[5-(Furan-3-yl)-5-hydroxypentyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1016925-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [5-(Furan-3-yl)-5-hydroxypentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: [5-(furan-3-yl)-5-hydroxypentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1016925-35-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: VLZKEZIBDIEASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(Furan-3-yl)-5-hydroxypentyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2,2-dimethyl propionic acid 4-(3-formyl-furan-2-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-糠醛和 3-呋喃亚胺的加成/氧化重排：取代呋喃和吡咯的新方法

  摘要：

  呋喃和吡咯是化学合成中重要的合成子，常见于天然产物、药剂和材料中。本文介绍了从3-糠醛、3-溴呋喃和3-乙烯基呋喃开始制备2-取代的3-糠醛的三种方法。将各种有机锂、格氏试剂和有机锌试剂 (MR) 添加到 3-糠醛中可以高产率提供 3-呋喃醇。用 NBS 处理这些中间体会引发一种新的氧化重排，导致 R 基团安装在 2-取代的 3-糠醛的 2 位。同样，3-溴呋喃与 n-BuLi 的金属化和苯甲醛的加成提供了一种呋喃醇，该醇在氧化重排时转化为 2-苯基 3-糠醛。可以从 3-乙烯基呋喃的 Sharpless 不对称二羟基化开始制备对映体富集的二取代呋喃。得到的富含对映体的二醇进行氧化重排，以提供具有极好的不对称性转移的对映体丰富的 2-取代 3-糠醛。后一种方法已应用于本田合成天然产物 (-)-canadensolide 中中间体的对映选择性制备。涉及氘标记呋喃醇的机理研究表明，氧化重排是通过不饱和

  DOI：

  10.1021/ja710988q
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 di(4-pivaloyloxybutyl)zinc 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到[5-(Furan-3-yl)-5-hydroxypentyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-糠醛和 3-呋喃亚胺的加成/氧化重排：取代呋喃和吡咯的新方法

  摘要：

  呋喃和吡咯是化学合成中重要的合成子，常见于天然产物、药剂和材料中。本文介绍了从3-糠醛、3-溴呋喃和3-乙烯基呋喃开始制备2-取代的3-糠醛的三种方法。将各种有机锂、格氏试剂和有机锌试剂 (MR) 添加到 3-糠醛中可以高产率提供 3-呋喃醇。用 NBS 处理这些中间体会引发一种新的氧化重排，导致 R 基团安装在 2-取代的 3-糠醛的 2 位。同样，3-溴呋喃与 n-BuLi 的金属化和苯甲醛的加成提供了一种呋喃醇，该醇在氧化重排时转化为 2-苯基 3-糠醛。可以从 3-乙烯基呋喃的 Sharpless 不对称二羟基化开始制备对映体富集的二取代呋喃。得到的富含对映体的二醇进行氧化重排，以提供具有极好的不对称性转移的对映体丰富的 2-取代 3-糠醛。后一种方法已应用于本田合成天然产物 (-)-canadensolide 中中间体的对映选择性制备。涉及氘标记呋喃醇的机理研究表明，氧化重排是通过不饱和

  DOI：

  10.1021/ja710988q

文献信息

• Addition/Oxidative Rearrangement of 3-Furfurals and 3-Furyl Imines:  New Approaches to Substituted Furans and Pyrroles
  作者：Ann Rowley Kelly、Michael H. Kerrigan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja710988q

  日期：2008.3.1

  oxidative rearrangement proceeds through an unsaturated 1,4-dialdehyde intermediate. The alcohol then cyclizes onto an aldehyde, resulting in the elimination of water and rearomatization. On the basis of this proposed mechanism, we found that 3-furyl imines undergo the addition of organometallic reagents to provide furyl sulfonamides. Under the oxidative rearrangement conditions, 2-substituted 3-formyl

  呋喃和吡咯是化学合成中重要的合成子，常见于天然产物、药剂和材料中。本文介绍了从3-糠醛、3-溴呋喃和3-乙烯基呋喃开始制备2-取代的3-糠醛的三种方法。将各种有机锂、格氏试剂和有机锌试剂 (MR) 添加到 3-糠醛中可以高产率提供 3-呋喃醇。用 NBS 处理这些中间体会引发一种新的氧化重排，导致 R 基团安装在 2-取代的 3-糠醛的 2 位。同样，3-溴呋喃与 n-BuLi 的金属化和苯甲醛的加成提供了一种呋喃醇，该醇在氧化重排时转化为 2-苯基 3-糠醛。可以从 3-乙烯基呋喃的 Sharpless 不对称二羟基化开始制备对映体富集的二取代呋喃。得到的富含对映体的二醇进行氧化重排，以提供具有极好的不对称性转移的对映体丰富的 2-取代 3-糠醛。后一种方法已应用于本田合成天然产物 (-)-canadensolide 中中间体的对映选择性制备。涉及氘标记呋喃醇的机理研究表明，氧化重排是通过不饱和