4-[2-(1-哌啶基)乙基]苯酚 | 82966-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(1-哌啶基)乙基]苯酚
• 英文名称: 4-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)phenol
• 英文别名: 4-[2-(Piperidin-1-yl)ethyl]phenol；4-(2-piperidin-1-ylethyl)phenol
• CAS: 82966-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: CEHROLDZFZBIBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  330.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(1-哌啶基)乙基]苯酚 在 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 1.0h， 以11.3%的产率得到1-<(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl>-piperidon-(2)
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希碱，第 20 版。1) 在没有相邻基团的情况下，胺脱水中的内酰胺形成

  摘要：

  当对取代酚曼尼希碱与汞 (II) EDTA 反应时，相应的内酰胺产率较低。然而，这需要双重脱水，迄今为止仅在相邻组中观察到。因此，模型实验是结合反应机理的讨论进行的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160213
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 在 Pd-BaSO₄ 、 potassium nitrite 、 硫酸 作用下， 生成 4-[2-(1-哌啶基)乙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Über neue und verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen. XIV. Über die Synthese von lobelin-ähnlichen β-Phenyläthylaminen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19502830306

文献信息

• LTA4H modulators and uses thereof
  申请人：Barchuk William T.

  公开号：US20080194630A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的方法。
• [EN] BENZIMIDAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LTA4H MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, DE BENZTHIAZOLE ET DE BENZOXAZOLE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME MODULATEURS LTA4H
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005012296A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors of formula I, compositions containing them, and their use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation, wherein X is selected from the group consisting of NR5, O, and S, with R5 being one of the H and CH3; Y is selected from the group consisting of CH2 and O; R4 is selected from the group consisting of H, OCH3, Cl, F, Br, I, OH, NH2, CN, CF3.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）的抑制剂I式，含有它们的组合物，以及它们用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的用途，其中X从NR5、O和S组成的组中选择，其中R5是H和CH3中的一个；Y从CH2和O组成的组中选择；R4从H、OCH3、Cl、F、Br、I、OH、NH2、CN、CF3组成的组中选择。
• ZnAl2O4–Bi2O3 composite nano-powder as an efficient catalyst for the multi-component, one-pot, aqueous media preparation of novel 4H-chromene-3-carbonitriles
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-015-2269-x

  日期：2016.5

  A composite structure of ZnAl2O4–Bi2O3 nanopowder was prepared from the reaction of a watery solution of Zn(NO3)2, Al(NO3)3, and Bi(NO3)3 with a dilute solution of amino ethanol in water via a simple precipitation-complexation method. The as-prepared composite was used for the one-pot synthesis of 2-amino-4-aryl-7-(pyrrolidin-1-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile, 2-amino-4-aryl-7-(piperidin-1-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile, 2-amino-4-aryl-7-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile, 2-amino-4-aryl-6-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-4H-chromene-3-carbonitrile and 2-amino-4-aryl-6-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives. This procedure is very simple and affords excellent yields.

  通过简单的沉淀-络合法，将 Zn(NO3)2、Al(NO3)3 和 Bi(NO3)3 的水溶液与氨基乙醇的稀水溶液反应，制备了 ZnAl2O4-Bi2O3 纳米粉体的复合结构。制备的复合材料被用于一锅合成 2-氨基-4-芳基-7-(吡咯烷-1-基)-4H-苯并吡喃-3-甲腈、2-氨基-4-芳基-7-(哌啶-1-基)-4H-苯并吡喃-3-甲腈、2-氨基-4-芳基-7-(1H-吡咯-1-基)-4H-苯并吡喃-3-腈、2-氨基-4-芳基-6-(2-(哌啶-1-基)乙基)-4H-苯并吡喃-3-腈和 2-氨基-4-芳基-6-(1H-吡咯-1-基)-4H-苯并吡喃-3-腈衍生物。这种方法非常简单，而且产量极高。
• Discovery of a new class of multi-target heterocycle piperidine derivatives as potential antipsychotics with pro-cognitive effect
  作者：Lanchang Gao、Chao Hao、Jiali Chen、Ru Ma、Lu Zheng、Qingkun Wu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang、Yin Chen、Jian Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127909

  日期：2021.5

  A series of benzoisoxazoleylpiperidine derivatives were synthesized by using the multi-target strategies and their potent affinities for dopamine (DA), serotonin (5-HT) and human histamine H3 receptors have been evaluated. Of these compounds, the promising candidate 4w displayed high affinities for D2, D3, 5-HT1A, 5-HT2A and H3, a moderate affinity for 5-HT6, negligible effects on the human ether-a-go-go-related

  通过使用多目标策略合成了一系列苯并异恶唑基哌啶衍生物，并评估了它们对多巴胺 (DA)、5-羟色胺 (5-HT) 和人组胺 H 3受体的强大亲和力。在这些化合物中，有前景的候选物4w对 D 2、D 3、5-HT 1A、5-HT 2A和 H 3显示出高亲和力，对 5-HT 6具有中等亲和力，对人类以太坊的影响可以忽略不计-go 相关基因 (hERG) 通道，对脱靶受体（5-HT 2C、肾上腺素能 α 1和 H 1）的亲和力低）。此外，动物行为研究表明，与利培酮相比，化合物4w显着抑制阿扑吗啡诱导的攀爬和 MK-801 诱导的运动行为，具有较高的僵住症阈值和较低的体重增加和高催乳素血症的风险。条件回避反应测试和新物体识别任务的结果表明4w具有促认知作用。因此，4w的抗精神病药物样活性表明它可能是一种潜在的多药理学抗精神病候选药物。
• Identification of a Potent, Selective, and Orally Active Leukotriene A₄ Hydrolase Inhibitor with Anti-Inflammatory Activity
  作者：Cheryl A. Grice、Kevin L. Tays、Brad M. Savall、Jianmei Wei、Christopher R. Butler、Frank U. Axe、Scott D. Bembenek、Anne M. Fourie、Paul J. Dunford、Katherine Lundeen、Fawn Coles、Xiaohua Xue、Jason P. Riley、Kacy N. Williams、Lars Karlsson、James P. Edwards

  DOI：10.1021/jm701575k

  日期：2008.7.1

  in the treatment of inflammatory diseases such as inflammatory bowel disease (IBD), asthma, and atherosclerosis. We developed a pharmacophore model using a known inhibitor manually docked into the active site of LTA 4H to identify a subset of compounds for screening. From this work we identified a series of benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole inhibitors. SAR studies resulted in the identification

  LTA 4H是普遍分布的具有水解酶和氨基肽酶活性的69 kDa含锌胞质酶。作为水解酶，LTA 4H立体定向催化不稳定的环氧LTA 4向二醇LTB 4的转化，二醇LTB 4是嗜中性粒细胞的强力化学引诱剂和活化剂，是嗜酸性粒细胞，巨噬细胞，肥大细胞和T细胞的化学引诱剂。预期抑制LTB 4的形成对炎性疾病例如炎性肠病（IBD），哮喘和动脉粥样硬化的治疗是有益的。我们使用已知的抑制剂手动停靠在LTA 4H的活性位点中开发了一个药效团模型，以识别要筛选的化合物子集。通过这项工作，我们确定了一系列苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑抑制剂。SAR研究导致鉴定出了几种具有合适的交叉反应谱和出色的PK / PD特性的有效抑制剂。我们的工作集中在进一步剖析JNJ 27265732上，该研究在与IBD相关的疾病模型中显示出令人鼓舞的疗效。