疗和预防高脂血症、高胆固醇血症和动脉粥样硬化的药物。
• Enantioselective Oxidative (4+3) Cycloadditions between Allenamides and Furans through Bifunctional Hydrogen-Bonding/Ion-Pairing Interactions
  作者：Laura Villar、Uxue Uria、Jose I. Martínez、Liher Prieto、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.201704804

  日期：2017.8.21

  N‐trifluoromethanesulfonyl phosphoramides catalyze the enantioselective (4+3) cycloaddition between furans and oxyallyl cations, the latter being generated in situ by oxidation of allenamides. The chiral organic phosphoramide counteranion is proposed to engage in the activation of the oxyallyl cation intermediate through cooperative hydrogen‐bonding and ion‐pairing interactions, enabling an efficient chirality

  基于BINOL的N-三氟甲磺酰基磷酰胺可催化呋喃和氧烯丙基阳离子之间的对映选择性（4 + 3）环加成反应，后者是通过烯丙酰胺的氧化而原位生成的。提议使用手性有机磷酰胺抗衡阴离子，通过协同氢键和离子对相互作用参与羟基烯丙基阳离子中间体的活化，从而实现有效的手性转移，从而为最终的加合物提供高非对映和对映选择性。值得注意的是，该反应显示出广泛的底物范围，包括各种取代的烯丙酰胺和呋喃。