Bis-(1-Naphthylmethyl)diselenid | 53391-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Bis-(1-Naphthylmethyl)diselenid
• 英文别名: Bis[(naphthalen-1-yl)methyl]diselane；1-[(naphthalen-1-ylmethyldiselanyl)methyl]naphthalene
• CAS: 53391-04-1
• 化学式: C₂₂H₁₈Se₂
• 分子量: 440.305
• InChiKey: IWFBZFSNQNOWLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(1-Naphthylmethyl)diselenid 、 苯基缩水甘油醚 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到1-(α-naphthalseleno)-3-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Wang; Xi; Hu, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 12, p. 558 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 selenium 、 一氧化碳 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 95.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 11.0h， 以90%的产率得到Bis-(1-Naphthylmethyl)diselenid
  参考文献：
  名称：

  Se / CO / H 2 O在大气压下将芳香醛有效还原硒化为对称的二硒化物

  摘要：

  描述了合成对称二硒化物的有效方法。在大气压下，不使用碱，在DMF中用Se / CO / H 2 O对芳香族和杂环芳香族醛（ArCHO）进行还原硒化，可得到产率高达94％的二硒化物（ArCH 2 SeSeCH 2 Ar）。

  DOI：

  10.1021/jo049733i

文献信息

• Sterically encumbered hexakis(alkylseleno)benzenes: conformational behavior of hexakis(iso-propylselenomethyl)benzene toward Hg2+ ions on selective recognition
  作者：Jai Deo Singh、Monika Maheshwari、Shabana Khan、Raymond J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.007

  日期：2008.1

  An efficient synthesis and structural aspects of a novel class of hexakis(alkylseleno)benzenes [(RSeCH2)6C6] (R = Me, iPr, nBu, sBu, tBu, nPn, nHx, nOct, 1-methylnaphthalene) by the reaction of hexakis(bromomethyl)benzene with RSe− ions is demonstrated. Preliminary data on ion-sensing properties reveal that these species may act as selective ionophores for Hg2+ ions.

  一类新型的六（烷基硒基）苯[[RSeCH 2）6 C 6 ]（R = Me，i Pr，n Bu，s Bu，t Bu，n Pn，n Hx，n Oct ，1-甲基萘）由六的反应（溴甲基）苯与的RSe -离子是证明。有关离子感测特性的初步数据表明，这些物质可能充当Hg 2+离子的选择性离子载体。
• Novel synthesis of organic diselenides
  作者：Jerry W. Lewicki、Wolfgang H. H. Günther、Joseph Y. C. Chu

  DOI：10.1039/c3976000552a

  日期：——

  Reaction of hydrogen selenide, aldehydes, and amines, followed by reduction with sodium borohydride, gives high yields of diselenides.

  硒化氢，醛和胺的反应，然后用硼氢化钠还原，可以得到高产率的二硒化物。
• Selective base-promoted synthesis of substituted selenophenes by carbocyclization of (Z)-benzylselenoenynes
  作者：Daniela A. Barancelli、Carmine I. Acker、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c0ob00844c

  日期：——

  We herein described the synthesis of several 3-benzyl-2,5-diarylselenophene derivatives in moderate to good yields using (Z)-benzylselenoenynes as starting material in carbocyclization reactions. The reactions were carried out under mild conditions using only t-BuOK as base, in the complete absence of transition metals or additives. The cyclized 3-benzyl-2,5-diarylselenophenes obtained in the current protocol appear highly promising and attractive intermediates for the synthesis of polysubstituted selenophenes. For instance, 3-benzyl-2,5-diphenylselenophene was treated with Br2 provided the corresponding 3-benzyl-4-bromo-2,5-diphenylselenophene in high yield. 4-Bromoselenophene derivative was applied as substrate in the palladium catalyzed cross-coupling reactions with boronic acids to give the Suzuki type products in excellent yields.

  我们在此描述了以(Z)-苯基硒炔为起始材料，通过碳环化反应合成几种3-苄基-2,5-二芳基硒烯衍生物，产率中等到良好。这些反应在温和条件下进行，仅使用t-BuOK作为碱，在完全不使用过渡金属或添加剂的情况下进行。目前协议获得的环化3-苄基-2,5-二芳基硒烯显示出极具前景和吸引力的特性，作为多取代硒烯合成的中间体。例如，将3-苄基-2,5-二苯基硒烯与Br2反应，得到了相应的3-苄基-4-溴-2,5-二苯基硒烯，产率很高。接着，4-溴硒烯衍生物作为基质应用于钯催化的交叉偶联反应，与硼酸反应生成了优良产率的铃木型产物。
• Tian, Fengshou; Lu, Shiwei, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 632 - 633
  作者：Tian, Fengshou、Lu, Shiwei

  DOI：——

  日期：——
• A new and simple synthesis of alkyl, cycloalkyl and aralkyl diselenides from aliphatic or aromatic aldehydes or aliphatic or cycloaliphatic ketones
  作者：Victor Israel Cohen

  DOI：10.1021/jo00434a037

  日期：1977.7