(Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-2-propenenitrile | 126417-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: (Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)acrylonitrile；3-chloro-3-(4-fluorophenyl)acrylonitrile；(Z)-3-Chloro-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylonitrile；(Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 126417-77-4
• 化学式: C₉H₅ClFN
• 分子量: 181.597
• InChiKey: QYJZLGBSSYBYSY-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-2-propenenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 重水 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 D2O 作为氘源选择性 α-氘化肉桂腈

  摘要：

  描述了使用强碱t BuOK 或金属-配体协同 Ru 钳形催化剂对 α,β-不饱和腈进行选择性 α-氘化。在 70 °C 下以 D 2 O 作为氘源和甘醇二甲醚作为溶剂，t BuOK 是一种有效的肉桂腈α-C( sp 2 ) 位氘化催化剂，可提供从良好到优异的各种氘化衍生物产率和非常高的氘掺入水平。虽然tBuOK 催化的协议不容忍碱敏感的官能团，使用 Milstein 的钌 PNN 钳形催化剂以优异的产率氘化含有苄基溴或酯部分的肉桂腈衍生物。此外，发现金属-配体协同 Ru 催化剂的 H/D 交换活性显着高于t BuOK，即使在室温下也能很好地进行反应。提出了一种机制建议，当使用t BuOK 作为催化剂时，肉桂腈 α-CH 位置的去质子化，而与 Ru PNN 钳子的 H/D 交换催化可能通过（可逆的）Oxa-Michael 加成 D 2 O 进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101093
• 作为产物：
  描述：

  β-chloro-β-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde 在 氨 、 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到(Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈和3-氯丙烯腈的无过渡金属方法

  摘要：

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501103

文献信息

• Compounds and methods which modulate feeding behavior and related diseases
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US06187777B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  There are provided compounds, compositions and methods of use thereof in the modulation of feeding behavior, obesity, diabetes, cancer (tumor), inflammatory disorders, depression, stress related disorders, Alzheimer's disease and other disease conditions.

  提供了化合物、组合物及其使用方法，用于调节进食行为、肥胖、糖尿病、癌症（肿瘤）、炎症性疾病、抑郁症、与压力相关的疾病、阿尔茨海默病和其他疾病状况。
• Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors and Methods of Using Same
  申请人：Cywin Lawrence Charles

  公开号：US20060276515A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  揭示了对可溶性环氧化物酶（sEH）具有活性的化合物，以及其组合物和使用和制备这些化合物的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-(3‘,4‘,5‘-Trimethoxybenzoyl)-3-Amino 5-Aryl Thiophenes as a New Class of Tubulin Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Vincent Remusat、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Delia Preti、Francesca Fruttarolo、Maria Giovanna Pavani、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Jan Balzarini、Mary Ann Jordan、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm060804a

  日期：2006.10.1

  2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)-3-amino-5-aryl/heteroaryl thiophene derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity, inhibition of tubulin polymerization, and cell cycle effects. SARs were elucidated with various substitutions on the aryl moiety 5-position of the thienyl ring. Substituents at the para-position of the 5-phenyl group showed antiproliferative activity in the order

  合成2-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-3-氨基-5-芳基/杂芳基噻吩衍生物并评估其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。用噻吩基环的芳基部分5-位上的各种取代基阐明了SAR。5-苯基对位的取代基显示出抗增殖活性，顺序为F = CH（3）> OCH（3）= Br = NO（2）> CF（3）= I> OEt。这些化合物中的几种导致HL-60细胞停滞在细胞周期的G2 / M期并诱导凋亡。
• One-Pot Synthesis of 7-Hydroxythieno[3,2-<i>b</i>]pyridin-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Gilbert Kirsch、David Thomae、Pierre Seck、Thomas Kaminski

  DOI：10.1055/s-2007-983757

  日期：——

  Substituted 7-hydroxythieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-ones were prepared from the corresponding β-chloropropenonitriles in one step.

  取代的 7-羟基噻吩并[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮由相应的δ-氯丙烯腈一步制备而成。
• Bernard; Wrzeciono; Kohler, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 8, p. 535 - 539
  作者：Bernard、Wrzeciono、Kohler、Nuhn

  DOI：——

  日期：——