4-硝基苯基硫醇盐 | 45797-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基硫醇盐
• 英文名称: 4-nitrophenylthiolate
• 英文别名: 4-nitrobenzenethiolate anion；4-nitrobenzenethiolate ion；4-nitrobenzene thiolate；4-nitrobenzenethiolate
• CAS: 45797-13-5
• 化学式: C₆H₄NO₂S
• 分子量: 154.169
• InChiKey: AXBVSRMHOPMXBA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基硫醇盐 在 2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到4,4'-二硝基二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  甲醇溶剂化对硫醇盐与2-取代-2-硝基丙烷的亲核反应的影响

  摘要：

  甲醇溶剂化可防止Me 2 C（X）NO 2与硫醇盐反应中的S RN 1取代，并促进另一种氧化还原反应生成二硫化物和亚硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99911-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-硝基苯基硫醇盐
  参考文献：
  名称：

  鉴定二甲基亚砜中的二甲基硫醚及其对金属-硫醇盐二硫化物交换反应的影响†

  摘要：

  通过GC-MS测量了七个不同研究级二甲基亚砜（DMSO）样品（包括一个氘化样品）中二甲基硫醚（DMS）的浓度。DMS的平均浓度为0.48±0.14 mM（范围：0.44–0.55 mM），约为。在DMSO-d 6中为0.35 mM 。对于易与DMS反应且浓度为μM–mM的化合物，DMSO中DMS的存在可能存在问题。纯化DMSO的标准方法无法去除所有痕量的DMS。

  DOI：

  10.1039/c5ra04985g

文献信息

• Dissection of Nucleophilic and General Base Roles for the Reaction of Phosphate with <i>p</i>-Nitrophenyl Thiolacetate, <i>p</i>-Nitrophenyl Thiolformate, and Phenyl Thiolacetate
  作者：Manjinder S. Gill、Alexei A. Neverov、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo970904b

  日期：1997.10.1

  well-known to catalyze the decomposition of various active acyl compounds. This study was undertaken to determine the extent to which it acts as a nucleophile and general base toward some activated esters and thiolesters. Thus, the hydrolyses of p-nitrophenyl acetate (3a), p-nitrophenyl thiolacetate (3b), phenyl acetate (4a), phenyl thiolacetate (4b), and p-nitrophenyl thiolformate (5) have been studied

  众所周知，磷酸盐缓冲液可催化各种活性酰基化合物的分解。进行这项研究是为了确定它作为亲核试剂和对某些活化的酯和硫酯的一般碱的作用程度。因此，已经研究了在磷酸盐水溶液中对对硝基苯乙酸酯（3a），对硝基苯硫基乙酸酯（3b），乙酸苯酯（4a），苯硫基乙酸酯（4b）和对硝基苯硫基甲酸酯（5）的水解。= 1.0（K（2）SO（4））。磷酸单阴离子和双阴离子都可与硫酯3b，4b和5发生反应。对于3b，双阴离子的反应显示出1.00 +/- 0.11的溶剂动力学同位素效应（SKIE），而单阴离子的反应动力学同位素效应为2.13 +/- 1.1 。对于磷酸二阴离子与5的反应，SKIE为0.8 +/- 0.2，而对于单阴离子在pH 3.05下的SKIE约为1.5。磷酸二阴离子与每种硫羟乙酸盐及其氧类似物以相当的速率反应：甲酰基与乙酰基硫酯的比例为5：3b，对磷酸二阴离子为685。（1）H（2）中3b水解混合物的H
• Enhanced reactivity in the ammonolysis of phenyl thiolacetates in aqueous medium
  作者：D. Rajarathnam、J. Babu、P. Ananthakrishna Nadar

  DOI：10.1002/kin.10014

  日期：2002.1

  zwitterionic tetrahedral addition intermediate (T±), whereby its formation is rate-determining (k1 step). Comparison of this reaction of thiolesters with a similar reaction of analogue oxyesters shows a mechanistic difference. Further, for thiolesters there is a rate enhancement with larger kN values. The change in mechanism and enhanced reactivity observed by substitution of the oxygen atom by sulphur

  在 18°C、离子强度 0.1 M (KCl) 的水性介质中对几种取代的硫代乙酸苯酯的氨解进行了动力学研究。通过分光光度法跟踪离去基团（λmax = 260–410 nm），在过量游离氨下，获得伪一级速率系数（kobs）。(kobs - kH) 与游离氨浓度的关系图在恒定 pH 值下呈线性关系。宏观亲核取代率系数 (kN) 是作为这些图的斜率获得的，并且发现对于所有硫醇酯都是 pH 无关的。对于硫醇酯的标题反应获得的布朗斯特型图（log kN 对离去基团的 pKa）和 Hammett 图（log kN 对取代基的 σ 值）是线性的，斜率值分别为 βlg = -0.34 和 ρ = 0.74。从这些值的大小，实验数据，通过动力学规律和产物分析，推断硫醇酯的氨解通过一个简单的双分子亲核取代途径与两性离子四面体加成中间体（T±）进行，由此其形成是速率决定的（k1步）。将硫醇酯的这种反应与类似物氧
• Reactions of phosphate and phosphorothiolate diesters with nucleophiles: comparison of transition state structures
  作者：Jing-Dong Ye、Christofer D. Barth、Potluri S. R. Anjaneyulu、Thomas Tuschl、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1039/b707205h

  日期：——

  synthesized and their reactions with pyridine derivatives were compared to those for methyl aryl phosphate esters (OP). Results show that SP esters react with pyridine nucleophiles via a concerted S(N)2(P) mechanism. Bronsted analysis suggests that reactions of both SP and OP esters proceed via transition states with dissociative character. The overall similarity of the transition state structures supports the

  合成了一系列甲基芳基硫代磷酸酯（SP），并将它们与吡啶衍生物的反应与甲基芳基磷酸酯（OP）的反应进行了比较。结果表明，SP酯通过协同的S（N）2（P）机制与吡啶亲核试剂反应。布朗斯台德的分析表明，SP和OP酯的反应都是通过具有解离特性的过渡态进行的。过渡态结构的总体相似性支持使用硫代磷酸酯作为底物类似物来探测酶催化的磷酰基转移反应的机理。
• Reaction of nucleophiles with electron acceptors by Sn2 or single electron transfer (S.E.T.) mechanisms: thiolates and 2-halomethyl-5-nitrofurans.
  作者：Charles D. Beadle、W.Russell Bowman、Josef Prousek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91275-4

  日期：1984.1

  Thiolates react with 2-halomethyl-5-nitrofurans to yield 5-nitrofurfuryl sulphides by a SN2(C) mechanism, and disulphides and 2-methyl-5-nitrofuran by a SN2(X) mechanism.

  硫醇盐与2-卤甲基-5-硝基呋喃反应，通过S N 2（C）机理生成5-硝基糠基硫化物，二硫化物和2-甲基-5-硝基呋喃通过S N 2（X）机理生成。
• Stabilisation of nitrophenyl disulphide ions in dimethylacetamide
  作者：G�rard Bosser、Jacky Paris、Vincent Plichon

  DOI：10.1039/c39880000720

  日期：——

  2-Nitrophenyl and 4-nitrophenyl disulphide ions are stabilised in aprotic dipolar solvents and solutions of these ions are obtained in dimethylacetamide by nucleophilic attack of sulphur by the corresponding thiolates.

  2-硝基苯基和4-硝基苯基二硫化物离子在非质子传递的偶极溶剂中稳定，这些离子的溶液在二甲基乙酰胺中通过相应硫醇盐对硫的亲核攻击而获得。