2-萘基硫脲 | 3394-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘基硫脲
• 中文别名: 1-(2-萘基)-2-硫脲
• 英文名称: naphthalen-2-yl-thiourea
• 英文别名: N-(naphthalene-2-yl)thiourea；1-(naphthalen-2-yl)thiourea；1-(naphthalen-3-yl)thiourea；N-(naphthalen-2-yl)thiourea；2-thio-1-(2-naphthyl)-urea；1-(2-naphthyl)thiourea；1-(2-Naphthyl)-2-thiourea；naphthalen-2-ylthiourea
• CAS: 3394-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: JCGVEGFEGJLZDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘基硫脲 在 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 2-[2]naphthylamino-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cerebral Metastases from Malignant Fibrous Histiocytoma of Bone

  摘要：

  四例骨恶性纤维组织细胞瘤（MFH-B）转移至大脑的患者报道。在两例中，脑部受累的症状在诊断后的4至28个月内出现。这两名患者均已知有肺部或骨骼转移。由于这一经验，随后又发现了另外两名患者，一名确诊为脑转移，另一名患者患有无症状的枕上区病变，可能是转移性的。建议患有MFH-B并在初次诊断时或短时间内发展出广泛转移病变的患者应接受脑部成像检查。

  DOI：

  10.1080/13577140020008093
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基异硫氰酸酯 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-萘基硫脲
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-基取代的磺酰胺衍生物的合成，抗增殖活性，SAR和激酶抑制研究

  摘要：

  从苯胺合成了一系列新颖的噻唑-2-基取代的1-磺酰胺衍生物。这涉及将磺酰氯与噻唑胺偶联以获得最终化合物7a – 7j和8a – 8j。通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-5-二苯基四唑溴化物（MTT）筛选所有合成的化合物对MCF-7，HeLa，A-549和Du-145癌细胞的抗癌活性分析。初步的生物测定表明，大多数化合物均表现出不同程度的抗增殖作用，阿霉素可用作阳性对照。在不同的细胞系中，合成的化合物显示的IC 50值为2.74–8.17μM。化合物7d，7e与阿霉素相比，，8a，8d和8e的活性更高。具有丁基和潘基链的化合物比其低级和高级碳链以及其环对应物更具活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800312

文献信息

• 一种抗菌增效剂及其制法和用途
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107629022A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明涉及一种抗菌增效剂及其制法和用途。具体地，本发明公开了式(I)所示的具有抗菌增效活性的化合物或其光学异构体、顺反异构体或医药学上可接受的盐，及其制备方法。本发明还公开了包含上述化合物的医用组合物及其用途。上述化合物可有效增强多粘菌素B对鲍曼不动杆菌与肺炎克雷伯菌的抗菌活性，并可应用于对多粘菌素不敏感或抑菌活性不强的病菌的抗菌治疗。
• Synthesis and Evaluation of the 2-Aminothiazoles as Anti-Tubercular Agents
  作者：Edward A. Kesicki、Mai A. Bailey、Yulia Ovechkina、Julie V. Early、Torey Alling、Julie Bowman、Edison S. Zuniga、Suryakanta Dalai、Naresh Kumar、Thierry Masquelin、Philip A. Hipskind、Joshua O. Odingo、Tanya Parish

  DOI：10.1371/journal.pone.0155209

  日期：——

  designing and synthesizing a large number of analogs and testing these for activity against M. tuberculosis, as well as eukaryotic cells. We determined that the C-2 position of the thiazole can accommodate a range of lipophilic substitutions, while both the C-4 position and the thiazole core are sensitive to change. The series has good activity against M. tuberculosis growth with sub-micromolar minimum

  2-氨基噻唑系列对全球重要病原体结核分枝杆菌具有抗菌活性。我们通过设计和合成大量类似物并测试它们对结核分枝杆菌以及真核细胞的活性来探索其活性的本质。我们确定噻唑的 C-2 位可以容纳一系列亲脂性取代，而 C-4 位和噻唑核心都对变化敏感。该系列对结核分枝杆菌生长具有良好的活性，可达到亚微摩尔的最低抑制浓度。与其他细菌相比，代表性的类似物对分枝杆菌物种具有选择性，并且对复制的结核分枝杆菌具有快速杀菌作用。作用方式似乎不涉及铁螯合。我们的结论是，该系列作为新型抗结核药物具有进一步开发的潜力。
• Parallel Solution-Phase Synthesis of a 2-Aminothiazole Library Including Fully Automated Work-Up
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Uwe Anlauf

  DOI：10.2174/138620711794474024

  日期：2011.2.1

  and effective procedure for the solution phase preparation of a 2-aminothiazole combinatorial library is described. Reaction, work-up and isolation of the title compounds as free bases was accomplished in a fully automated fashion using the Chemspeed ASW 2000 automated synthesizer. The compounds were obtained in good yields and excellent purities without any further purification procedure.

  描述了2-氨基噻唑组合文库溶液相制备的直接有效方法。使用Chemspeed ASW 2000自动合成仪以全自动方式完成标题化合物作为游离碱的反应，后处理和分离。无需任何进一步纯化步骤即可以良好的产率和优异的纯度获得化合物。
• Compounds and compositons for treating C1s-mediated diseases and conditions
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020037915A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula I 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z are defined in the specification.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该疾病是由补体级联的经典途径介导的，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4、X、Y和Z。
• 2-Aminothiazoles as Therapeutic Leads for Prion Diseases
  作者：Alejandra Gallardo-Godoy、Joel Gever、Kimberly L. Fife、B. Michael Silber、Stanley B. Prusiner、Adam R. Renslo

  DOI：10.1021/jm101250y

  日期：2011.2.24

  2-Aminothiazoles are a new class of small molecules with antiprion activity in prion-infected neuroblastoma cell lines ( J. Virol. 2010, 84, 3408). We report here structure−activity studies undertaken to improve the potency and physiochemical properties of 2-aminothiazoles, with a particular emphasis on achieving and sustaining high drug concentrations in the brain. The results of this effort include

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。