ethyl 1-(hydroxymethyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 25428-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(hydroxymethyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(hydroxymethyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 25428-29-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: CFBSZUMUHUAESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(hydroxymethyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 、 异丙醇胺 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以88%的产率得到Ethyl 1-[[(3-ethoxycarbonyl-5-methylpyrazol-1-yl)methyl-(2-hydroxypropyl)amino]methyl]-5-methylpyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tridentate bipyrazole compounds with a side-arm as a new class of antitumor agents

  摘要：

  通过一步法合成且产率良好的八个具有不同侧臂的三齿双吡唑衍生物。利用MTT比色法测定产物对三类肿瘤细胞系的细胞毒活性——人乳腺癌细胞系MDA-MB-231、人前列腺癌细胞系PC3和人结直肠癌细胞系LoVo。结构-活性关系反映了取代药物的影响。在该系列中，有两种化合物对LoVo细胞系显示出显著的体外抗增殖活性，IC50值分别为2.6至2.7 μg ml−1。根据Lipinski规则，所有化合物都具有适合药物的特征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0993-z
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 1-(hydroxymethyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tridentate bipyrazole compounds with a side-arm as a new class of antitumor agents

  摘要：

  通过一步法合成且产率良好的八个具有不同侧臂的三齿双吡唑衍生物。利用MTT比色法测定产物对三类肿瘤细胞系的细胞毒活性——人乳腺癌细胞系MDA-MB-231、人前列腺癌细胞系PC3和人结直肠癌细胞系LoVo。结构-活性关系反映了取代药物的影响。在该系列中，有两种化合物对LoVo细胞系显示出显著的体外抗增殖活性，IC50值分别为2.6至2.7 μg ml−1。根据Lipinski规则，所有化合物都具有适合药物的特征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0993-z

文献信息

• Synthesis, characterization, X-Ray crystal study and bioctivities of pyrazole derivatives: Identification of antitumor, antifungal and antibacterial pharmacophore sites
  作者：Abderrahim Titi、Mouslim Messali、Bakhet A. Alqurashy、Rachid Touzani、Takuya Shiga、Hiroki Oshio、Mohammed Fettouhi、Mehdi Rajabi、Faisal A. Almalki、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127625

  日期：2020.4

  between the two planes is observed to be 76.07° (N2–C7–N5–N19) for L1, 62.12° (N34–C63–N22–N35) for L2, 60.84° (N3–C8–N2–N1), and 0.41° (N1–C4–C3–O1/O2) for L3 was studied. Theoretical physical and chemical properties calculations have been performed on the studied armed pyrazoles (L1-L3) using three different programs: Petra, Osiris, & Molinspiration (POM). The geometric parameters of the optimized

  摘要 羟甲基吡唑衍生物与一当量合适的伯胺反应生成 N-((1h-pyrazol-1-yl)methyl)pyrimidin-2-amine (L1), 2-(((1h-pyrazol-1-基)甲基)氨基)苯甲酸(L2)和5-甲基-1-((((6-甲基-3-硝基吡啶-2-基)氨基)甲基)-1h-吡唑-3-羧酸乙酯(L3) . 合成化合物 (L1-L3) 的结构通过 FT-IR、紫外-可见光、质子核磁共振光谱、质谱和单晶 X 射线晶体学进行鉴定。武装吡唑 (L1-L3) 分别在 L1、L2 和 L3 的空间群 C2/c、P21/n 和 P-1 中结晶。晶体学分析表明，胺基团的 N-H 和氮或氧原子与芳环共面。氨甲基链形成扭曲的第二平面。观察到两个平面之间的角度为 76 度。L1 为 07° (N2–C7–N5–N19)，L2 为 62.12° (N34–C63–N22–N35)，60.84° (N3–C8–N2–N1)
• Synthesis and Preliminary Biological Activity of Some New Pyrazole Derivatives as Acyclonucleoside Analogues
  作者：Smaail Radi、Souad Salhi、Amal Radi

