O-phenyl-4-chlorobenzaldoxime | 123517-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl-4-chlorobenzaldoxime
• 英文别名: Benzaldehyde, 4-chloro-, O-phenyloxime；(E)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenoxymethanimine
• CAS: 123517-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: KJDNPOLYPQXWOE-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  329.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl-4-chlorobenzaldoxime 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 对氯苯甲腈 、 苯氧基自由基
  参考文献：
  名称：

  在60％水溶液中用氢氧化物促进（E）-O-芳基苯甲醛肟的消除 二甲基亚砜。腈形成消除的机理和过渡态特征

  摘要：

  （的反应ë） - Ö -arylbenzaldehyde肟（1 ; Ar为2,4-二硝基苯基），（2 ; Ar为p硝基苯基），和（3 ; Ar为苯基）与OH -在60％的水溶液。已对DMSO进行了调查。消除是定量的，仅产生苄腈和芳基氧化物。的二级动力学的观察，ķ 2 OD - / ķ 2 OH - = 1.15-1.84，和β LG = -0.59是具有一致的ë 2机构。哈米特ρ和k 2 OD – / k 2OH –离开群体较弱的人会增加价值。对于给定的衬底上的ķ 2 OD - /ķ 2 OH -值保持（实验误差之内）大致恒定，尽管在β芳基取代基的变化。过渡态参数的这些变化可以根据所涉及的形成亚硝酸盐的不同过渡态来解释。

  DOI：

  10.1039/p29890000489
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 (NE)-N-[(4-氯苯基)亚甲基]羟胺 在 Na,K-tartrate copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到O-phenyl-4-chlorobenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  CuI-Mediated Cross-Coupling of Aryl Halides with Oximes:  A Direct Access to O-Aryloximes

  摘要：

  The first Cu-catalyzed cross-coupling of aromatic oximes and haloarenes is reported. This one-step formation of the N-O-Ar linkage gives access to a range of oxime ethers in good to moderate yields.

  DOI：

  10.1021/ol0709578

文献信息

• CuI-Mediated Cross-Coupling of Aryl Halides with Oximes:  A Direct Access to <i>O</i>-Aryloximes
  作者：Prithwiraj De、Nonappa、Komala Pandurangan、Uday Maitra、Steve Wailes

  DOI：10.1021/ol0709578

  日期：2007.7.1

  The first Cu-catalyzed cross-coupling of aromatic oximes and haloarenes is reported. This one-step formation of the N-O-Ar linkage gives access to a range of oxime ethers in good to moderate yields.
• Eliminations from (E)-O-arylbenzaldehyde oximes promoted by hydroxide in 60% aq. Dimethyl sulphoxide. Mechanism and transition-state characteristics of nitrile-forming eliminations
  作者：Bong Rae Cho、Jong Chan Lee、Nam Soon Cho、Kee Dong Kim

  DOI：10.1039/p29890000489

  日期：——

  Reactions of the (E)-O-arylbenzaldehyde oximes (1; Ar = 2,4-dinitrophenyl), (2; Ar =p-nitrophenyl), and (3; Ar = phenyl) with OH– in 60% aq. DMSO have been investigated. The eliminations are quantitative, producing only benzonitriles and aryloxides. The observation of second-order kinetics, k2OD–/k2OH–= 1.15–1.84, and βlg=–0.59 is consistent with an E2 mechanism. The Hammett ρ and k2OD–/k2OH– values

  （的反应ë） - Ö -arylbenzaldehyde肟（1 ; Ar为2,4-二硝基苯基），（2 ; Ar为p硝基苯基），和（3 ; Ar为苯基）与OH -在60％的水溶液。已对DMSO进行了调查。消除是定量的，仅产生苄腈和芳基氧化物。的二级动力学的观察，ķ 2 OD - / ķ 2 OH - = 1.15-1.84，和β LG = -0.59是具有一致的ë 2机构。哈米特ρ和k 2 OD – / k 2OH –离开群体较弱的人会增加价值。对于给定的衬底上的ķ 2 OD - /ķ 2 OH -值保持（实验误差之内）大致恒定，尽管在β芳基取代基的变化。过渡态参数的这些变化可以根据所涉及的形成亚硝酸盐的不同过渡态来解释。