2-[1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-5-fluoropyridine | 1381972-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-5-fluoropyridine
• 英文别名: 2-(1-(2,2-Diethoxyethyl)-1H-pyrazol-3-yl)-5-fluoropyridine；2-[1-(2,2-diethoxyethyl)pyrazol-3-yl]-5-fluoropyridine
• CAS: 1381972-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 279.314
• InChiKey: YTEBSNFOBCRCAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  0.13±0.10 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-5-fluoropyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (±)-(2-{[3-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]methyl}-1,3-oxazolidin-3-yl)[2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-OXAZOLIDINE OR 1,3-OXAZINANE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP2862860B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟吡啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-5-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-OXAZOLIDINE OR 1,3-OXAZINANE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP2862860B1

文献信息

• Discovery of ORN0829, a potent dual orexin 1/2 receptor antagonist for the treatment of insomnia
  作者：Aya Futamura、Ryo Suzuki、Yunoshin Tamura、Hiroshi Kawamoto、Mari Ohmichi、Noriko Hino、Yuichi Tokumaru、Sora Kirinuki、Tetsuaki Hiyoshi、Takeshi Aoki、Daiji Kambe、Dai Nozawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115489

  日期：2020.7

  design, synthesis, and SAR of dual orexin 1 and 2 receptor antagonists, which were optimized by balancing the antagonistic activity for orexin receptors and lipophilicity. Based on the prototype compound 1, ring construction and the insertion of an additional heteroatom into the resulting ring led to the discovery of orexin 1 and 2 receptor antagonists, which were 3-benzoyl-1,3-oxazinane derivatives. Within

  在这里，我们介绍了双orexin 1和2受体拮抗剂的设计，合成和SAR，这些受体拮抗剂通过平衡对orexin受体的拮抗活性和亲脂性进行了优化。基于原型化合物1，环的构建以及在所得环中插入一个额外的杂原子导致发现orexin 1和2受体拮抗剂，它们是3-苯甲酰基-1,3-恶嗪烷衍生物。在这些衍生物中，（-）- 3h具有很高的双重orexin受体拮抗活性和低亲脂性。在大鼠多导睡眠图研究中，化合物（-）- 3h在po剂量为1 mg / kg时表现出有效的促睡眠作用，并具有最佳的PK特性和快速的T max观察到大鼠和狗的半衰期短，表明人的半衰期预计为0.9-2.0 h。因此，（-）- 3h（ORN0829；研究代号TS-142）被选为可行的候选药物，目前正处于临床研究中，以治疗失眠症。
• PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Nozawa Dai

  公开号：US20130281465A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  A compound represented by formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for the treatment or prevention of diseases such sleep disorder, depression, anxiety disorder, panic disorder, schizophrenia, drug dependence, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorder, pain, gastrointestinal diseases, epilepsy, inflammation, immune-related diseases, endocrine-related diseases, and hypertension, and of which the action relies on an orexin (OX) receptor antagonistic activity.

  一种由化学式（IA）表示的化合物或其药用可接受的盐，用于治疗或预防睡眠障碍、抑郁症、焦虑症、恐慌症、精神分裂症、药物依赖、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、疼痛、胃肠疾病、癫痫、炎症、免疫相关疾病、内分泌相关疾病和高血压等疾病的治疗，其作用依赖于促脑皮质醒脑素（OX）受体拮抗活性。
• HETEROAROMATIC METHYL CYCLIC AMINE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150183768A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  A heteroaromatic methyl cyclic amine derivative represented by formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for treatment or prophylaxis of diseases such as sleep disorder, depression, anxiety disorder, panic disorder, schizophrenia, drug dependence, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, eating disorder, cephalalgia, hemicrania, pain, digestive diseases, epilepsy, inflammation, immune-related diseases, endocrine-related diseases and hypertension, on the basis of an orexin (OX) receptor antagonist activity.

  公式（IA）所代表的杂环甲基环氨衍生物或其药学上可接受的盐，具有促进治疗或预防睡眠障碍、抑郁症、焦虑症、惊恐症、精神分裂症、药物依赖、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、进食障碍、头痛、偏头痛、疼痛、消化系统疾病、癫痫、炎症、免疫相关疾病、内分泌相关疾病和高血压等疾病的效用，其基础是具有促进促进矿物质皮质激素（OX）受体拮抗活性。
• Heteroaromatic methyl cyclic amine derivative
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US09266870B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  A heteroaromatic methyl cyclic amine derivative represented by formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for treatment or prophylaxis of diseases such as sleep disorder, depression, anxiety disorder, panic disorder, schizophrenia, drug dependence, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, eating disorder, cephalalgia, hemicrania, pain, digestive diseases, epilepsy, inflammation, immune-related diseases, endocrine-related diseases and hypertension, on the basis of an orexin (OX) receptor antagonist activity.

  式（IA）所代表的杂环甲基环氨衍生物或其药学上可接受的盐，基于促进睡眠、抗抑郁、抗焦虑、抗惊恐、抗精神分裂、戒毒、治疗老年痴呆症、帕金森病、亨廷顿病、食欲不振、头痛、偏头痛、疼痛、消化系统疾病、癫痫、炎症、免疫相关疾病、内分泌相关疾病以及高血压等疾病的治疗或预防，基于其促进促进脑内的荷尔蒙素（OX）受体抑制活性。
• US9266870B2
  申请人：——

  公开号：US9266870B2

  公开（公告）日：2016-02-23