methyl 6-(hydroxymethyl)-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)picolinate | 1417730-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(hydroxymethyl)-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)picolinate
• 英文别名: Methyl 6-(hydroxymethyl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyridine-2-carboxylate；methyl 6-(hydroxymethyl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1417730-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: MQVCXGOCVXKFDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(hydroxymethyl)-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)picolinate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 di-tert-butyl 2,2'-(4-((6-(methoxycarbonyl)-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyridin-2-yl)methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  诱导圆极化Euro发光监测ADP / ATP比

  摘要：

  发现一系列带有bearing胺基部分的三个euro配合物对Zn 2+和三个核苷酸（AMP，ADP和ATP）具有不同的结合亲和力。在结合Zn 2+时，观察到总发射强度大大增加，随后在添加核苷酸时进行信号放大。所得的加合物具有强烈的诱导的圆极化发射，且ADP和ATP信号的符号相反。加合物的模型DFT几何形状表明，对于ATP而言，优选使用△非对映异构体，对于ADP / AMP，首选Λ异构体。这种符号变化允许通过监视发射不对称因子g em的变化来评估ADP / ATP（或AMP / ATP）比率。

  DOI：

  10.1002/anie.201801248
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2,6-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 6-(hydroxymethyl)-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL WATER-SOLUBLE COMPLEXING AGENTS AND CORRESPONDING LANTHANIDE COMPLEXES

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中的络合剂：其中A、chrom1、chrom2和chrom3如描述中所定义。该发明还涉及从这些络合剂获得的镧系金属络合物。

  公开号：

  US20150361116A1

文献信息

• Very bright europium complexes that stain cellular mitochondria
  作者：James W. Walton、Adrien Bourdolle、Stephen J. Butler、Marine Soulie、Martina Delbianco、Brian K. McMahon、Robert Pal、Horst Puschmann、Jurriaan M. Zwier、Laurent Lamarque、Olivier Maury、Chantal Andraud、David Parker

  DOI：10.1039/c2cc35247h

  日期：——

  The synthesis, structure and photophysical properties of a series of highly emissive europium complexes is reported. Certain complexes enter mammalian cells by macropinocytosis and stain the mitochondria selectively, allowing observation of the Eu emission in cellulo by time-gated spectral imaging.

  报道了一系列具有高效发射性能的铕配合物的合成、结构和光物理性质。某些配合物通过巨胞饮作用进入哺乳动物细胞，并选择性地染色线粒体，从而使得通过时间门控光谱成像在细胞内观察铕的发射成为可能。
• Comparative Analysis of Conjugated Alkynyl Chromophore-Triazacyclononane Ligands for Sensitized Emission of Europium and Terbium
  作者：Marine Soulié、Frédéric Latzko、Emmanuel Bourrier、Virginie Placide、Stephen J. Butler、Robert Pal、James W. Walton、Patrice L. Baldeck、Boris Le Guennic、Chantal Andraud、Jurriaan M. Zwier、Laurent Lamarque、David Parker、Olivier Maury

  DOI：10.1002/chem.201402415

  日期：2014.7.7

  A series of europium and terbium complexes based on a functionalized triazacyclononane carboxylate or phosphinate macrocyclic ligand is described. The influence of the anionic group, that is, carboxylate, methylphosphinate, or phenylphosphinate, on the photophysical properties was studied and rationalized on the basis of DFT calculated structures. The nature, number, and position of electron‐donating

  描述了基于官能化的三氮杂环壬烷羧酸盐或次膦酸酯大环配体的一系列of和ter配合物。阴离子基团，即羧酸根，甲基次膦酸根或苯基次膦酸根，对光物理性质的影响进行了研究，并在DFT计算结构的基础上进行了合理化。在同一苯基乙炔基支架内，给电子或吸电子芳基取代基的性质，数量和位置发生系统性变化，以优化相应euro配合物的亮度并研究其双光子吸收特性。最后，在细胞成像应用中检查了complex络合物，并对选定的selected络合物作为潜在的氧传感器进行了研究。
• NOVEL COMPLEXING AGENTS AND CORRESPONDING LANTHANIDE COMPLEXES
  申请人：Lamarque Laurent

  公开号：US20140336373A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention concerns complexing agents of formula (I) in which a, b, c, chrom 1 , chrom 2 , chrom 3 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. The invention also concerns lanthanide complexes comprising said complexing agents, as well as a method for synthesizing said agents.

  本发明涉及具有式(I)中定义的a、b、c、chrom1、chrom2、chrom3、R3、R4和R5的络合剂。该发明还涉及包含所述络合剂的镧系金属络合物，以及一种合成所述络合剂的方法。
• Selective signalling of glyphosate in water using europium luminescence
  作者：Laura B. Jennings、Sergey Shuvaev、Mark A. Fox、Robert Pal、David Parker

  DOI：10.1039/c8dt03823f

  日期：——

  Selective sensing of glyphosate in the micromolar regime in water.

  草甘膦在水中微摩尔范围内的选择性感应。
• AGENTS COMPLEXANTS ET COMPLEXES DE LANTHANIDE CORRESPONDANTS
  申请人：Cisbio Bioassays

  公开号：EP2734518B1

  公开（公告）日：2016-04-27