S-(4-nitrophenyl) diphenylphosphinothioate | 99234-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-nitrophenyl) diphenylphosphinothioate
• 英文别名: S-(4-Nitrophenyl) diphenylphosphinothioate；1-diphenylphosphorylsulfanyl-4-nitrobenzene
• CAS: 99234-81-8
• 化学式: C₁₈H₁₄NO₃PS
• 分子量: 355.354
• InChiKey: QCFVBPKIKCAFTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-nitrophenyl) diphenylphosphinothioate 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 二苯基磷酸 、 4-硝基苯基硫醇盐
  参考文献：
  名称：

  SOLVENT EFFECTS ON REACTIONS OF HYDROXIDE AND OXIMATE IONS WITH PHOSPHORUS(V) ESTERS

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199704)10:4<221::aid-poc868>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-(4-nitrophenyl) diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  在碱和空气存在下，通过P（O）H化合物与芳基硫醇的脱氢偶联反应合成P（O）-S有机磷化合物

  摘要：

  提出了P（O）H化合物与芳基硫醇脱氢偶联反应合成P（O）-S有机磷化合物的方法。该反应在碱和空气存在下进行，并表现出良好的特性，例如无金属，温和的反应温度，优异的底物耐受性以及中等至良好的产率。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.035

文献信息

• Direct synthesis of thiophosphates by reaction of diphenylphosphine oxide with sulfonyl chlorides
  作者：Wei He、Zhiming Wang、Xinjin Li、Qing Yu、Zhongwei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.012

  日期：2016.11

  A new method for the synthesis of thiophosphates by reductive coupling reaction of diphenylphosphine oxide and sulfonyl chlorides has been developed. The reaction is metal-free and needs no additives, affording various aryl and alkyl substituted thiophosphates in good to excellent yields under mild conditions.

  开发了一种通过二苯基膦氧化物与磺酰氯的还原偶联反应合成硫代磷酸盐的新方法。该反应不含金属，不需要添加剂，可以在温和条件下以良好或优异的收率得到各种芳基和烷基取代的硫代磷酸酯。
• Bromide ion promoted practical synthesis of phosphinothioates of sulfinic acid derivatives and H-phosphine oxides
  作者：Haoyuan Li、Wenjie Yan、Peipei Ren、Huimin Hu、Runbo Sun、Meixia Liu、Zhengjiang Fu、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d2ra06351d

  日期：——

  A feasible method for the synthesis of phosphinothioates from sulfinic acid derivatives and phosphine oxides is described. This reaction can be carried out in an open flask at room temperature and in an aqueous medium. The scope of the sulfinic acid derivatives is extensive, with a wide range of sulfinate esters, sulfinic acids, and sodium sulfinates compatible with these conditions, with good to excellent

  描述了一种由亚磺酸衍生物和氧化膦合成硫代膦酸酯的可行方法。该反应可以在室温下在敞口烧瓶中和在水性介质中进行。亚磺酸衍生物的范围很广，亚磺酸酯、亚磺酸和亚磺酸钠的范围很广，与这些条件相容，硫代膦酸酯的收率非常好。此外，实现了该反应的克级合成。提出了该程序的机制。
• Cook, Robert D.; Daouk, Wafa A.; Hajj, Asaad N., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 213 - 219
  作者：Cook, Robert D.、Daouk, Wafa A.、Hajj, Asaad N.、Kabbani, Ahmad、Kurku, Anwar、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solvent effects on reactions of hydroxide ion with phosphorus(V) esters. A quantitative treatment
  作者：Clifford A. Bunton、Nicholas D. Gillitt、Anurag Kumar

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199603)9:3<145::aid-poc763>3.0.co;2-e

  日期：1996.3
• OXIDATIVE HYDROLYSIS OF PHOSPHORUS(V) ESTERS OF THIOLS BY PEROXYMONOSULFATE ION. REACTIONS OF PEROXYMONOSULFATE ION WITH PHOSPHORUS(V) ESTERS OF THIOLS
  作者：ANDREI BLASKÓ、CLIFFORD A. BUNTON、ANURAG KUMAR

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199706)10:6<427::aid-poc900>3.3.co;2-y

  日期：1997.6

  Peroxymonosulfate ion, HSO5-, as Oxone, readily converts phosphorus(V) esters of thiols into the phosphorus(V) and sulfonic acids. The esters were Ph2PO . SC6H4R(p) with R=MeO (1a), Me (1b), H (1c), Cl (1d) and NO2 (1e), (EtO)(2)PO . SPh (2), Ph2OI . SEt (3) and PhPO(OEt)SEt (4). Reactions are first order in each reactant and second-order rate constants, k(2), for 1a-e fit the Hammett equation with rho=-0.46. The rate constants increase markedly with increasing water content of H2O-MeCN, the activation enthalpies are low and the entropies are negative. Despite the low value of - rho, these esters are much less reactive than thiol ethers, but the rate constants of reactions of these compounds and acyl thiols qualitatively follow the ionization potentials of the ethers and the esters. (C) 1997 by John Wiley & Sons. Ltd.