(3S,4aS)-3-Furan-3-yl-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4aS)-3-Furan-3-yl-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-1-one
• 英文别名: (3S,4aS)-3-(furan-3-yl)-5,5-dimethyl-4,4a,6,7-tetrahydro-3H-isochromen-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: HFIIOMOMAGFXAB-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS)-3-Furan-3-yl-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以76%的产率得到(+)-ricciocarpin A
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ricciocarpin A

  摘要：

  Starting from 4,4-dimethyl-2-cyclohexenone, an efficient total synthesis of ricciocarpin A (1) in natural form has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol052638r
• 作为产物：
  描述：

  1-呋喃-3-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 sodium ethanolate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4aS)-3-Furan-3-yl-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Crossed Michael Cycloisomerization of Thioenoates:  Total Synthesis of (±)-Ricciocarpin A

  摘要：

  [GRAPHICS]Thioenoates are found to participate in highly chemoselective catalytic crossed Michael cycloisomerization with appendant aryl ketone and enoate partners to afford cyclopentene and cyclohexene products. This methodology has enabled a concise total synthesis of the potent molluscicide (+/-)-ricciocarpin A.

  DOI：

  10.1021/ol030035e

文献信息

• Catalytic Crossed Michael Cycloisomerization of Thioenoates:  Total Synthesis of (±)-Ricciocarpin A
  作者：Kyriacos Agapiou、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol030035e

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]Thioenoates are found to participate in highly chemoselective catalytic crossed Michael cycloisomerization with appendant aryl ketone and enoate partners to afford cyclopentene and cyclohexene products. This methodology has enabled a concise total synthesis of the potent molluscicide (+/-)-ricciocarpin A.
• An Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ricciocarpin A
  作者：Ning-Wei Jan、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1021/ol052638r

  日期：2006.1.1

  Starting from 4,4-dimethyl-2-cyclohexenone, an efficient total synthesis of ricciocarpin A (1) in natural form has been accomplished.