  DOI：10.2174/157018010789869307

  日期：2010.1.1

  Some novel pyrazole acyclonucleosides were prepared through binding of pyrazole-3,5-substituted derivatives with acyclic substituents mimetizing individual fragments of the ribose ring such as: 1-[(2-hydroxyethoxy) methyl], 1-[4-(hydroxybutyl)], 1-[3- (hydroxypropyl)] and 1-[(2-hydroxyethyl amino) methyl]. Their syntheses were performed from easily accessible starting materials. The prepared compounds

  通过将吡唑-3,5-取代的衍生物与模仿核糖环单个片段的无环取代基结合而制备一些新颖的吡唑无环核苷，例如：1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]，1- [4-（羟基丁基）] ，1- [3-（羟丙基）]和1-[（（2-羟乙基氨基）甲基]。它们的合成是从容易获得的起始原料进行的。评价所制备的化合物的抗菌活性。结构-活性关系研究（SAR）表明，在吡唑部分的N1位置引入修饰的臂对生物学活性没有任何影响。
• One Pot Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of some Bipyrazolic Tripodal Derivatives
  作者：Smaail Radi、Yahya Toubi、Nihed Draoui、Olivier Feron、Olivier Riant

  DOI：10.2174/157018012799129792

  日期：2012.3.1

  The synthesis and structure – activity relationships (SAR) antitumor activities of monopyrazolic and bipyrazolic tripodal derivatives are reported here for the first time. The ten products were tested against three human cancer cell lines including breast (MDA-MB231), prostate (PC3) and colorectal (LoVo) cancers. In bipyrazolic series, most of them exhibited a moderate antitumor activity against three human cancer cell lines with an order of 5 7 8 in case of colorectal cancer and 5 7 ≉ 8 in case of breast and prostate cancers.

  本文首次报道了单吡唑和双吡唑三元衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）抗肿瘤活性。这十种产品针对三种人类癌症细胞系进行了测试，包括乳腺癌（MDA-MB231）、前列腺癌（PC3）和结直肠癌（LoVo）。在双吡唑系列中，大多数产品对三种人类癌细胞株具有中等程度的抗肿瘤活性，结直肠癌的抗肿瘤活性为 5 7 8，乳腺癌和前列腺癌的抗肿瘤活性为 5 7 ≉ 8。
• New Nitrogen-Rich Tripodal Molecules Based on Bis(pyrazol-1-ylmethyl)amines with Substituents Modulating Steric Hindrances and Electron Density of Donor Sites
  作者：Stefania Garbacia、Caroline Hillairet、Rachid Touzani、Olivier Lavastre

  DOI：10.1135/cccc20050034

  日期：——

  Eight new substituted bis(pyrazol-1-ylmethyl)amines have been prepared in one step condensation of 1-(hydroxymethyl)-3,5-disubstituted pyrazoles with a series of primary amines. The effect of substituents of divers bulkiness and electron donor/acceptor power that have been introduced to these tridentate molecules is visualised by ¹H NMR spectroscopy.

  八种新的取代双(吡唑-1-基甲基)胺已通过在一系列一级胺中与1-(羟甲基)-3,5-二取代吡唑的一步缩合反应中制备。这些三齿配合物中引入的各种取代基的体积和电子给体/受体能力的影响通过1H NMR光谱可视化。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF NEW NITROGEN DONOR CONTAINING TRIPODS UNDER MICROWAVE IRRADIATION AND WITHOUT SOLVENT
  作者：Rachid Touzani、Abdelkrim Ramdani、Taibi Ben-Hadda、Sghir El Kadiri、Olivier Maury、Hubert Le Bozec、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1081/scc-100104040

  日期：2001.1

  Five new N,N-bis(pyrazole-1-yl-methyl) alkylamines have been prepared in one step by condensation of two equivalents of 1-(hydroxymethyl)-3,5-disubstituted pyrazoles with a series of primary amines. This reaction is carried out under microwave irradiation (60 W) in the absence of solvent for 20 m and affords high yields (75–90%) of mixed nitrogen donor tripodal molecules.

  通过将两当量的 1-(羟甲基)-3,5-二取代吡唑与一系列伯胺缩合，一步制备了五种新的 N,N-双(吡唑-1-基-甲基)烷基胺。该反应在微波辐射 (60 W) 下在没​​有溶剂的情况下进行 20 m，并提供高产率 (75-90%) 的混合氮供体三足分子。