2-溴乙基4-氯-3-甲基苯基醚 | 6440-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-溴乙基4-氯-3-甲基苯基醚
• 英文名称: 4-(2-bromoethoxy)-1-chloro-2-methylbenzene
• CAS: 6440-89-7
• 化学式: C₉H₁₀BrClO
• mdl: MFCD02030855
• 分子量: 249.535
• InChiKey: QTMOHEJWUQAGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙基4-氯-3-甲基苯基醚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1-[2-(4-chloro-3-methylphenoxy)ethyl]-4-(2-phenoxyethyl)piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, α-adrenoceptors affinity and α1-adrenoceptor antagonistic properties of some 1,4-substituted piperazine derivatives

  摘要：

  合成了一系列不同的 1,4 取代哌嗪衍生物 (1-11)。其中包括 1-（取代的苯氧基烷基）-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪衍生物（1-5）、1,4-双（取代的苯氧基乙基）哌嗪衍生物（6-8）和 1-（取代的苯氧基）-3-（取代的苯氧基烷基哌嗪-1-基）丙-2-醇衍生物（9-11）。通过在大鼠大脑皮层分别使用[3H]哌唑嗪和[3H]氯尼丁作为特异性放射性配体进行放射性配体结合试验，评估了所有化合物对α1-和α2-受体的亲和力。此外，通过抑制离体大鼠主动脉中由苯肾上腺素引起的收缩，检测了最有希望的化合物（1-5 和 10）的α1-拮抗特性。拮抗效力与放射性配体结合结果保持一致。活性最强的化合物（1-5）在低纳摩尔范围内（Ki = 2.1-13.1 nM）将[3H]哌唑嗪从皮质结合位点移出。化合物 10 对 α1 肾上腺素受体的亲和力稍低（Ki = 781 nM）。化合物 2-5 显示出最强的拮抗活性，pA2 值在 8.441 到 8.807 之间。化合物 1 的 pA2 值为 7.868，而化合物 10 的拮抗效力最弱，pA2 值为 6.374。1-[3-(2- 氯-6-甲基苯氧基)丙基]-4-(2-甲氧基苯基)哌嗪盐酸盐（5）显示出最佳的 α1 亲和性，Ki(α1) 值为 2.1 nM，它对α1 受体的选择性比对α2 受体的选择性高 61.05 倍。性能最好的是 1-[3-(2,6-二甲基苯氧基)丙基]-4-(2-甲氧基苯基)哌嗪盐酸盐（4），其 Ki(α1) 值为 2.4 nM，对α1-的选择性比对α2-肾上腺素受体的选择性高 142.13 倍，拮抗效力最好（pA2 = 8.807）。值得强调的是，所有最有前途的化合物都具有 1-（邻甲氧基苯基）哌嗪分子，这可能对α-肾上腺素受体的亲和力起着重要作用。

  DOI：

  10.1691/ph.2011.1543
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 生成 2-溴乙基4-氯-3-甲基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  反式-2-氨基环己-1-醇的4-氯-3-甲基苯氧基乙胺衍生物的合成，抗惊厥活性和代谢

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了反式-2氨基环己-1-醇的三种新的手性N-氨基烷基衍生物的合成，光谱表征，抗癫痫活性和生物转化：1（R对映体），2（S对映体）和3（消旋剂）。使用MES和scMet研究了标题化合物的抗癫痫活性。此外，在该研究中，生物转化1，2和3中的微生物模型（银汉），肝微粒体分析以及在计算机芯片上研究（MetaSite）进行评价。

  DOI：

  10.1002/chir.22406

文献信息

• Synthesis and Investigation of <i>S</i>-Substituted 2-Mercaptobenzoimidazoles as Inhibitors of Hedgehog Signaling
  作者：Simone Gräßle、Steven Susanto、Sonja Sievers、Emel Tavsan、Martin Nieger、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00100

  日期：2017.9.14

  Due to the arising resistance of common drugs targeting the Hedgehog signaling pathway, the identification of new compound classes with inhibitory effect is urgently needed. We were able to identify S-alkylated 2-mercaptobenzoimidazoles as a new compound class that exhibits Hedgehog signaling activity in a low micromolar range. The scope of the 2-mercaptobenzoimidazole motif has been investigated by

