1-萘-2-基-3-苯基硫脲 | 6335-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘-2-基-3-苯基硫脲
• 英文名称: 1-naphthalen-2-yl-3-phenyl-thiourea
• 英文别名: 1-(2'-naphthyl)-3-phenylthiourea；N-(2-naphthyl)-N'-phenylthiurea；N-[2]Naphthyl-N'-phenyl-thioharnstoff；N-Phenyl-N'-β-naphthyl-thioharnstoff；N-2-Naphthyl-N'-phenylthioharnstoff；1-(Naphthalen-2-yl)-3-phenylthiourea；1-naphthalen-2-yl-3-phenylthiourea
• CAS: 6335-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂S
• 分子量: 278.378
• InChiKey: IPJJRJZXOAMHLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  442.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-2-基-3-苯基硫脲 在 磷酸 作用下， 生成 2-萘基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reissert; Brueggemann, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(萘-2-基)硫脲 在 乙酸酐 、 苯 作用下， 生成 1-萘-2-基-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  CXV。-杂环化合物的不饱和度和互变异构迁移率。第二部分 α-和ββ-萘噻唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000941

文献信息

• 2-Aminothiazoles as Therapeutic Leads for Prion Diseases
  作者：Alejandra Gallardo-Godoy、Joel Gever、Kimberly L. Fife、B. Michael Silber、Stanley B. Prusiner、Adam R. Renslo

  DOI：10.1021/jm101250y

  日期：2011.2.24

  2-Aminothiazoles are a new class of small molecules with antiprion activity in prion-infected neuroblastoma cell lines ( J. Virol. 2010, 84, 3408). We report here structure−activity studies undertaken to improve the potency and physiochemical properties of 2-aminothiazoles, with a particular emphasis on achieving and sustaining high drug concentrations in the brain. The results of this effort include

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。
• Thiocarbonyl Surrogate via Combination of Sulfur and Chloroform for Thiocarbamide and Oxazolidinethione Construction
  作者：Wei Tan、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00819

  日期：2017.4.21

  An efficient and practical thiocarbonyl surrogate via combination of sulfur and chloroform has been developed. A variety of thiocarbamides and oxazolidinethiones have been established, including chiral thiourea catalysts and chiral oxazolidinethione auxiliaries with high selectivity. Meanwhile, pesticides Diafenthiuron (an acaricide), ANTU (a rodenticide), and Chloromethiuron (an insecticide) were

  已经开发了通过硫和氯仿的组合的有效和实用的硫代羰基替代物。已经建立了多种硫代脲和恶唑烷硫酮，包括具有高选择性的手性硫脲催化剂和手性恶唑烷硫酮助剂。同时，实际上通过克方法通过该方法合成了杀虫剂Diafenthiuron（一种杀螨剂），ANTU（一种灭鼠剂）和Chloromethiuron（一种杀虫剂）。通过卡宾捕集控制实验进一步确认了作为主要中间体的双氯卡宾。
• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 11. 4-Hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidines as new key compounds in the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxaline derivatives
  作者：V. A. Mamedov、I. Z. Nurkhametova、S. K. Kotovskaya、A. T. Gubaidullin、Ya. A. Levin、I. A. Litvinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-005-0156-0

  日期：2004.11

  A procedure was developed for the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxaline derivatives based on a new strategy for construction of the pyrazine ring. The key step of the process involves the reaction of 4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidines with o-phenylenediamines.

  基于构建吡嗪环的新策略，开发了一种合成噻唑并 [3,4-a] 喹喔啉衍生物的程序。该过程的关键步骤涉及 4-羟基-3,5-二苯基-2-苯基亚氨基噻唑烷与邻苯二胺的反应。
• Electrocatalytic Desulfurizative Amination of Thioureas to Guanidines
  作者：Wei Jiang、Bing Wang、Chunlan Song、Jie Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01612

  日期：2023.10.20

  N-containing molecules with a wide range of applications. Described here is a selective and efficient electrochemical approach to the synthesis of guanidines from easily accessible thioureas and amines. The key to success for this reaction is the in situ generation of a hypervalent iodine reagent as a catalyst from iodoarene by anodic oxidation. This mild desulfurizative amination presents ample substrate scope

  胍被认为是一类重要的含氮分子，具有广泛的应用。这里描述的是一种选择性且有效的电化学方法，用于从容易获得的硫脲和胺合成胍。该反应成功的关键是通过阳极氧化从碘芳烃中原位生成高价碘试剂作为催化剂。这种温和的脱硫胺化具有充足的底物范围和良好的官能团耐受性，无需使用额外的化学计量化学氧化剂。由于只有电子作为氧化试剂，该方法为多功能胍提供了更直接和可持续的方式，包括药物相关分子的后期功能化。
• DE153418
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图