2-溴-6-(1H-咪唑-1-基)吡啶 | 463336-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-(1H-咪唑-1-基)吡啶
• 英文名称: 2-bromo-6-(1H-imidazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-bromo-6-imidazol-1-ylpyridine
• CAS: 463336-62-1
• 化学式: C₈H₆BrN₃
• 分子量: 224.06
• InChiKey: WVRRNPCZPYDPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-(1H-咪唑-1-基)吡啶 、 4-羟基苯硼酸 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于从二氧化碳合成环状碳酸酯的吡啶桥联双功能有机催化剂

  摘要：

  羟基和羧基官能化的咪唑鎓卤化物用作有效的双功能有机催化剂，用于在温和的反应条件下由 CO2 和环氧化物合成环状碳酸酯。对照实验表明，环加成反应是通过亲核卤化物阴离子与羟基和羧基作为氢键供体的结合来实现的。此外，双功能有机催化剂可以通过简单的过滤轻松回收5次；然而，观察到活性丧失。

  DOI：

  10.1177/1747519819858710
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,6-二溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 以72%的产率得到2-溴-6-(1H-咪唑-1-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,6-二溴吡啶与胺的选择性形成CN键反应

  摘要：

  通过使用选择性铜催化的 2,6-二溴吡啶和一系列胺之间的 C-N 键形成反应，开发了一种实用且有效的合成 6-取代 2-溴吡啶化合物的方案。该方案的主要优点是完全控制吡啶溴原子对 C-N 交叉偶联反应的选择性。不对称的2,6-二取代吡啶桥化合物由于其制备复杂，很少有报道合成。尽管如此，通过使用这种铜催化偶联方法，已经通过两步成功制备了一系列新的这些不对称化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402619

文献信息

• Metal-free site-selective C–N bond-forming reaction of polyhalogenated pyridines and pyrimidines
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra18653f

  日期：——

  of the pyridine ring to generate monosubstituted halogenated pyridines with high selectivities. Different halogen atoms at various positions were produced by the pyridine ring that performed well under mild conditions. Halogenated pyrimidines underwent highly selective coupling at the chloride group with a wide range of amines having broad substrate applicability and moderate to good yields. The selectivity

  本文提出了一种多金属的方法，用于多位卤代吡啶和嘧啶的高位点选择性C–N键形成反应。当从吡啶环变为嘧啶环时，优选的偶联位点可从带有N-杂环的氟基团调节至氯基团。各种各样的卤代吡啶优先与吡啶环氟原子上的胺反应，生成具有高选择性的单取代卤代吡啶。吡啶环在不同位置产生了不同的卤素原子，这些吡啶环在温和的条件下表现良好。卤代嘧啶在氯化物基团上与多种胺进行高度选择性的偶联，这些胺具有广泛的底物适用性并且产率中等至良好。氮环的邻位。该反应容纳了广泛的卤代基团。因此，产生了大量的氯，溴，碘和氟吡啶，它们对于有机合成具有广泛的用途。
• Counteranion-Controlled Ag₂O-Mediated Benzimidazolium Ring Opening and Its Application in the Synthesis of Palladium Pincer-Type Complexes
  作者：Sheng Tao、Cheng Guo、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00651

  日期：2017.11.27

  a new approach to synthesize palladium complexes through Ag2O-promoted hydrolytic ring opening followed by palladium coordination. The novelty of Ag2O-promoted hydrolysis in comparison with the commonly used base-mediated hydrolysis lies in the anion-controlled product selectivity in the synthesis of pincer-type palladium complexes. Moreover, these palladium complexes have been tested in the Suzuki

  我们报告了一种新的方法，通过Ag 2 O促进的水解开环，然后由钯配位来合成钯配合物。与常用的碱介导的水解相比，Ag 2 O促进的水解的新颖之处在于在钳型钯配合物的合成中阴离子控制的产物选择性。此外，这些钯配合物已分别在甲醇和H 2 O中的芳基溴化物的Suzuki反应中进行了测试。与具有正常配位的钯配合物相比，由水解开环配位产生的钯配合物表现出优异的催化活性。
• Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20040092533A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  A class of imidazo[1,2-&agr;]pyrimidine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类咪唑[1,2-&agr;]嘧啶衍生物，在3位被一个可选择取代的五元或六元杂环芳香环所取代，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其&agr;2和/或&agr;3和/或&agr;5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良病症，包括焦虑、惊厥和认知障碍具有益处。
• Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US07030128B2

  公开（公告）日：2006-04-18

  A class of imidazo[1,2-α]pyrimidine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having good affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类在3位取代了一个选择性取代的五元或六元杂环芳香环的咪唑[1,2-α]嘧啶衍生物是GABAA受体的选择性配体，尤其对其中的α2和/或α3和/或α5亚基具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、抽搐和认知障碍具有益处。
• Basu, Basudeb; Das, Sajal; Mandal, Bablee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 11, p. 1701 - 1706
  作者：Basu, Basudeb、Das, Sajal、Mandal, Bablee

  DOI：——

  日期：——