  由于针对Hedgehog信号传导途径的常见药物出现耐药性，因此迫切需要鉴定具有抑制作用的新化合物。我们能够鉴定出S-烷基化的2-巯基苯并咪唑为一种新的化合物类别，该化合物在低微摩尔范围内表现出刺猬信号的活性。已经通过各种衍生物的合成研究了2-巯基苯并咪唑基序的范围，揭示了相对于化合物类别的活性，接头单元的伸长和特定取代模式的交换是可容忍的。
• Preliminary antifungal activity assay of selected chlorine-containing derivatives of xanthone and phenoxyethyl amines
  作者：Karolina Klesiewicz、Dorota Żelaszczyk、Danuta Trojanowska、Bożena Bogusz、Marianna Małek、Anna Waszkielewicz、Natalia Szkaradek、Elżbieta Karczewska、Henryk Marona、Alicja Budak

  DOI：10.1111/cbdd.13356

  日期：2018.11

  The aim of this study was to evaluate antifungal activity in a diverse group of chlorine‐containing xanthone and phenoxyethyl amine derivatives – and to select the most promising compounds for further studies. The antifungal efficacy of 16 compounds was tested with qualitative and quantitative methods against both reference and clinical strains of dermatophytes, moulds and yeasts. The disc‐diffusion

  这项研究的目的是评估各种含氯的蒽酮和苯氧乙胺衍生物的抗真菌活性，并选择最有希望的化合物进行进一步研究。用定性和定量方法测试了16种化合物对皮肤癣菌，霉菌和酵母菌的参考菌株和临床菌株的抗真菌功效。圆盘扩散法表明，从16种测试化合物中，有7种对皮肤真菌和/或霉菌具有良好的抗真菌活性，而对酵母或细菌菌株却没有显示出良好的功效。最活性的化合物（2，4，10，11，12，15，16）通过肉汤稀释法定量测试以获得MIC值。针对皮肤真菌的MIC值范围为8至64μg/ ml。化合物2是对抗皮肤真菌活性最高的化合物（MIC 50和MIC 90为8μg/ ml）。模具的MIC值范围为16至256μg/ ml。化合物4是对抗霉菌活性最高的化合物，MIC 50和MIC 90值总计为32μg/ ml。在测试的化合物中，化合物4（（吨酮的衍生物）是活性最高的化合物，并且对皮肤癣菌和霉菌的临床菌株表现出良好的抗真菌功效
• Serotonin antagonists
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03987158A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  A compound of the formula ##EQU1## or an acid addition salt thereof wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each is a phenyl or thien-2-yl group optionally substituted in one or more positions by a substituent selected from the class consisting of halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, lower alkylthio, phenyl, phenoxy, phenyl-(lower-alkyl) and phenyl-(lower-alkoxy), each of the said phenyl, phenoxy, phenyl-(lower-alkyl) and phenyl-(lower-alkoxy) substituent groups being optionally substituted in one or more positions by a member selected from the class consisting of halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, and lower alkylthio; A.sup.1 is a divalent straight or branched alkylene group containing from two to six carbon atoms and one or two divalent atoms which are each an oxygen or sulphur atom, provided that there are at least two carbon atoms between the divalent atom and the --NH-- group and between the two divalent atoms; and A.sup.2 is the methylene group --CH.sub.2 --.

  该化合物的结构式为##EQU1##或其酸加合物盐，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是苯基或噻吩-2-基，可在一个或多个位置上被选择自卤素、低烷基、低烷氧基、羟基、低烷硫基、苯基、苯氧基、苯基-(低烷基)和苯基-(低烷氧基)的取代基所取代，其中所述苯基、苯氧基、苯基-(低烷基)和苯基-(低烷氧基)的取代基也可在一个或多个位置上被选择自卤素、低烷基、低烷氧基、羟基和低烷硫基；A.sup.1是一个含有两到六个碳原子和一个或两个二价原子的直链或支链烷基，该二价原子均为氧原子或硫原子，但要求在二价原子和--NH--基团之间以及两个二价原子之间至少有两个碳原子；A.sup.2是亚甲基基团--CH.sub.2 --。
• Marona; Korona; Szneler, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2004, vol. 143, # 9, p. 329 - 335
  作者：Marona、Korona、Szneler

  DOI：——

  日期：——
• Sastry, C V Reddy; Bansal, O P; Lal, B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 5, p. 532 - 534
  作者：Sastry, C V Reddy、Bansal, O P、Lal, B、Chaturvedi, S C、Srinivas, J S、et al.

  DOI：——

  日期：——