N-methylthiophen-3-amine | 2691-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methylthiophen-3-amine
• CAS: 2691-08-9
• 化学式: C₅H₇NS
• 分子量: 113.183
• InChiKey: FLYPBMIJIXGULG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylthiophen-3-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二(三叔丁基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-10-phenyl-4,10-dihydrobenzo[4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-e][1,4]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基缩合的1,4-氮杂硼硼烷衍生物的合成与性能

  摘要：

  通过Buchwald–Hartwig偶联和随后的Friedel–Crafts型C–H硼酸化作用，可以实现dithieno [3,2- b：2'，3'- e ] [1,4]氮杂布氨酸（DTAB）衍生物的首次合成。还通过甲锡烷基化和随后的Kosugi–Migita–Stille交叉偶联反应，开发了进一步扩展DTABπ的简便方法。还研究了DTAB衍生物的基本性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03316
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(thiophen-3-yl)formamide 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到N-methylthiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  3-（N-烷基氨基）噻吩的电化学研究：氧化聚合的独特机理的实验和理论见解。

  摘要：

  可以通过电聚合产生许多共轭聚合物体系，包括聚噻吩和聚苯胺。虽然已经报道两者都通过自由基偶联在阳极上聚合，但是苯胺氮的存在在电聚合机理中起着重要作用。在这项研究中，利用实验和理论方法研究了3-（N-烷基氨基）噻吩的电聚合机理，这是噻吩和苯胺的结构杂化物。合成新型短链3-（N讨论了-烷基氨基）噻吩，并提出了电聚合机理，其中通过除去氮孤对电子而发生氧化，然后进行化学步骤，导致在噻吩环的2位上产生自由基。这些最终自由基阳离子的偶联因此产生典型的聚（α-α'-噻吩）骨架。

  DOI：

  10.1021/jp912287s

文献信息

• [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE
  申请人：CARNA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021130638A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides diacylglycerol kinase modulating compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors, and viral infections, such as HIV or hepatitis B virus infection. The compounds can be used alone or in combination with other agents.

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。
• Cascade Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation/Alkene Isomerization Sequences: Synthesis of Indoles and Benzofurans
  作者：Myriam Yagoubi、Ana C. F. Cruz、Paula L. Nichols、Richard L. Elliott、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201004097

  日期：2010.10.18

  One route, two cycles: A palladium‐catalyzed intramolecular direct arylation reaction combined with an isomerization step provided a straightforward synthetic route to both indoles and benzofurans (see scheme). Isolation and functionalization of intermediate alkene isomers allowed the formation of variants having substituents remote from the core.

  一种途径，两个循环：钯催化的分子内直接芳基化反应与异构化步骤相结合，提供了直接合成吲哚和苯并呋喃的途径（参见方案）。中间烯烃异构体的分离和官能化允许形成具有远离核的取代基的变体。
• Purine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04772606A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Novel purine derivatives, particularly novel guanines and hypoxanthines, are described as agents for treating autoimmune diseases. Also novel methods of manufacture for the derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use therefor are the invention.

  新型嘌呤衍生物，特别是新型鸟嘌呤和次黄嘌呤，被描述为治疗自身免疫性疾病的药物。此外，该发明还涉及这些衍生物的新型制备方法、药物组合物和使用方法。
• Synthesis of Thiocarbamoyl Fluorides and Isothiocyanates Using CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur or AgSCF₃ and KBr with Amines
  作者：Long Zhen、Hui Fan、Xiaoji Wang、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00383

  日期：2019.4.5

  Reactions of thiocarbonyl fluoride derived from cheap, readily available, and widely used CF3SiMe3, elemental sulfur, and KF with secondary amines and primary amines at room temperature in THF provided a wide variety of thiocarbamoyl fluorides and isothiocyanates in moderate to excellent yields, respectively. The two reactions show broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover

  在室温下，THF中衍生自廉价，易得且广泛使用的CF 3 SiMe 3，元素硫和KF与仲胺和伯胺的硫代羰基氟化物反应，以中等至优异的收率提供了多种硫代氨基甲酰氟和异硫氰酸酯，分别。这两个反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，AgSCF 3在室温下于KBr下与仲/伯胺反应，得到定量的硫代氨基甲酰氟/异硫氰酸酯，具有后期应用的特点。
• Synthesis, structure–activity relationships, and anticonvulsant activities of 2-amino-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one derivatives as orally active AMPA receptor antagonists
  作者：Hiroshi Inami、Jun-ichi Shishikura、Tomoyuki Yasunaga、Kazushige Ohno、Hiroshi Yamashita、Kota Kato、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.033

  日期：2015.4

  As part of a program aimed at discovering orally active 2-amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionic acid (AMPA) receptor antagonists, we screened our compound library and identified 2-[allyl(4-methylphenyl)amino]-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one (7) as a lead compound that inhibited kainate-induced neurotoxicity mediated by AMPA receptors in rat hippocampal cultures. Structure–activity relationship

  作为旨在发现口服活性2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体拮抗剂的程序的一部分，我们筛选了化合物库并确定了2- [烯丙基（4 -甲基苯基）氨基] -4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮（7）为先导化合物，可抑制由海马培养物中AMPA受体介导的海藻酸盐诱导的神经毒性。一系列2-氨基-4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮衍生物的结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基与2-氨基和4 H-吡啶基[3,2- e] [1,3]噻嗪-4-酮环系统在抗海藻酸盐诱导的神经毒性的抑制活性中起重要作用。几个带有在3,4-位稠合的4位取代基或5元或6元环的苯基的类似物表现出有效的抑制海藻酸盐诱导的神经毒性的活性。此外，这些化合物中的一些在口服给药后在小鼠中表现出对最大电击癫痫发作的显着抑制。在这些化合物中，2-[（（4-氯苯基）（甲基）氨基]

表征谱图