α-chlorobenzyl phenyl sulfone | 5533-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-chlorobenzyl phenyl sulfone
• 英文别名: (α-chloro-benzyl)-phenyl sulfone；(α-Chlor-benzyl)-phenyl-sulfon；[Benzenesulfonyl(chloro)methyl]benzene
• CAS: 5533-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S
• 分子量: 266.748
• InChiKey: QELHSWRWLSPHLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chlorobenzyl phenyl sulfone 在 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苄基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacements on halogen atoms. II. Kinetic study of the reactions of .alpha.-Halo sulfones with triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00804a027
• 作为产物：
  描述：

  苄基苯基硫醚 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 α-chlorobenzyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  α-卤代亚砜的合成

  摘要：

  亚砜与（二氯碘代）苯或与溴在吡啶存在下反应，得到相应的α-卤代亚砜。这里描述了α-卤代亚砜的一些反应。

  DOI：

  10.1039/p19720001883

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• Unexpected Differences in the α-Halogenation and Related Reactivity of Sulfones with Perhaloalkanes in KOH−<i>t</i>-BuOH
  作者：Cal Y. Meyers、Roch Chan-Yu-King、Duy H. Hua、Vera M. Kolb、Walter S. Matthews、Thomas E. Parady、Toyokazu Horii、Paul B. Sandrock、Yuqing Hou、Songwen Xie

  DOI：10.1021/jo025781w

  日期：2003.1.1

  variety of other important results. 4-Hydroxyphenyl isopropyl sulfone (6) is unreactive with either CCl4 or CBrCl3 in KOH-t-BuOH, its phenoxide anion strongly reducing the electronegativity of the sulfonyl group, thereby inhibiting alpha-anion formation. This effect is reversed by the electron-withdrawing influence of two alpha-phenyls, so that benzhydryl 4-hydroxyphenyl sulfone (8) is readily alpha-halogenated

  大多数KOH-t-BuOH中的烷基苯基砜很容易通过CCl（4）进行α-氯化，并通过C阴离子（RARP）反应在COH-t-BuOH中通过CBrCl3进行α-溴化。虽然异丙基间苯二甲砜（4）容易用CCl（4）进行α-氯化，但用更具反应性的CBrCl3处理后，它可以完全回收。随后的研究表明，后者的结果是由于4的弱酸度以及CBrCl3和KOH彼此之间的反应而迅速耗竭所致，并导致了许​​多其他重要的结果。4-羟基苯基异丙基砜（6）在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3不反应，其酚盐阴离子强烈降低了磺酰基的电负性，从而抑制了α-阴离子的形成。两个α-苯基的吸电子作用可逆转这种效应，从而使苯甲基4-羟基苯基砜（8）易于在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3进行α-卤代。与KOH-t-BuOH进一步接触后，来自8的α-卤代砜分解为二苯甲酮和苯酚。尽管4-甲氧基苯基苯甲基砜的α-卤代衍生
• The reaction of benzylsulfonyl halides with phenyllithium
  作者：Yasuhiko Shirota、Toshikazu Nagai、Niichiro Tokura

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85008-7

  日期：1967.1

  The reactions of benzylsulfonyl halides with phenyllithium have been studied. The reaction of benzylsulfonyl chloride with phenyllithium in diethyl ether at 20–25° gave lithiumbenzyl sulfinate as a main product, in addition to other eight products. While the reaction of benzylsulfonyl fluoride with phenyllithium under a similar condition afforded a disulfone, α-benzylsulfonyl-α-benzenesulfonyltoluene

  已经研究了苄基磺酰卤与苯基锂的反应。苄基磺酰氯与苯锂在乙醚中于20-25°反应，除其他八种产物外，还得到苄基亚磺酸锂作为主要产物。虽然苄基磺酰氟与苯基锂在相似条件下反应得到二砜，但α-苄基磺酰基-α-苯磺酰基甲苯是主要产物。另一方面，在低温（-80℃）下的反应产生了在常温下进行反应时不会形成的聚砜。讨论了由于卤素含量或实验条件的不同而导致的反应过程的差异，并提出了这些结果的可能机理。
• Reactions of organic anions. Part 109. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with carbanions of .alpha.-haloalkyl phenyl sulfones
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Golinski、Janusz Baran

  DOI：10.1021/jo00183a003

  日期：1984.5
• Makosza, Mieczyslaw; Baran, Janusz; Dziewonska-Baran, Danuta, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 825 - 832
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Baran, Janusz、Dziewonska-Baran, Danuta、Golinski, Jerzy

  DOI：——

  日期：——