dimethyl 4-[(4-aminophenyl)ethynyl]pyridine-2,6-dicarboxylate | 112776-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-[(4-aminophenyl)ethynyl]pyridine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-(phenylethynyl)-2,6-pyridinedicarboxylate；dimethyl 4-(phenylethynyl)pyridine-2,6-dicarboxylate；dimethyl 4-(2-phenylethynyl)pyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 112776-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: OPXCHNFKACZWQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-[(4-aminophenyl)ethynyl]pyridine-2,6-dicarboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 4-[(4-[N'-[5-(methoxycarbonyl)pentyl]thioureido]phenyl)ethynyl]pyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembled Triple-Stranded Lanthanide Dimetallic Helicates with a Ditopic Ligand Derived from Bis(benzimidazole)pyridine and Featuring an (4-Isothiocyanatophenyl)ethynyl Substituent

  摘要：

  Bis(2-{6-(diethylcarbamoyl)-4-[(4-isothiocyanatophenyl)ethynyl]pyridin-2'-yl}-1-ethylbenzimidazol-5-yl)methane (L-G) reacts with trivalent lanthanide ions in acetonitrile to yield triple-stranded dimetallic helicates [Ln(2)(L-G)(3)](6+). H-1-NMR Data point to the helicates being the only species formed under stoichiometric conditions and having a time-averaged D-3 symmetry on the NMR time scale. The photophysical properties of L-G and its helicates are discussed with respect to the closely related ligands L-B, L-E, and their complexes, two ligands devoid of the isothiocyanatophenylethynyl substituent. ne quantum yield of the ligand fluorescence is three times smaller compared to L-E, while that of the Eu(III)centered luminescence (1.1%) is three times larger. On the other hand, the luminescence of Tb-III is not sensitized by L-G. This is explained in terms of energy differences between the singlet and triplet states on one hand, and between the 0-phonon transition of the triplet state and the excited metal ion states on the other. This work demonstrates that bulky substituents in the 4-position of the pyridine ring do not prevent the formation of triple-stranded helicates, opening the way for luminescent probes that can easily be coupled to biological materials.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1915::aid-hlca1915>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2,6-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到dimethyl 4-[(4-aminophenyl)ethynyl]pyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  质子和非质子溶剂中具有扩展 π 系统的凹面吡啶的碱度和溶剂致变色

  摘要：

  芳炔取代基与凹吡啶的 4 位相连，得到取代的凹吡啶 3，其紫外光谱在 300 nm 以上具有最大吸收。已经研究了它们的质子化和它们与极性溶剂的相互作用。首先，使用强酸会发生质子化，并确定相对碱度 (logKass)。远程芳环上的取代会影响吡啶的碱性，哈米特图显示 logKass 与远程芳环的电子密度之间存在线性关系。其次，凹形吡啶 3 能够“感知”其吡啶氮原子和醇之间的氢键。当加入一定量的酒精时，观察到吸收最大值向更长波长的移动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300053

文献信息

• Takalo, Harri; Kankare, Jouko, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 3, p. 219 - 221
  作者：Takalo, Harri、Kankare, Jouko

  DOI：——

  日期：——
• TAKALO HARRI; KANKARE JOUKO, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 3, 219-221
  作者：TAKALO HARRI、 KANKARE JOUKO

  DOI：——

  日期：——